高考化学一轮复习 专题10.5 醇 酚讲案（含解析）.doc

专题10.5 醇 酚讲案（含解析）复习目标：1、 以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2、 了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。3、 通过乙醇的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。4、 以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。5、 了解酚类物质的结构特点及用途。6、 理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。基础知识回顾：一、醇1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶 。4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。条件断键位置反应类型化学方程式na置换2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2hbr,取代ch3ch2oh+hbr ch3ch2br+h2oo2(cu)，氧化2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o浓硫酸，170消去ch3ch2oh ch2=ch2+h2o浓硫酸，140取代2ch3ch2ohc2h5oc2h5+h2och3cooh(浓硫酸、）取代ch3ch2oh+ch3coohch3cooc2h5+h2o【典型例题1】【湖北咸宁2014上期末】分子式为c5h12o且可与钠反应放出氢气的有机化合物共有（不考虑立体异构）a6种 b7种 c8种 d9种【迁移训练1】某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，正确的是()a生成物是丙醛和丙酮b1丙醇发生了还原反应c反应中有红黑颜色交替变化的现象d醇类都能发生图示的催化氧化反应二、酚1、酚的概念羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。2、苯酚的分子式 苯酚的分子式为c6h6o，结构简式为oh 或c6h5oh。3、苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65时与水以任意比互溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用酒精洗涤。4、苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（1）弱酸性（酸性比碳酸强）酸性：h2co3 c6h5oh hco（2）苯环上的取代反应oh+3br2br brbr oh+3hbr此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。（3）氧化反应：苯酚常温下常呈粉红色，是被o2氧化的结果；可使酸性kmno4溶液褪色；可以燃烧。 （4）显色反应：遇fe3+呈紫色，可用于检验苯酚。（5）加成反应（6）缩聚反应ohn+nhchonohch2+(n-1)h2oohh【典型例题2】下列关于酚的说法不正确的是()a酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和naoh溶液反应c酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚d分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类【迁移训练2】【2011重庆理综，12】nm3和d 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于nm3和d58的叙述，错误的是()a都能与naoh溶液反应，原因不完全相同b都能与溴水反应，原因不完全相同c都不能发生消去反应，原因相同d遇fecl3溶液都显色，原因相同考点详析：考点一：醇的催化氧化和消去反应1、醇的催化氧化规律（1）实验：在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中液体有刺激性气味。（2）原理：（3）规律若-c上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：ch3ch2oh ch3cho若-c上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：若厚 -c上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。2、醇的消去反应规律（1）只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。（2） -c上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。能发生消去反应【典型例题3】下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是 ()【迁移训练3】【2014届陕西省五校高三三模理综试题】分子式为c5h12o的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应的醇有a8种 b7种 c5种 d3种考点二：几组性质的比较1、脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5oh官能团ohohoh结构特点oh与链烃基相连oh与芳香烃侧链相连oh与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；脱水反应；氧化反应；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味查收（生成醛或酮）遇fecl3溶液显紫色2、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性kmno4溶液氧化 可被酸性kmno4溶液氧化 常温下在空气中被氧化后呈粉红色 溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物c6h5br邻、对两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代 【典型例题4】食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()a步骤(1)产物中残留的苯酚可用fecl3溶液检验b苯酚和菠萝酯均可与酸性kmno4溶液发生反应c苯氧乙酸和菠萝酯均可与naoh溶液发生反应d步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【迁移训练4】【2014届陕西省五校高三一模理综试题】某醇在适当条