高中化学 第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点（第1课时）有机化合物中碳原子的成键特点学案 新人教版选修5.doc

第二节有机化合物的结构特点第1课时有机化合物中碳原子的成键特点学习目标定位认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子的空间构型。一有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子最外层有4个电子，碳原子通常以共价键与h、o、n、s、p等多种非金属原子形成共价化合物。2甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此甲烷的分子式为ch4，电子式为，结构式为，其空间构型为正四面体形。3下列三种有机化合物ch3ch2ch3ch3ch=ch2ch3cch，它们共同的类别是链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，不同点是中全部为碳碳单键，中含有，中含有cc。4有下列三种有机物(1)根据官能团的不同，判断它们的类别：醇，卤代烃，羧酸。(2)它们共同的类别是环状有机物，其中属于芳香化合物的是。(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子与其他原子还能形成的共价键共有4种。归纳总结碳原子的结合方式(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(cc)。(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。(3)碳原子还可以和h、o、n、s、p、卤素等多种非金属原子形成共价键。1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是()achcl3只有一种结构bch2cl2只有一种结构cch3cl只有一种结构dch4的四个价键的键长、键角、键能完全相同答案b解析甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构，ch3cl、chcl3都只有一种结构，ch4中的键长、键角、键能都完全相同，故不能用选项a、c、d来确定ch4是何种结构；如果甲烷是正方形的平面结构，则ch2cl2分子中的五个原子必在同一平面上，有和两种不同的结构，而实际上ch2cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。2下列化学式或结构式中，从成键情况来看不合理的是()答案d解析由“氢1价，氧、硫、硒2价，氮3价，碳、硅4价”的成键规律可推知，d项不合理。二有机物分子结构的表示方法1下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。回答下列问题：(1)根据球棍模型，分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。乙烯：c2h4、ch2=ch2；c2h4o2、ch3cooh。(2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。乙烯主要发生加成反应、氧化反应等；乙酸主要发生酯化反应、中和反应等。2常见典型分子的空间构型(1)甲烷()的空间构型是正四面体立体结构，c原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。(2)乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。(3)苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子处于同一平面内。(4)乙炔(hcch)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。归纳总结有机物分子结构表示方法(1)结构简式：用短线表示共用电子对，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“cooh”、“cho”等。(2)键线式：用于复杂有机结构的表示方法。进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。例如：ch3ch=chch3可表示为；可表示为。(3)有机物的空间结构许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。3下列化学用语书写正确的是()a甲烷的电子式：b丙烯的键线式：c乙醇的结构式：d乙烯的结构简式：ch2ch2答案a解析丙烯的键线式为，乙醇的结构式为，乙烯的结构简式为。只有a项正确。4下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是()答案a解析该分子相当于甲烷中的一个氢原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上，故a正确；相当于乙烯分子中的一个氢原子被cn取代，不改变原来的平面结构，中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子一定在同一平面上，故b错误；相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个平面上，所以该分子中所有原子都处在同一平面上，故c错误；1,3丁二烯为平面结构，苯是平面结构，该分子可看做1,3丁二烯中的一个氢原子被苯基代替，所有原子可能处在同一平面上，故d错误。1下列说法正确的是()a所有的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子b所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键c碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键d由甲烷、乙烯、乙炔的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键和三键答案a解析碳原子最外层有四个电子，通过形成四对共用电子对达到8e 稳定结构，a对；碳原子形成的四个价键可能是单键，也可能是双键或三键，b错；碳原子还可以和s、o、n形成双键或三键，c错；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、三键可能同时存在，d错。2. 某化工厂生产的产品中的某有机物只含c、h、o三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是()答案a解析根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为o原子，白色球为h原子，故该物质是ch2=c(ch3)cooh。3下列物质的表达式错误的是()a乙醇的分子式：c2h6obch4s的结构式：c丙烯的结构简式：ch2ch2ch3d葡萄糖的结构简式：ch2oh(choh)4cho答案c解析在书写结构简式时，碳碳单键可以省略，而碳碳双键、碳碳三键不能省略，醛基可以写成cho，故c错，d对。4下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()a乙烷 b甲苯c氟苯 d1,2二溴乙烷答案c解析烷烃不可能是平面结构；甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上；氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了一个氢原子的位置，故所有的原子都在同一平面上；1,2二溴乙烷同乙烷一样不可能为平面形结构。5二氟二氯甲烷cf2cl2(氟利昂12)是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的氟利昂产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。对二氟二氯甲烷的结构判断正确的是()a有两种同分异构体 b为平面形结构c只有一种结构 d为正四面体结构答案c6某有机物的结构如下图所示： 分析其结构并回答下列问题：(1)写出该有机物的分子式：_。(2)分子中含有_个不饱和碳原子，分子中有_种双键。(3)分子中的饱和碳原子有_个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。(4)分子中结构中的碳碳键与碳氧键的键角约为_，结构中的碳氢键与碳碳三键之间的夹角是_。答案(1)c16h16o5(2)122(3)44(4)120180解析(2)苯环中的6个碳原子都是不饱和碳原子，碳碳双键和碳碳三键中的碳原子也是不饱和碳原子，在酯的结构和羧基的结构中的羰基碳原子同样是不饱和碳原子，故总共有12个不饱和碳原子，两种双键分别为碳碳双键()和碳氧双键()。(3)饱和碳原子是与四个原子或原子团形成四个共价键的碳原子，该分子中有4个，与苯环一定共平面的碳原子也有4个。 经典基础题1甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到分子。对该分子的描述不正确的是()a分子式为c25h20b属于芳香烃c所有碳原子不在同一平面上d该物质为脂环烃答案d解析该有机物可以看作4个c6h5取代ch4上的4个h原子。ch4分子中的c原子位于正四面体的中心，故该有机物的化学式为c25h20，所有碳原子不可能共面，故a和c项正确；该有机物含有苯环，故为芳香烃，b项正确；该有机物不属于脂环烃，d项不正确。2下列叙述正确的是()a丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上b甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内c乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上d2丁烯(chch3chch3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上答案b解析烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列，键角约为10928，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上，a不正确；苯环中的6个碳原子构成了一个平面，它们各自所连的1个h原子也在这个平面内，甲苯分子中ch3里的c原子占据了苯分子中1个h原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内，b正确；烷烃分子中的c、h原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，c不正确；2丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个c原子及它们各自所连的1个h原子，在同一个平面内，但是不可能在同一直线上，d不正确。3. 右图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是()a该有机物可能的分子式为c2hcl3b该有机物分子中一定有碳碳双键c该有机物分子中的所有原子在同一平面上d该有机物可以由乙炔和氯化氢发生加成反应得到答案d解析d项中生成的物质中有3个氢原子和1个氯原子，但是氢原子的半径比氯原子小，与图示不符。4下列化学用语正确的是()a乙烯的结构简式可表示为ch2ch2b乙醇的分子式：ch3ch2ohc甲烷的结构式：ch4d甲苯的键线式可表示为答案d解析a项乙烯的结构简式为ch2=ch2，双键不能省略；b项为乙醇的结构简式，分子式是c2h6o；甲烷的结构式应为；只有d项正确。5分子式为c5h7cl的有机物，其结构不可能是()a只含有1个双键的直链有机物b含2个双键的直链有机物c含1个双键的环状有机物d含1个三键的直链有机物答案a解析分子中有1个或1个碳环，就可以少2个h，有1个，就可以少4个h。c5h7cl与饱和状态相比少4个h，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。6目前人类已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()a碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合b多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链c每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键d多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合答案c解析有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。7下列物质互为同系物的是()答案c解析结构相似，分子组成相差一个或若干个“ch2”原子团的一系列物质互为同系物。a项不属于同类物质，结构不相似，不属于同系物；b项不属于同类物质，前者为酚，后者为醇，不属于同系物；c项都属于酯类，结构相似，分子相差1个ch2，属于同系物；d项所含官能团数目不同，分子组成不相差“ch2”原子团，不属于同系物。8对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是 ()答案d解析的分子式为c7h8o，a项分子式为c8h10o，b项分子式为c7h6o，c项分子式为c7h6o2，d项分子式为c7h8o，因此的同分异构体是，故d项正确。9下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()a溴苯 b对二甲苯c氯乙烷 d丙烯答案a解析苯所有原子都在同一个平面上，溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，在同一个平面上，故a正确；对二甲苯含有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故b错误；乙烷不具有平面形结构，因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上，故c错误；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故d错误。 能力提升题10若将有机物分子中碳、氢元素符号省略，而只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，称为键线式，如丙烷的键线式为。人体对维生素的需要量虽少，但一旦缺乏，人体就不能正常发育，还会引起疾病，下面是维生素a的结构简式：(1)维生素a的分子式为_；从结构上看，它应属于_(填字母，下同)。a酚类 b不饱和醇类c饱和一元醇 d芳香族化合物(2)下列物质在一定条件下能与维生素a反应的是_。a溴水 b酸性kmno4溶液c乙酸 dcuo(3)维生素a在一定条件下与足量的氢气充分反应，生成物按碳骨架分类属于_，按官能团分类属于_。答案(1)c20h30ob(2)abcd(3)环状化合物醇类解析维生素a中含有的官能团有碳碳双键和醇羟基，因此它属于不饱和醇类，其中碳碳双键能和溴水发生加成反应，也能被酸性kmno4溶液氧化；醇羟基能与乙酸发生酯化反应，又能被氧化铜氧化，维生素a与足量h2反应后生成物的结构简式为，按碳骨架分类属于环状化合物，按官能团分类属于醇类。11下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式_。(4)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。答案(1)ch3ch2ch2ch3(2)(b)(f)(3)chch(或其他合理答案)(4)(b)(c)(d)解析(a)(f)6种有机物的结构简式和名称分别为 (2甲基丙烷)、(2甲基1丙烯)、ch3ch=chch3(2丁烯)、ch2=chch=ch2(1,3丁二烯)、hccch2ch3(1丁炔)、 (环丁烷)，再根据相关知识得出相应的答案。12某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。(1)该有机物中表示的原子为_