第二节 来自石油和煤 苯.ppt

猜字谜 有人说它笨 其实不是笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英豪 打一字 苯 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了一种无色油状液体 苯 michaelfaraday 1791 1867 此后 法国化学家热拉尔等人又确定了苯的分子式为c6h6 一 苯的结构与组成 思考与交流 苯的分子式c6h6 根据饱和烃的通式 与相同碳原子的烷烃比较 你认为它属于饱和烃还是不饱和烃 苯分子的结构如何 这在十九世纪是个很大的化学之谜 试根据 碳四价学说 和 碳链学说 写出c6h6的可能的结构简式 并设计实验来验证这些结构是否合理 实验事实 c6h6可能的结构 实验事实 x x x x x x x x x x 实验验证 不能 实验事实2 苯易发生取代反应 c6h5br只有一种结构 实验事实3 苯在一定条件下可以与h2发生加成反应 c6h6 3h2c6h12 有机结构理论奠基人 凯库勒 1857年凯库勒提出碳是四价的 1858年进一步提出 碳原子间可以相连成链状的学说 这就开辟了理解脂肪族化合物的途径 1865年凯库勒提出了苯的环状结构学说 苯的结构可想象为6个链形碳原子闭合而成 于是打开了芳香族化学的大门 蛇形苯环图 1865年德国化学家凯库勒发现苯环结构的传奇 梦的启示 凯库勒在1866年发表的 关于芳香烃化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状闭链 即平面六角闭链 2 各链原子之间存在单双键交替形式 1935年 詹斯用x射线法证实苯环呈平面的正六边形 凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设 实验事实4 c6h4x2的邻位卤代产物只有一种 单双键交替运动动画 结论 苯的凯库勒式结构式中的双键跟烯烃双键 苯的性质没有表现出不饱和性 其结构稳定 说明苯分子 一般的碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构 经科学测定 现代化学认为苯分子里 个碳原子之间的键完全相同 个碳原子和 个 原子都位于同一平面上 应用 为了表示苯的结构特点 结构式常用表示 用凯库勒式表示苯分子结构是不太确切的 为了纪念凯库勒 他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式 现仍被使用 但苯分子中并没有交替存在的单 双键 不同 不是 苯分子的空间结构 苯分子球棍模型 苯分子比例模型 苯分子具有平面正六边形结构 1 6个碳原子 6个氢原子均在同一平面上 实验探究1 观察苯的色 态 并小心闻味 2 试管中盛2ml苯 然后加入4ml水振荡 观察溶解情况及苯层位置 通过上述实验 结合书本 p 69 请同学们归纳苯的物理性质 从色 态 味 密度 溶解性 熔 沸点 毒性等角度 学会归纳 二 苯的物理性质 1 苯是无色 带有特殊气味的液体 3 密度比水小 不溶于水易溶于有机溶剂 2 苯的熔 沸点低沸点80 1 易挥发熔点5 5 有毒 根据讨论 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 那么苯的化学性质如何 推测 苯具有独特的化学性质 既能发生取代反应 又可以发生加成反应 1 在空气中燃烧 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰 三 苯的化学性质 含碳量高 实验 苯跟溴的取代反应实验 把苯和少量液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁屑作催化剂 用带导管的瓶塞塞紧瓶口 跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用 在常温时 很快就会看到 在导管口附近出现白雾 反应完毕后 向锥形瓶里的液体滴入agno3溶液 注意观察现象 把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里 烧杯底部有褐色不溶于水的液体 1 烧瓶里加入苯 液溴 振荡 现象是 加入铁粉 现象 2 该反应是 热反应 填放或吸 从 现象可以证明 3 从 实验现象可以证明该反应是取代反应而不是加成反应 放 液体沸腾 产生大量红棕色气体 产生大量白雾 均匀褐色溶液 液体沸腾 产生大量红棕色气体 导管口有白雾 4 竖直长导管的作用 被冷凝的物质是 冷凝剂是 5 将右端的导气管的末端插入液面下会造成的后果是 导管口附近出现的白雾是 6 反应后烧瓶里可能含有 等物质 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法 导气与冷凝 苯和溴 空气 液体倒吸入进烧瓶 氢溴酸的小液滴 溴苯 苯 溴 溴化铁 溴化氢 水洗 分液 碱洗 再分液 2 苯的取代反应 1 卤代反应 注意 1 反应物 苯和液溴 不能用溴水 2 反应条件 催化剂 febr3 溴苯是一种无色油状液体 密度比水大 不溶于水 溴苯 思考题 苯的二溴代物有几种 苯跟溴的反应 苯与溴的反应历程 有人对本实验进行了改进 左 原图 右 改进图 请指出改进的地方及这样改进的好处 讨论 硝化反应 1 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是 2 该反应温度若超过60度时 可能造成的影响 硝化反应实验 先加浓硝酸 再慢慢滴加浓硫酸 振荡摇匀 硝酸分解 苯与硝酸挥发 多硝基苯的生成 3 慢慢滴入苯并不断摇动 这样操作的原故 4 为使反应充分进行 将反应液在50 60度的水浴中加热10min 采取水浴加热的优点 温度计放置的位置 5 浓硫酸的作用 长导管的作用 受热均匀 易控制温度 温度计的水银球插入水浴锅内 催化剂脱水剂 冷凝回流 硝化反应是放热反应 为防局部过热对实验不利 硝基苯 3 苯的加成反应 催化剂是ni 环己烷 思考 苯属于不饱和烃 那么它能否发生加成反应呢 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴水中溴而使水层褪色 说明它比烯烃等难进行加成反应 小结 苯难加成 苯的化学性质 结构 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与 l2 与 2 归纳 苯的化学性质 比较稳定 易取代 难加成 难氧化 但可燃 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的有机物 2 通式 cnh2n 6 n 6 3 特点 苯环上的取代基必须是烷基 苯的同系物 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 cf 4 苯的同系物化学性质 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 1 具有可燃性 2 都能发生苯环上取代反应 3 能发生加成反应 例如 甲苯能发生硝化反应 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 1 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 2 4 6 三硝基甲苯 简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯 tnt 是一种淡黄色晶体 不溶于水 是一种烈性炸药 取代反应 演示实验 把苯和甲苯各2ml分别注入2支试管 各加入高锰酸钾酸性溶液3滴 用力振荡 观察溶液的颜色变化 现象 在苯中kmno4酸性溶液未褪色 在甲苯中kmno4酸性溶液褪色了 实验结论 苯不能被kmno4酸性溶液氧化 甲苯能被kmno4酸性溶液氧化 甲苯被氧化的是侧链 即甲基被氧化 该反应可简单表示为 苯甲酸 这样的氧化反应 都是苯环上的烷烃基被氧化 说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼 这活泼性是苯环对烷基影响的结果 可用kmno4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯 苯的同系物和烷烃 稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘 蒽 无色片状晶体 有特殊气味 易升华 无色晶体 易升华 芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 苯环是芳香族化合物的母体 苯是最简单的芳香烃 五 芳香烃的来源及其应用 1 芳香烃的来源 1 煤 2 石油化学工业中的催化重整等工艺 重要的基本化工原料 2 苯的用途 服装制鞋 纤维 食品防腐剂 药物 1 下列事实不可以说明 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 的是 a 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 b 苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应 c 邻二甲苯只有一种结构 d