高中化学 来自煤和石油的两种重要化工原料课件 新人教版必修2.ppt

猜猜看 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英豪 猜一字 苯 1825年 英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯 并测得其含碳量 确定其最简式为ch 1834年 德国科学家米希尔里希制得苯 并将其命名为苯 之后 法国化学家日拉尔等确定其分子量为78 分子式为c6h6 法拉第发现一种新的有机物 苯 当时把苯称为 氢的重碳化合物 它由c h两种元素组成 c 92 3 其相对分子质量为78 试通过计算确定其分子式 解 设苯的分子式为cxhy 则x 78 92 3 12 6y 78 1 92 3 1 6 分子式c6h6 知识扩展 解法一 解法二 1 苯是无色带有特殊气味的液体 有毒 2 密度比水小 不溶于水 4 苯的熔沸点低 沸点80 1 易挥发熔点5 5 3 是一种重要溶剂 一 苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯的可能结构 ch c ch2 ch2 c chch2 c ch ch c ch2ch2 ch ch ch c ch 讨论 若苯分子为上述结构之一 则其应具有什么重要化学性质 可设计怎样的实验来证明 根据苯的分子式 c6h6 推测其结构 二 苯的结构 看是否能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色 不褪色 科学研究的一般方法 提出假设 符合 不符合 已有事实c6h6 实验验证 重新假设 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎么的结构呢 阅读课本71页的科学史话 法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇 梦的启示 凯库勒假设的苯分子的结构要点 1 6个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 现象 不能与br2水反应 但能萃取溴水中的br2 实验3 1 验证苯的分子结构 结论 苯与不饱和烃的性质有很大区别 苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键 实验 分别往酸性kmno4和br2水加入苯 振荡 酸性kmno4不褪色 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构 因而不能与溴水发生加成反应 也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 资料 苯的一氯代物 一种苯的邻二氯代物 一种 结论 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 结论 苯环中的碳碳键介于单键和双键之间 凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构 常用表示苯分子 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献 现在仍沿用凯库勒结构式表示 结构式 苯分子的结构 分子式 c6h6 结构简式 球棍模型 比例模型 结构特点 1 具有平面正六边形结构 所有原子 十二原子 均在同一平面上 2 苯环中所有碳碳键等同 是一种介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键的键角是120 3 苯中的6个碳原子是等效的 6个氢原子也是等效的 1 下列有机分子中 所有的原子不可能处于同一平面的是 2 有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果 由图推测 x 可能是 a 苯b 乙醇c 四氯化碳d 己烷 d c 巩固练习 1 下列关于苯分子结构叙述错误的是a 苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键b 苯分子的12个原子共平面c 苯环是一个单双键交替形成的六元环d 苯分子为一个正六边形 c 2 下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是a 苯不能使酸性高锰酸钾褪色b 苯不能与溴水发生反应c 苯环为正六边形的环d 苯燃烧时产生大量浓烟 ab 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 那么苯的化学性质如何 推测 苯具有独特的化学性质 既能发生取代反应 又可以发生加成反应 不能被高锰酸钾氧化 溶液不褪色 但可以点燃 现象 火焰明亮 有浓黑烟 与乙炔燃烧现象相同 三 苯的化学性质 1 氧化反应 2 苯的取代反应 溴苯是无色油状液体 不溶于水 水 三 苯的化学性质 苯与液溴的反应 现象 导管口有白雾 锥形瓶中滴入agno3溶液 出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部呈油状的褐色液体 催化剂 思考 febr3的作用 为什么溴苯留在烧瓶中 而hbr挥发出来 导管的作用 褐色是因为溴苯中含有杂质溴 可用什么试剂洗涤产物 除去溴 而得无色的溴苯 一是导气 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流 并冷凝生成的hbr 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下 否则将发生倒吸 因为溴苯的沸点较高 156 43 naoh溶液 反应条件 纯溴 催化剂 注意 溴水不与苯发生反应 只发生一取代反应 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色 油状液体 能溶解溴 溴苯溶解了溴时呈褐色 苯环上的h原子还可被其它卤素原子所代替 苯环上的氢被硝基 no2 取代 思考 在苯的硝化反应中 为什么要将温度控制在50 60 之间 如何控制反应温度 温度计位置如何 药品加入的先后顺序如何 2 硝化反应 浓硝酸 浓硫酸 苯 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 硝基苯是一种无色油状液体 有苦杏仁气味 有毒 密度比水大 不溶于水 防止硝酸挥发 分解 用水浴加热 温度计置于水浴中 硝基苯 注意 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在70 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 0 300 沙浴温度更高 温度计的位置 必须放在水浴中 浓h2so4的作用 催化剂脱水剂 思考 苯的不饱和度这么高 那它能不能发生加成反应呢 六氯环己烷 农药六六六 3 加成反应 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 四 苯的用途 苯常用于有机溶剂 是重要的化工原料 纯溴 溴水或溴的四氯化碳溶液 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被酸性kmno4溶液氧化 易被酸性kmno4溶液氧化 苯不被酸性kmno4溶液氧化 淡蓝色火焰 无烟 火焰明亮 有黑烟 火焰明亮 有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 对比与归纳 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 性质小结 较稳定易取代 可加成 c a d 芳香族化合物 含有一个或多个苯环的化合物芳香烃 含有一个或多个苯环的烃类 苯的同系物 含有一个苯环结构的化合物 五 苯的同系物 1 苯的同系物必含有且仅含有一个苯环 在组成上比苯多一个或若干个ch2原子团 2 通式 cnh2n 6 n 6 因此 只含一个苯环的化合物 当苯环上的取代基是烷基时 才属于苯的同系物 苯的同系物化学性质与苯相似 但比苯活泼 多数能被酸性kmno4溶液氧化 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 cf 2 下列说法正确的是 a 从苯的分子组成来看远没有达到饱和 所以它能使溴水褪色b 由于苯分子组成的含碳量高 所以在空气中燃烧时 会产生明亮并带浓烟的火焰c 一定条件下苯能发生取代反应和加成反应d 苯是单 双键交替组成的环状结构 bc 课堂练习 1 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的 a 酒精与碘b 溴与四氯化碳c 硝基苯与水d 苯与溴苯 c 3 下列反应中 不属于取代反应的是 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 苯与液溴后加入铁粉 乙烯通入溴水中 乙烷与氯气混合光照 4 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使k