高中化学有机化合物结构的研究课件苏教版选修5.ppt

第二单元科学家怎样研究有机物 专题1认识有机化合物 有机化合物结构的研究 有机化合物组成的研究 元素分析及分子式的确定 一 原理 燃烧法 钠融法 铜丝燃烧法 元素分析仪 二 作用 得出组成元素和含量 三 计算 确定最简式或分子式 回顾 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 有机化合物结构的研究 结构分析 阅读 课本7 8页化学史话思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献 一 基 与 根 的区别 1 基团应是中性基团 不带电荷 必有某原子含有未成对电子 不可以独立存在 2 根 带有电荷的原子团 可以在溶液中独立存在 练习 oh oh 的电子式 有机物中的 基 包括两类 一类是烃基 另一类是官能团 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基 如甲基 乙基 一般用r 表示 官能团决定着有机化合物的主要化学性质 是有机化学重要的分类依据 例题 有机化合物中不含有的基团是 a 醛基b 羧基c 羟基d 烃基 d 常见的基团 羟基 醛基 羧基 2氨基 烃基 3甲基 2 3乙基 6 5苯基 2硝基等 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 二 现代化学测定有机物结构的方法 质谱法等 核磁共振仪 1 核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少 结构分析 核磁共振法 h nmr 作用 测定有机物中h原子的种类 信号个数 信号强度之比 峰面积 和数目 p8 观察与思考 分子式为c2h6o的两种有机化合物的1h核磁共振谱图 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 请与同学交流你作出判断的理由 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振谱图 核磁共振氢谱 例1 下图是某有机物的1h核磁共振谱图 则该有机物可能是 a ch3ch2ohb ch3ch2ch2ohc ch3 o ch3d ch3cho c 练习 下列有机物在h nmr上只给出一组峰的是 a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3 a 问题探究 下列有机物中有几种h原子以及个数之比 种 种 种 种 ch3 ch2 oh 2 红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 红外光谱仪 例1 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3ch2cooch3或ch3cooch2ch3 练习1 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 3 相对分子质量的确定 质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 碎片 确定结构 碎片的质荷比 质荷比 碎片的相对质量 m 和所带电荷 e 的比值 质谱仪 某有机物a的质谱图 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 例 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是 a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 b 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年 引入了核磁共振光谱学观察到了dna 蛋白质等大分子的真面目 美国芬恩 日本田中耕一 瑞士维特里希 三 手性分子 左手和右手不能重叠左右手互为镜像 三 手性异构体和手性分子 如果一对分子 它们的组成和原子的排列方式完全相同 但如同左手和右手一样互为镜像 在三维空间里不能重叠 这对分子互称手性异构体 有手性异构体的分子称为手性分子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时 形成的化合物存在手性异构体 其中 连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 手性碳原子 1 下列化合物中含有手性碳原子的是 a ccl2f2b ch3 ch coohc ch3ch2ohd ch oh b 课堂练习 b 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性例如 l 丙氨酸可使偏振光向右旋转 d 丙氨酸则可使偏振光向左旋转 镜像 不仅仅是你熟悉的一个生活现象 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 例题 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异构体 如等 下列化合物中存在对映异构体的是 a b ch3ch3c 甲烷d