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文档简介

苯的结构探究 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 michaelfaraday 1791 1867 物理性质 苯是一种无色 有特殊气味的液体 密度比水小 不溶于水 苯的沸点是80 1 熔点是5 5 用冰冷却 苯凝结成无色的晶体 1 取一瓶苯 观察苯的颜色 状态 3 在试管中倒入少量苯 放在盛有冰水混合物的容器中 观察现象 2 在试管中加入1ml苯 再加入2ml水 振荡 观察现象 题 苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳的质量分数为92 3 苯蒸气蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍 请计算苯的分子式 mr 苯 26x 78 nc 78x92 3 12 6 nh 78x 1 92 3 1 6 苯的分子式为c6h6 解 动动脑筋 苯的分子式为c6h6 我们可以看到苯比相同碳原子数的烷烃c6h14少了很多氢原子 那么苯的结构是怎样的呢 其中的碳原子怎样达到八电子的稳定结构呢 提示 根据碳的 四价学说 和烯烃 炔烃的知识 相互讨论 书写苯可能的结构式 再动脑筋 若苯分子为上述结构之一 则其应具有什么重要化学性质 可设计怎样的实验来证明 苯的组成 c6h6 碳四价学说碳链学说 加入溴水 上层变橙红色 萃取 酸性kmno4溶液 紫色不褪去 可见 苯分子中不存在烯烃中的c c键或炔烃中的c c键 苯的结构到底如何呢 凯库勒在1866年发表的 关于芳香族化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状结构 2 各碳原子之间存在单双键交替出现 凯库勒式 或简写为 假说1很快被证实 苯的一元溴代物只有一种 假说2遇到麻烦 按假说2推知 苯的邻位二元取代物应有两种 同分异构体 但实际只有一种 结构特点 2 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 3 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 1 苯分子是平面六边形的稳定结构键角120 苯的分子结构 分子式 c6h6 最简式 ch 小结 思考 苯的二氯取代物有几种 三 性质预测 苯的特殊结构 特殊的化学键 苯的特殊性质 具有c c的性质 也具有c c的性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 1 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构 请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理 2 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 a 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 b 苯环中含有3个c c单键 3个c c双键c 苯环中碳碳键的键长介于c c和c c之间d 苯分子中键角为120o b 3 能够证明苯分子中不存在碳碳单 双键交替排布的事实是 a 苯的一溴代物没有同分异构体b 苯的邻位二溴代物只有一种c 苯的
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