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文档简介

第四节有机合成 第三章烃的含氧衍生物 有机合成是有机化学中最令人瞩目的领域 在工业 农业和科学研究等方面都有广泛的应用 目前人类已知的有机化合物中大多数是合成得到的 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 在一个世纪里 人类在自然界周围创造了一个新的 自然界 学习目标 1 复习整合烃及烃的衍生物的性质和相互转化关系2 了解有机合成的基本方法和过程 学习重点 有机合成的基本方法 阅读 了解 1 什么是有机合成 2 有机合成的意义是什么 3 学习有机合成需要用到哪些知识 一 有机合成的过程 1 定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 意义 可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 如何利用已给的原料合成下列有机物 乙醇 乙二醇 乙烯 乙酸乙酯 练一练 3 有机合成的关键 任务 目标化合物分子骨架的构建 官能团的转化和引入 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 4 有机合成的过程 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线 思路 关键 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能 不断改进 官能团的引入方法 思考与交流 1 引入碳碳双键的三种方法 利用卤代烃的消去反应 利用醇的消去反应 炔烃的不完全加成 2 引入卤原子的三种方法 醇的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 3 引入羟基的四种方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 主要有机物之间转化关系图 ch3 ch3 ch3 ch2 cl ch2 ch2 ch2cl ch2 cl ch ch ch2 chcl ch3 ch2 oh ch3 cho ch3 cooh ch3cooc2h5 ch3coona 各类烃及衍生物的主要化学性质 加成 聚合 加成 聚合 取代 加成 取代 消去 氧化 氧化 还原 酯化 酸性 水解 小结 1 有机合成的定义2 有机合成的意义3 有机合成的关键4 有机合成的过程 作业p671 2p7010 本节探究课题 有机物的碳链增长和碳链缩短反应 再见 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 知识与技能1 以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化 2 初步学会设计合理的有机合成路线 过程与方法归纳 总结有机合成的方法情感 态度和价值观掌握知识的迁移 体会量变引起质变的理论 本节三维目标 重点难点 逆合成分析法 合成有机物的一般方法 1 有机合成的定义 2 有机合成的关键 3 学习有机合成需要用到哪些知识 复习巩固 1 有机合成 是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 有机合成的关键 任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化 一 有机合成的过程 二 有机合成的方法 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 课本p67习题1 以2 丁烯为原料制备 练一练 1 2 氯丁烷 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 4 2 3 丁二醇 5 1 3 丁二烯 多步反应一次计算 学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 1 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 总产率计算 2 逆合成分析法 科里 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 石油裂解气 ch3ch2oh h2o cl2 o 浓h2so4 水解 探讨学习 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 1 2 3 4 5 探讨学习 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 三 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 小结 一 有机合成的过程 1 有机合成的定义 2 有机合成的任务 3 有机合成的过程 3 4有机合成 二 有机合成的方法 4 有机物间的转化 1 正向合成分析法 2 逆合成分析法 1 以2 丁烯为主要原料制1 3 丁二烯 2 以焦炭 食盐 水 石灰石为原料制聚氯乙烯 备选题 3 已知下列两个有机反应rcl nacn rcn naclrcn 2h2o hcl rcooh nh4cl现以乙烯为惟一有机原料 无机试剂及催化剂可任选 合成二丙酸乙二醇酯 ch3ch2cooch2ch2oocch2ch3设计正确的合成路线 写出相应的化学方程式 备选题 备选题 4 96全国 在有机反应中 反应物相同而条件不同 可得到不同的主产物 下列式中r代表烃基 副产物均已略去 请写出实

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