高考化学一轮复习 微考点 第73练 有机综合推断（一）苏教版.doc

有机综合推断（一）1(2015连云港模拟)物质a有如下转化：(1)a的分子式为_，f的结构简式为_。(2)ac的化学方程式为_，反应类型为_。(3)b的同分异构体中能与浓溴水反应，满足条件：1 mol 物质最多能消耗3 mol br2；苯环上只有两个取代基；分子中只出现一个ch3的结构。有_种。(4)已知在一定条件下r1ch=chr2r1chor2cho，a在一定条件下氧化生成x、y(a中酚羟基已被保护)，x的分子式为c7h6o2，它是芳香族化合物，y可进一步氧化得到一种还原性的二元羧酸。写出两类含有醛基x的同分异构体：_。y被氧化得到的乙二酸与乙二醇发生酯化反应形成高分子化合物的化学方程式为_。2分别由c、h、o三种元素组成的有机物a、b、c互为同分异构体，它们的分子中c、h、o元素的质量比为1528，其中化合物a的质谱图如图。a是直链结构，其核磁共振氢谱图上有三组峰，且峰面积之比为112，它能够发生银镜反应。b为五元环酯。c的红外光谱表明其分子中存在甲基。其他物质的转化关系如图所示(部分反应产物已略去)。 (1)a的分子式是_。a分子中的官能团名称是_。(2)b和g的结构简式分别是_、_。(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：dc_；hi_。(4)写出由单体f分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式：_。3(2015淮安质检)迷迭香酸(f)的结构简式为它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以a为原料合成f的路线如下(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：根据题意回答下列问题：(1)a的结构简式为_；反应的反应类型是_。(2)反应的试剂为_。(3)1 mol f分别与足量的溴水和naoh溶液反应，最多可消耗br2_ mol、naoh_ mol。(4)e在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是_。(5)与e互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_种。苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；1 mol该物质分别与nahco3、na2co3反应时，最多消耗nahco3、na2co3的量分别是1 mol和4 mol。答案解析1(1)c9h8o2氧化反应(3)3(4)解析a能发生显色反应说明a中含有酚羟基，a能和银氨溶液反应说明含有醛基；a发生银镜反应生成c、c酸化生成d、d发生加成反应生成e，a中含有醛基和酚羟基，则a中至少含有2个o原子，则从a到e碳原子个数不变、o原子个数增多1个、h原子个数增多2个，则a的分子式为c9h8o2，a的不饱和度6，苯环的不饱和度为4、醛基的不饱和度为1，则a中还含有一个碳碳双键；a和2 mol氢气发生加成反应生成b，b中不含甲基，则a的结构简式为，b的结构简式为，a中醛基被氧化生成羧酸铵，c结构简式为，c酸化得到d，d结构简式为，d和1 mol 氢气发生加成反应生成e，e的结构简式为，e和溴发生取代反应生成f，f仅有一种结构，结合f分子式知f结构简式为。(3)b为，如果取代基为oh、ch2ch(oh)ch3且二者处于间位时符合条件，有一种结构；如果取代基为oh、ch(oh)ch2ch3且二者处于间位时符合条件，有一种结构；如果取代基为oh、ch(ch3)ch2oh且二者处于间位时符合条件，有一种结构；符合条件的有三种同分异构体。(4)x的分子式为c7h6o2，它是芳香族化合物，x为，y可进一步氧化得到一种还原性的二元羧酸，y为ohccho，x为，x的同分异构体中含有醛基，其同分异构体中可能存在cho、oh且二者位于邻位或间位，可能存在ocho，符合条件的结构简式有。2(1)c5h8o2醛基(2)hoch2ch2ch2ch2cooh(3)ch3chch2ch2coohohch3ch=chch2coohh2o2ohcch2ch2ch2cooho22hoocch2ch2ch2cooh(4) 解析a、b、c分子中碳、氢、氧原子个数比为582，根据质谱图可知，a的相对分子质量为100，故其分子式为c5h8o2；根据a是直链结构，其分子中有三种氢原子，且个数分别为2、2、4，结合题中信息可知a的结构简式为ohc(ch2)3cho。根据题中的信息和转化关系可知d为，b为，c为ch3ch=chch2cooh，e为clch2ch=chch2cooh，i为hoocch2ch2ch2cooh，h为，g为hoch2ch2ch2ch2cooh，f为hoch2ch=chch2cooh。3(1) 消去反应(2)新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)和稀盐酸(或稀硫酸)(3)76(5)4解析从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定a为，b为，结合迷迭香酸的结构简式和c的分子式可知c为，cd发生氧化反应，d为，d与e发生酯化反应得到迷迭香酸。(1)从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定a为，通过分析迷迭香酸的结构，可见其中有碳碳双键，结合其后的各步反应可见为消去反应。(2)cd是醛基被氧化成羧基的反应，需要的试剂为新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)和稀盐酸(或稀硫酸)。(3)苯酚与溴水反应时，只在酚羟基的邻对位取代，还有碳碳双键可以和溴加成，每个苯环上可以和溴发生取代的位置有3个，所以1 mol f可以反应的溴有7 mol；f中除酚羟基、羧基能够与naoh反应外，酯基水解后产生的羧基也可以与naoh反应，所以，1 mol f可以与6 mol naoh反应。(4)通过分析d和f的结构简式，可知e的结构，其发生缩聚反应时，只能是通过酯化的形成，因为苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应，所以其反应方程式为 (5)e为，与e互为同分异构体，且同时满足下列条件：苯环上