09高三化学第一轮复习烃的衍生物（6课时）醇和酚.ppt

第五课时醇和酚 一 醇1 醇类 1 定义 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合羟基的化合物 下列化合物属于醇的是 1 2 3 3 二甘醇可用作溶剂 纺织助剂等 一旦进入人体会导致急性肾衰竭 危及生命 二甘醇的结构简式是ho ch2ch2 o ch2ch2 oh 下列有关二甘醇的叙述正确的是 a 不能发生消去反应b 能发生取代反应c 能溶于水 不溶于乙醇d 符合通式cnh2no3 b 2 性质 与乙醇相似 3 制法 醇羟基引入方法 由乙醛和h2加成 反应方程式为 由氯乙烷水解 反应方程式为 由乙酸乙酯水解 反应方程式为 乙烯水化法 反应方程式为 发酵法 反应方程式为 4 几种重要的醇 乙醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 甘油 甲醇有毒 丙三醇有护肤作用 俗称甘油 2 乙醇 1 分子结构 结构简式c2h5oh 乙醇的官能团是羟基 该官能团的电子式 o h oh 的电子式是 o h 下列叙述正确的是 a 相同条件下 n2和o3的混合气与等体积的n2所含原子数相等b 等物质的量的甲基 ch3 与羟基 oh 所含电子数相等c 常温常压下28gco与22 4lo2所含分子数相等d 16gch4与18gnh 4所含质子数相等 b 2 化学性质 置换反应 ca 2c2h5oh c2h5o 2ca h2 氧化反应 a 燃烧 c2h5oh 3o22co2 3h2o 燃料 b 催化氧化 2cu o22cuo ch3ch2oh cuoch3cho h2o cu 点燃 某仪器的铜管表面有一层氧化铜 为了除去表面黑色物质 在允许加热的条件下 选用的最佳试剂是 a 稀硫酸b 稀硝酸c 稀盐酸d 乙醇 d 2 得 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o由此可见 cu在乙醇的氧化反应中起催化作用 cu 消去反应 ch3ch2ohch2 ch2 h2o 取代反应 ch3cooh c2h518ohch3co18oc2h5 h2o 下列化合物中 既能发生取代反应 又能发生消去反应的是 a 氯仿b 甲醇c 乙醇d 溴乙烷 cd 二 酚1 酚的定义及结构羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 称之为酚 最简单酚的名称是苯酚 其结构简式是 它与不是同系物 下列物质中属于醇的是 属于酚的是 互为同分异构体的是 a c b d a bcd abc 2 苯酚的性质 1 物理性质 无色晶体 有特殊的气味 有毒 常温下溶解度小 易溶于乙醇等有机溶剂 体验7 苯酚沾在皮肤上 正确的处理方法是 a 酒精洗涤b 水洗c naoh溶液洗d 溴水处理 a 2 化学性质 弱酸性 酸性比碳酸弱 注意 以上两个反应 用于苯酚的分离与提纯 体验8 不能证明苯酚具有弱酸性的实验是 a 加入浓溴水生成白色沉淀b 苯酚钠溶液中通入co2后 溶液由澄清变浑浊c 苯酚钠水溶液中滴入酚酞变红d 苯酚与na2co3反应生成苯酚钠和nahco3 d 苯环上的取代反应 注意 a 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 b 溴原子只能取代酚羟基邻 对位上的氢原子 氧化反应 a 苯酚常温下常呈粉红色 是被o2氧化的结果 b 可使kmno4溶液褪色 c 可以燃烧 体验9 久置空气中会发生颜色变化 但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是 a 过氧化钠固体b 亚硫酸钠固体c 硫酸亚铁晶体d 苯酚晶体 a 显色反应 遇fe3 呈紫色 可用于检验苯酚 3 酚的性质类似苯酚 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料 鞣酸存在于苹果 生石榴等植物中 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 体验10 a 两种酸都能与溴水反应b 两种酸遇三氯化铁溶液都显色c 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键d 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 莽草酸 鞣酸 ad 醇和酚的结构和性质 一 醇1 醇的化学性质醇的性质由它的分子结构决定 醇能发生取代反应 消去反应和氧化反应 要注意比较醇与卤代烃发生取代反应和消去反应条件的差异 2 醇的分子结构与性质的关系 1 醇的消去反应 规律 醇烯烃 h2o 条件 与 oh所在碳原子相邻的碳原子必须有氢原子 浓h2so4 2 醇的氧化反应规律 醇 o2醛 或酮 h2o 条件 与 oh相连的碳原子上必须有氢原子 也可理解催化脱氢 h2与o2反应成h2o 二 酚1 苯酚 1 苯酚为无色 有特殊气味晶体 在空气中易被氧化而呈现粉红色 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 常温下在水中溶解度不大 但65 以上时与水互溶 有毒 能腐蚀皮肤 2 苯酚分子中苯环影响羟基使酚羟基呈现弱酸性 反过来 羟基也能影响苯环的性质 使苯环更容易发生取代反应 苯酚还能与fecl3溶液发生显色反应 3 苯酚的分离和回收方法苯酚有毒 若工业废水中含有苯酚 要进行回收利用 以防止污染环境 有机溶剂中混有苯酚 其回收方案为 苯酚的苯溶液 有机层 苯 水层 苯酚钠 苯酚 nahco3溶液 苯酚的乙醇溶液 苯酚钠溶液 乙醇 苯酚 nahco3溶液 废水中含有苯酚 其回收方案为 含苯酚的工业废水 苯酚的苯溶液 水层 注意 因苯酚易被空气中的氧气氧化 所以不能采用直接加热蒸馏的方法来分离苯与其他物质 一般需将苯酚转化成苯酚钠 将酚羟基 保护 起来 待其他转化完成后 再利用co2将其 还原 这一点也常用于有机合成中对酚羟基的保护 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 3 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质比较 苯 甲苯 苯酚 氧化反应情况 结构简式 不被kmno4酸性溶液氧化 可被kmno4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化 呈红色 3 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质比较 苯 甲苯 苯酚 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 邻 间 对三种溴苯 结论 苯酚与溴的取代反应比苯 甲苯容易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼 易被取代 考点示例1 松油醇可经以下路线合成 小方框中的每一字母各代表一种有机物 可供选择的试剂 br2 h2 o2提示 请回答下列问题 1 试剂1是 试剂2是 2 a至h中 能发生银镜反应的是 3 g和h的结构简式分别是 g h 4 e转化为f的反应方程式是 解析 根据题目信息 推知a为ch3ch2oh催化氧化的产物ch3cho b为 联系后续反应 可知b发生消去反应后生成c的结构简式为 d的结构简式为 解析 根据e的反应条件 可知e发生类似卤代烃的消去反应 因此e为与br2加成的产物 结构简式为 f为 根据信息 联系后续反应 推知g h的结构简式为 答案 1 o2 br2 2 ch3cho 3 4 有机物的合成方法 1 有机合成常用的解题方法 1 首先确定所要合成的有机物属何类别 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要求最终产物为起点 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得 若甲不是所给已知原料 需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得 一直推导到题目中给定的原料为终点 3 要注意官能团的保护 2 官能团的引入 1 醇羟基引入方法 烯烃水化法 卤代烃水解 醛加h2 酯水解 2 卤原子引入方法 烃与卤原子 x 取代 加成 x2 hx 3 双键的引入方法 醇或卤代烃的消去引入碳碳双键 醇氧化引入碳氧双键 3 官能团的衍变卤代烃和醇的化学性质比较活泼 易发生取代反应 消去反应等 从而易转化成各种官能团 单官能团和多官能团 的物质 在有机合成中起着桥梁作用 4 官能团的保护在有机合成中 某些不希望起反应的官能团 却由于反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应 这样就不能达到预计的合成目标 因此 必须采取措施保护某些官能团 待完成反应后再除去保护基 使其复原 保护措施必须符合下列要求 只对要保护的基团发生反应 而对其他基团不反应 反应较易进行 精制容易 保护基易脱除 在除去保护基时 不影响其他基团 1 羟基的保护 在进行氧化反应时 可利用酯化反应对醇羟基保护 2 碳碳双键的保护 在进行氧化反应时 可利用与br2 hbr的加成反应对双键进行保护 考点示例2 乙基香草醛 是食品添加剂的增香原料 其香味比香草醛更加浓郁 1 写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 2 乙基香草醛的同分异构体a是一种有机酸 a可发生以下变化 a c9h10o3 c c9h9o2br b c9h8o3 能发生银镜反应 提示 rch2ohrcho 与苯环直接相连的碳原子上有氢时 此碳原子才可被酸性kmno4溶液氧化为羧基 a 由a c的反应属于 填反应类型 b 写出a的结构简式 3 乙基香草醛的另一种同分异构体d 是一种医药中间体 请设计合理方案用茴香醛 合成d 例如 解析 本题主要考查官能团的性质 反应类型及有机物之间的相互反应 由结构可知含氧官能团为 oh和 cho或 o 由a c减少了一个h和一个o 增加一个 br 所以为取代反应 是 oh被 br取代 把a用kmno4氧化只生成 所以a含有一个支链 且含有 oh 另一官能团为 cooh 结构简式为 答案 1 醛基 酚 羟基 醚键 2 a 取代反应 b 3 整和反思拓展 1 在合成某一种产物时 可能会产生多种不同的方法和途径 应当在兼顾原料省 产率高 官能团是否被破坏 的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 2 中学化学中官能团的引入 衍变 保护 消除 大多是通过下列关系实现的 整和反思拓展 3 有机合成逆推过程中 进行切断的一般原则是 使步骤尽可能的少 能合才切 也就是说切断必须有可以连起 成