高三化学专题复习6有机合成 (2).ppt

有机合成 一 有机合成 可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 1 定义 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程 2 意义 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 思考与交流1 1 以乙醇为主要原料 无机试剂任选 制备乙二醇 写出有关的化学方程式 2 上述反应中出现了几种有机物 它们在整个合成过程中分别起什么作用 二 有机合成的过程 1 正合成分析法 思考与交流2 1 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架 并引入或转化所需要的官能团 你能利用所学的有机反应 列出下列官能团的引入或转化方法吗 1 引入的c c的方法有哪些 2 引入卤原子的方法有哪些 3 引入的 oh的方法有哪些 4 引入的 h 的方法有哪些 5 引入的 的方法有哪些 2 官能团的引入和转化 官能团的引入 引入的c c三法 卤原子消去 oh消去 c c部分加氢 引入卤原子三法 烷基卤代 c c加卤 oh卤代 引入的 oh四法 卤原子水解 c c加水 醛基加氢 酯基水解 引入的 h 的方法有 醇的氧化和c c的氧化 引入 的方法有 醛的氧化和酯的水解 a 官能团种类变化 ch3ch2 br 水解 ch3ch2 oh 氧化 ch3 cho b 官能团数目变化 ch3ch2 br 消去 ch2 ch2 加br2 ch2br ch2br c 官能团位置变化 ch3ch2ch2 br 消去 ch3ch ch2 加hbr 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 氧化 ch3 cooh 酯化 ch3 cooch3 3 官能团的消除 通过消除不饱和键 通过或或等消除羟基 oh 通过或等消除醛基 cho 加成反应 消去反应 氧化反应 酯化反应 加成反应 氧化反应 4 碳链的增长和缩短 增长碳链 聚合 酯化 肽键的生成 炔 烯加hcn 醛醛加成 缩短碳链 裂化 裂解 酯水解 肽键水解 烯催化氧化 5 有机物成环规律 三 逆合成分析法 科里 例如 乙二酸 草酸 二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 4 o 5 浓h2so4 水解 思考与交流3 1 以乙烯为主要原料 无机试剂任选 合成乙酸乙酯 分析有几种合成路线 2 若上述每步反应的中反应物的转化率均为80 各合成路线的总产率分别是多少 3 在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外 还要考虑原料的来源 反应步骤 反应条件和环保等问题 四 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 2 步骤最少的合成路线 3 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 4 满足 绿色化学 的要求 五 有机合成路线 1 一元合成路线 官能团衍变 r ch ch2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路线 3 芳香化合物合成路线 六 官能团的保护 在有机合成中 某些不希望起反应的官能团 在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应 这样就不能达到预计的合成目标 因此 必须采取措施保护某些官能团 待完成反应后再除去保护基 使其复原 例如为防止 oh被氧化可先将其酯化 为保护c c不受氧化可先将其与hbr加成或与水加成 例如在含有c c和 cho的化合物中欲用溴水检验 应先将 cho用银氨溶液或新制氢氧化铜氧化 思路 关键 碳架官能团 合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异 解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式 有机合成的思维结构 巩固应用 1 已知下列两个有机反应rcl nacn rcn naclrcn 2h2o hcl rcooh nh4cl现以乙烯为惟一有机原料 无机试剂及催化剂可任选 经过6步化学反应 合成二丙酸乙二醇酯 ch3ch2cooch2ch2oocch2ch3 设计正确的合成路线 写出相应的化学方程式 2 已