高三化学专题复习1有机物的组成与结构 (2).ppt

有机化学基础 第一讲有机物的组成与结构 考纲要求 1 能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物 2 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构 戊烷模型 苯模型 乙酸模型 思考 1 有机物分子中碳原子的成键有何特征 2 有机物分子的空间构型如何 一 有机物分子中碳原子的成键特征与空间构型 c c 四面体型 平面型 直线型 sp3杂化 sp2杂化 sp杂化 sp2杂化 平面型 练习 观察以下有机物结构 思考 1 至少有几个碳原子共面 2 最多有几个碳原子共面 ch3ch2ch3 1 c chh 2 h c c ch2ch3 3 c c ch cf2 2 1烷烃的命名 烷基的概念 烷基 烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分 原子团 称为基 二 有机物的命名 几种常用的烷基 甲基 乙基 系统命名法 依据国际通用的iupac命名原则 结合中文特点制订 步骤和原则如下 2 1烷烃的命名 命名法则 系统命名法 1 选择主链选择最长 含支链最多的链为主链 根据主链碳原子数称为 某 烷 例1 2 甲基戊烷 系统命名法 3 甲基己烷 例2 系统命名法 六个碳原子 4个支链 6个碳原子 2个支链 选择红色为主链 例3 2 2 5 三甲基 3 乙基己烷 系统命名法 2 给主链编号用于确定取代基 支链 的位置 例4 2 甲基丁烷 从最接近取代基的一端开始编号 系统命名法 绿色编号正确 3 3 4 三甲基己烷 例5 若有多个取代基 则应使编号之和最小 系统命名法 3 甲基 4 乙基己烷 例6 若有相同编号 则小基团先编号 c h 3 c h c h 3 c h 3 c h 3 c h 2 c h 2 c h c h 2 系统命名法 3 依次写出取代基的位次 个数 名称于某烷之前 大基团后列出 小结 系统命名原则 烷烃的系统命名遵从 长 多 近 小 简 五原则长 选定分子中最长的碳链作主链 初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链 其他的作为支链来进行命名 多 遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链 近 从离支链最近的一端开始编号小 支链编号之和最小 在主链两端等距离地出现相同的取代基时 按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位 即两端等距又同基时支链编号数之和要小 简 两取代基距离主链两端等距离时 从简单取代基一端开始编号 并且把简单的写在前面 复杂的写在后面 练习 1 2 4 5 三甲基 4 乙基庚烷 c h 3 c h c h 3 c h 3 c h 2 c h 2 c h 3 c c h 3 c h 2 c h c h 3 练习 2 3 4 二甲基己烷 3 6 二甲基 5 丙基辛烷 3 练习 c h 3 c h c h 3 c h c h 2 c h 3 c h 3 c h 2 c h c h 3 c h 2 c h 2 c h 2 4 3 甲基 3 乙基 4 丙基庚烷 练习 c h 3 c h 2 c h 2 c h 2 c h 3 c h c c h 2 c h 3 c h 2 c h 3 c h 2 c h 3 烷烃的命名方法 选主链 定某烷 编碳位 定支链 取代基 写在前 注位置 短线连 相同基 合并算 不同基 简在前 在烷烃中 甲烷ch4是最简单的分子 它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠 生成4个c h键 它的空间结构是正四面体 甲烷分子中的c h键 成键的电子云是围绕着连接两个原子核的轴 即对称轴 而对称分布的 这种键叫做 键 2 1 2烷烃的结构 碳原子的4个sp3杂化轨道 甲烷的正四面体结构 hch键角109 5 c h键长0 109nm 甲烷的正四面体结构 乙烷的结构 丙烷的结构 丁烷的结构 己烷的结构 庚烷的结构 3 甲基 1 3 己二烯 3 甲基 1 丁炔 2 2烯烃或炔烃的命名 烯烃的命名与烷烃相似 主要区别在于 主链必须是含c c的最长碳链 编号时必须是c c的位次最小 书写时必须标明c c的位置 1 甲基 3 乙基苯或间甲乙苯 2 3苯的同系物的命名 苯和苯的同系物命名以苯为母体 把烃基当作取代基来命名 用阿拉伯数字 从最简单的取代基开始编号定位 或用邻 对 间来表示取代基的位置 2 4醇的命名 醇的命名方法选含羟基的最长碳链做主链从最靠近羟基一端编号标明羟基的位置和数目 三 同系物 同系物的概念理解 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称同系物 要正确理解这一概念 务必弄清下列几个要点 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 如ch2 ch2和ch2 ch ch ch2 oh和 ch2 oh ch3ch2 oh和ho ch2 ch2 oh等都不是同系物 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物 如c3h6和c4h8 因其可能为单烯烃或环烷烃 4 同系物组成元素相同 ch3ch2br与ch3ch2ch2cl虽然碳氢原子数相差一个ch2原子团 又都符合cnh2n 1x通式 同属卤代烃 但因卤原子不同 即组成元素不同 故不是同系物 5 同系物之间相对分子质量相差14n n为两种同系物的碳原子数差数值 6 同系物中拥有相同种类和数目的官能团 势必具有相类似的化学性质 但碳原子数目不同 结构也不同 故物理性质具有递变规律 但不可能完全相同 例如 c2h4 c3h6 c4h8等烯烃的密度 熔点 沸点呈逐渐增大 升高 的趋势 7 有的化合物结构相似 但分子组成上不是相差若干个ch2原子团 而是相差若干个其它原子团 这样的一系列物质不是同系物 但可称作同系列 例如 这些物质在组成上依次相差c4h2原子团 属于同系列 同系列具有统一的组成通式 可用数学上的等差数列方法求得 同系物可视为同系列中的一个特殊成员 下列各组物质中一定属于同系物的是 a ch4和c2h4b 烷烃和环烷烃 c c2h4和c4h8d c5h12和c2h6 d 四 同分异构现象和同分异构体 1 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 2 同分异构体通常有以下一些类型 1 碳链异构 指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体 如正丁烷和异丁烷 2 位置异构 指的是分子中官能团 包括双键或叁键或侧链在苯环上 位置不同而产生的同分异构体 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 3 官能团异构 指的是分子式相同 由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体 分子内具有相同碳原子的异构有 烯烃和环烷烃 cnh2n 炔烃和二烯烃 cnh2n 2 饱和一元醇和醚 cnh2n 2o 饱和一元醛和酮 cnh2no 饱和一元羧酸和酯 cnh2no2 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 cnh2n 6o 氨基酸和硝基化合物 cnh2n 1no2 等 ch3cooh和hcooch3 ch3ch2cho和ch3coch3 ch3ch2ch2oh和ch3ch2och3 1 丙醇和2 丙醇 和ch3 ch2 ch2 ch3 下列各组物质中 哪些属于同分异构体 是同分异构体的属于何种异构 3 同分异构体的书写规律 碳链异构 位置异构 官能团异构 或官能团异构 碳链异构 位置异构 碳链异构的书写规律是主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列邻 间 对 如c6h14的同分异构体的书写 c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c 注意 在第2位c原子上不能出现乙基 以上写出了由6个c原子所形成的碳链异构形式 共5种 1 那么c6h13cl的同分异构体有多少种呢 利用等效氢规律 由 得3种 由 得4种 由 得5种 由 得2种 由 得3种 共17种 那么 c6h13no2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢 那么 c7h14o2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢 写成c6h13 cooh与c6h13cl一样 也是17种 同样 c7h14o属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢 写为c6h13 cho就可 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 练习 写出 7h16 c5h10 c5h12o的所有同分异构体 2 链中官能团 如c c酯基 c c o c 或h c o c o o 如c6h12属于烯烃的同分异构体有多少种 先写出如前所述的5种碳链 再看双键可在什么位置如 由5种碳链共得13种 如分子式为c6h12o2属于酯的同分异构体有多少种 可以这样来考虑 c5h12 coo 5碳链有 c c c c c 7 c c c c c c c c c c 三种形式 由第一种可知有3种c h键 2种c c键 3种c h键得3种酯 如 具体方法见文档 书写有机物同分异构体的常用方法 10 3 h c o c c c c c 2种c c键可得4种酯 如 o c c o c c c c c o c c c c c o o 这种推断思想是在c h或c c中插入 c o 有了这样的方法 一些酯的同分异构体的题解得很快 又如分子式为c8h8o2 属于酯的同分异构体 先写为 o ch3 coo ch3 中有一种c c单键 4种c h单键 故可得酯6种 ch2o c h o ch3 o c h o o c h o ch3 h c o o ch3 c o ch3 o o c ch3 o 3 立体结构找对称 等级 是关键 例 的氯代物同分异构现象 a 先写一氯代物 烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数 cl cl 可通过旋转 翻转180 后比较 若重合则为同一物质 b 再写二氯代物 烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代 这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了 将上述两个一氯代物再替代上一氯即可 只是要注意 写第二组时 与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯 否则会重复 先固定其中一个cl的位置 移动另外一个cl 从而得到其异构体 cl 7种 cl 表示另一个cl原子的可能位置 下列各组物质分别是什么关系 ch4与ch3ch3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 o2与o3 h与h 练习 实弹演练 1 如图所示 c8h8的分子呈正六面体结构 因而称为 立方烷 它的六氯代物的同分异构体共有 a 3种b 6种c 12种d 24种 a 2 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物 其分子式为 c7h12o2 在酸性条件下可以发生水解 且水解产物只有一种 又知甲的分子中含有两个甲基 则甲的可能结构有 a 6种b 8种c 10种d 14种 c 3 05江苏 据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时 除使用了非致命武器芬太奴外 还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷 已知氟烷的化学式为c2hclbrf3 则沸点不同的上述氟烷有 a 1种b 2种c 3种d 4种 d 4 05郑州 有机物中碳和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性kmno4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 a ch c ch3 b ch3 c2h5 c ch2 chch3 d ch3 c2h5 b 5 03海淀 o ch ch2 互为同分异构体的芳香族化合物最多有 a 6种b 5种c 4种d 3种 6 03郑州 邻甲基苯甲酸 cooh ch3 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 a 6种b 5种c 4种d 3种 b b 7 03南宁 化学式为c8h16o2的酯水解得到a b两种物质 a被氧化最终可转化为b或b的同分异构体 符合上述性质的酯的结构共有 a 5种b 4种c 3种d 2种 d 分子式为c7h16的烷烃中 含有三个甲基的同分异构体的数目是 a 2b 3c 4d 5 四氢呋喃是一种常用溶剂 它的结构简式为 写出四氢呋喃链状醚类和连状醇类 不在双键碳原子上 的所有同分异构体的结构简式 c c单键 是最长的碳碳键 键能最小 在加热条件下可以断裂 但对强氧化剂是稳定的 四种烃的结构特点 性质 1 烷烃 以甲烷为代表物 特点 性质 易发生取代反应 与cl2 不能加成 不能被kmno4氧化 2 烯烃 乙烯 含有c c双键 总的键能比单键 平均键能比单键 在反应中只要较少的能量就能断开一个键 特点 性质 易发生加成反应 x2 h2 hx h2o 易被氧化 kmno4 o2 加聚 3 炔烃 乙炔 含有c c叁键 在反应中只要较少的能量就能断开两个键 特点 性质 易发生加成反应 x2 h2 hx h2o 易被氧化 kmno4 o2 4 奇特 的苯 苯分子中6个碳碳键的键长 键能 键角都完全相同 是介于单键和双键之间的一种独特 较稳定的键 苯环一般条件不易被破坏 特点 性质 可以发生取代反应 br2 hno3 苯环仍保持 不易被氧化 kmno4 可以发生加成反应