高考化学一轮复习 有机合成 ppt.ppt

有机合成 1 碳架的建造 2 官能团的引入与保护3 产物的专一性4 合成路线的推导 原子经济性 绿色化学 环境保护 example1 设计合成路线 逆合成分析转化切断合成子合成试剂 example2 example3 格氏试剂grignardreagents 格氏试剂和羰基的反应 合成伯醇 合成仲醇 合成叔叔醇 合成酮或叔醇 additionoforganometallicstocarbonylcompounds organometallicreagentsforalcoholsynthesis 1 已知 乙醛甲基上的氢原子都是a氢原子 活性较大 都可以与甲醛中的醛发生加成反应 如 现由乙烯和丙二酸等物质合成i 合成路线如下 请回答下列问题 1 写出下列物质的结构简式 e h i 2 写出a d化学方程式 答案 2 新药麦米诺的合成路线如下 1确定b c d的结构式 填入方框 2给出b和c的系统命名 b为 c为 3ch3sh在常温常压下的物理状态最可能是 填气或液或固 作出以上判断的理由是 1b c d 2b为3 硫甲基 1 2 环氧丙烷或甲基 2 3环氧丙基硫醚 c为 2 羟基 3 硫甲基 丙肼或1 硫甲基 3 肼基 2 丙醇 各2分 共4分 3气 h2o和ch3oh为液态主要是由于存在分子间氢键 h2s无氢键而呈气态 ch 3sh也无氢键 故也可能也是气态 1分 其他理由只要合理均得满分 注 其沸点仅6 常识 它是燃气的添味剂 其恶臭可导致燃气泄露的警觉 本题的答案可用倒推法得出 只需有取代 缩合等概念而无须预先具备本题涉及的具体反应的知识 答案 3 1997年bhc公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖 旧合成路线 新合成路线 1写出a b c d的结构式 填入方框内 2布洛芬的系统命名为 答案 1a b c d 各2分 共8分 不标出非甲基碳上的h不扣分 注 本题除第1个反应外 其他反应可用倒推法得出答案 2布洛芬系统命名 2 对 异丁苯基 丙酸或2 4 3 甲基丙基 苯基 丙酸 2分 123 4 动物之间的信息传递除了声音 光电信号外 在低等动物中 如昆虫 还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具 这就是所谓 化学通讯 棉铃象 一种象鼻虫 的性引诱剂就是这类化学物质 它是混合物 含有单环萜烯醇e和萜烯醛f和h 人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药 其合成路线如下 问题 分别写出上面以a b c d e g h为代号的各化合物的结构简式 答案 abcdegh 5 一 早在十六世纪 人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳 1826年w hler揭示了其活性成分是可卡因 一种毒品 a c17h21no4 它虽然是很有效的局部麻醉药 但毒性大 易成瘾 a用氢氧化钠水溶液水解 中和后得甲醇 苯甲酸和芽子碱b c9h15no3 b用三氧化铬氧化得c c9h13no3 c加热生成含有羰基的化合物d c8h13no 并放出一种气体 d在活性镍催化下氢化得到醇e 或表示为 二 后来有人通过mannich反应 以ch3nh2 3 羟基戊二酸与f为反应物 一步反应就合成了d 提示 1 酮酸在加热时可以脱羧 co2 生成酮 例如 2 mannich反应是含有 活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应 放出水分子 该反应可以简单地看作 活泼氢被反应过程中生成的胺烃基取代 例如 回答下列问题 1 写出a b c d的结构简式 答案 6 氟布洛芬的结构式为 它是一种消炎镇痛药 用于治疗风湿性关节炎 弯曲性脊椎炎等 剂量小 作用快 疗效高 合成该药物是我国 七五 重点开发项目 已取得成功 下面是某研制人员以苄腈为起始原料设计出的合成路线 回答下列问题 1 写出在合成路线中的a至j所代表的试剂的化学式和产物的结构式 2 画出苯氟布洛芬的对映异构体的构型式 用透视式或者平面投影式均可 并用r s标定手性碳原子的构型 3 指出第 10 步反应属于什么反应类型 4 用系统命名法命名下面两个化合物 答案 第 10 步反应类型 2分 答 亲核取代反应 4 命名 评判分 4分 每个化合物2分 1 4 乙酰氨基 3 硝基苯乙腈 2 2 4 苯基 3 氟苯基 丙酸 或 7 目标产物c 分子式c11h12o2 可通过如下合成路线合成 该合成路线涉及3个著名有机反应 分别举例介绍如下 反应i是diels alder反应 共轭双烯与烯烃或炔烃共热生成环已烯的衍生物 例如 反应ii是 2 2 环加成反应 在光照下两分子烯烃可双聚成环丁烷衍生物 举例如下 若分子内适当位置有2个c c键 也有可能发生分子内的 2 2 环加成反应 反应iii是酮还原偶联反应 在二碘化钐等还原剂作用下两分子酮被还原并偶联生成相邻的二醇 例如 1 画出a b c的结构式 请尽可能清楚地表达出它们的立体结构 2 上述合成反应体现了哪些绿色化学的特征 2反应i及反应ii中参加反应的化合物所有原子均容易组成中间体a及b 充分体现了绿色化学中的原子经济性原则 1分 另一方面 上述合成笼状化合物c的三个反应均具有原料毒性小 反应副产物少的特点 符合绿色化学中与环境友好的要求 1分 及 答案 反应i及反应ii中参加反应的化合物所有原子均容易组成中间体a及b 充分体现了绿色化学中的原子经济性原则 1分 另一方面 上述合成笼状化合物c的三个反应均具有原料毒性小 反应副产物少的特点 符合绿色化学中与环境友好的要求 1分 8 环丙沙星 g 是一种新型的广谱抗菌药物 其工艺合成路线如下 1 画出a b d e f的结构式 2 为何由a转化为b需使用强碱nah而由b转化为c的反应使用naoc2h5即可 3 由c