09高三化学高考有机合成与有机推断课件.ppt

有机合成与有机推断题的复习 怀宁二中化学组 有机合成与有机推断是高考的热点 是命题者的保留题目 预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点 并且很可能逐步向综合性 信息化 能力型方向发展 而如何解有机合成与有机推断题是教学的重点内容之一 也是备考师生关注的重点内容之一 一 有机合成与有机推断题的特点1 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系 考查反应方程式的书写 判断反应类型 分析各物质的结构特点和所含官能团 判断和书写同分异构体等 或者是给出一些新知识和信息 即信息给予试题 让学生现场学习再迁移应用 结合所学知识进行合成与生产 考查考生的自学与应变能力 2 命题内容上经常围绕乙烯 苯及其同系物 乙醇 乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查 二 有机合成与有机推断题的复习策略纵观近年高考 理科综合能力测试卷 和各地高考试题 不难发现有机合成与有机推断题主要为 多官能团有机物 的合成或推断 为什么多官能团有机物知识点每年高考必考呢 有两个原因 一是课本上有这样的知识原形 例如 丙三醇 乙二酸 葡萄糖 谷氨酸等都属于多官能团有机物 二是多官能团有机物的试题 既能考查考生的基础是否扎实 又能考查考生的综合思维能力是否强 具有良好的区分度和选拔功能 以多官能团有机物为主的有机合成与有机推断题 每年必考 我们应重视这一知识点的复习 现谈谈我们在复习中的几点体会 一 夯实基础 二 突破难点 三 剖析失分点 四 精讲精练 一 夯实基础掌握常见官能团的性质及其衍变关系 是解 多官能团有机物 的合成或推断试题的基础 在复习官能团的性质时 要做到边复习边归纳 使知识条理化 网络化 1 编织一张网 有机物的相互转化关系 两碳有机物为例 ch3 ch3 ch3 ch2 cl ch2 ch2 ch2cl ch2 cl ch ch ch2 chcl ch3 ch2 oh ch3 cho ch3 cooh ch3cooc2h5 ch3coona 2 架起两座桥 一座是联系 烯烃 与 醇 的桥 卤代烃 一座是联系 糖类 与 醇 的桥 葡萄糖 见图1 这两座桥在有机物的转化中具有重要地位 3 官能团的引入和转化 1 官能团的引入 引入碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 引入卤原子的三种方法 醇 或酚 的取代 烯烃 或炔烃 的加成 烷烃 或苯及苯的同系物 的取代 引入羟基的四种方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 2 官能团的转化 二 突破难点夯实了基础 学生不一定能顺利解答 多官能团有机物 的合成或推断的试题 当他们碰到一些难点时 就显得无从下手了 当碰到难点时 找到 突破口 是突破难点的关键 下面是我们在指导学生解题时 经常用到的几个突破口 突破口1 保护在有机合成与有机推断题中的应用例1 2004上海 24 从石油裂解中得到的1 3 丁二烯可进行以下多步反应 得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯 1 写出d的结构简式 2 写出b的结构简式 3 写出第 步反应的化学方程式 4 写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 5 写出第 步反应的化学方程式 6 以上反应中属于消去反应的是 填入编号 例2 2006江苏 23 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物 大多具有光敏性 有的还具有抗菌和消炎作用 它的核心结构是芳香内酯a 其分子式为c9h6o2 该芳香内酯a经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 提示 ch3ch chch2ch3ch3cooh ch3ch2cooh r ch ch2r ch2 ch2 br请回答下列问题 1 写出化合物c的结构简式 2 化合物d有多种同分异构体 其中一类同分异构体是苯的二取代物 且水解后生成的产物之一能发生银镜反应 这类同分异构体共有种 3 在上述转化过程中 反应步骤b c的目的是 4 请设计合理方案从合成 用反应流程图表示 并注明反应条件 突破口2 量在有机合成与有机推断题中的应用例1 96全国 34 已知现有只含c h o的化合物a f 有关它们的某些信息 已注明在下面的方框内 1 在化合物a f中有酯的结构的化合物是 填字母代号 2 把化合物a和f的结构简式分别填入下列方框中 思路分析 由题给信息 乙醇与乙酸生成酯时 其相对分子质量增加了42 又从a c可知a中的 cho被氧化为 cooh a中的 oh与乙酸酯化生成酯 而由a d只是a中的 cho被氧化为 cooh 从而c与d比较相对分子质量之差为190 106 84 2 42说明a有两个 oh 又两个 oh连在同c上不稳定 即可确定a的结构简式进而求解 例2 07四川 28 有机化合物a的分子式是c13h20o8 相对分子质量为304 1m0la在酸性条件下水解得到4molch3c00h和1m01b b分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子 请回答下列问题 1 a与b的相对分子质量之差是 2 b的结构简式是 3 b不能发生的反应是 填写序号 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应 4 己知 以两种一元醛 其物质的量之比为1 4 和必要的无机试剂为原料合成b 写出合成b的各步反应的化学方程式 突破口3 信息在有机合成与有机推断题中的应用例1 06天津理综 27 碱存在下 卤代烃与醇反应生成醚 r o r r x r ohr o r hx化合物a经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃 反应框图如下 请回答下列问题 1 1mola和1molh2在一定条件下恰好反应 生成饱和一元醇y y中碳元素的质量分数约为65 则y的分子式为 a分子中所含官能团的名称是 a的结构简式为 2 第 步反应类型分别为 3 化合物b具有的化学性质 填写字母代号 是 a 可发生氧化反应b 强酸或强碱条件下均可发生消去反应c 可发生酯化反应d 催化条件下可发生加聚反应 4 写出c d和e的结构简式 c d和e 5 写出化合物c与naoh水溶液反应的化学方程式 6 写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式 思路分析 解信息给予题关键是读懂信息 抓住规律 由题给信息知 卤代烃与醇能反应生成醚 r o r 很容易得到b为 例2 07江苏 22 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可通过下列反应制备 1 请推测b侧链上可能发生反应的类型 任填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 3 请写出同时满足括号内条件的b的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不含其他环状结构 思路分析 解信息给予题关键是读懂信息 抓住规律 由题给信息知 含有 h的醛能与醛基加成生成醇 在naoh溶液中加热消去生成碳碳双键 突破口4 同分异构体在有机合成与有机推断题中的应用例1 06全国理综 29 萨罗 salol 是一种消毒剂 它的分子式为c13h10o3 其分子模型如下图所示 图中球与球之间的连线代表化学键 如单键 双键等 1 根据右图模型写出萨罗的结构简式 2 萨罗经水解 分离 提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸 邻羟基苯甲酸 请设计一个方案 说明苯酚 碳酸 水杨酸的酸性依次增强 用化学方程式表示 3 同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种 含有苯环 能发生银镜反应 不能发生水解反应 在稀naoh溶液中 1mol该同分异构体能与2molnaoh发生反应 只能生成两种一氯代物 4 从 3 确定的同分异构体中任意选一种 指定为下列框图中的a 写出下列两个反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 并指出相应的反应类型 a b 反应类型 b d e 反应类型 5 现有水杨酸和苯酚的混合物 它们的物质的量之和为nmol 该混合物完全燃烧消耗alo2 并生成bgh2o和clco2 气体体积均为标准状况下的体积 分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式 有机物可用分子式表示 设混合物中水杨酸的物质的量为xmol 列出x的计算式思路分析 解题的关键是会写在有限制条件下的同分异构体 cooh h与 cho oh等效 例2 06上海 29 已知 注 r r 为烃基 a为有机合成中间体 在一定条件下发生消去反应 可能得到两种互为同分异构体的产物 其中的一种b可用于制取合成树脂 染料等多种化工产品 a能发生如下图所示的变化 试回答 1 写出符合下述条件a的同分异构体结构简式 各任写一种 a 具有酸性 b 能发生水解反应 2 a分子中的官能团是 d的结构简式是 3 c d的反应类型是 e f的反应类型是 a氧化反应b还原反应c加成反应d取代反应 4 写出化学方程式 a b 5 写出e生成高聚物的化学方程式 6 c的同分异构体cl与c有相同官能团 两分子cl脱去两分子水形成含有六元环的c2 写出c2的结构简式 思路分析 主解本题的关键也是c4h8o2的同分异构体书写 与06年全国理综 29题有异曲同工之妙 突破口5 结构与性质在有机合成与有机推断题中的应用例1 03全国理综 30 根据图示填空 h是环状化合物c4h6o2f的碳原子在一条直线上 1 化合物a含有的官能团是 2 b在酸性条件下与br2反应得到e e在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为f 由e转变为f时发生两种反应 其反应类型分别是 3 d的结构简式是 4 1mola与2molh2反应生成1molg 其反应方程式是 5 与a具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是 思路分析 本题考查醛基 羟基和碳碳双键等官能团的结构与性质 a能与银氨溶液反应 说明a中有 cho 又能与nahco3反应 则a中还有 cooh 1mola与2molh2反应 其中 cho需1molh2 则说明a还有碳碳双键 因此a为ohc ch ch cooh 例2 07全国理综 29 下图中的a b c d e f g均为有机物 据上图回答问题 d的化学名称是 反应 的化学方程式是 有机物须用结构简式表示 b的分子式是 a的结构简式是反应的反应类型是 符合下列3个条件的b的同分异构体的数目有个 含有邻二取代苯环结构 与b有相同官能团 不与fecl3溶液发生显色反应 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 g是的工业原料 用化学方程式表示g的一种的工业用途思路分析 本题着重考查有机物的结构与性质 由反应 的反应条件及产物e的结构可知b的结构简式为 由反应 易知d为乙醇 再结合反应 的反应条件及产物f的组成知c为ch3cooh b c d三者是a水解 酯化的产物 可推知a为 总之 解有机合成与有机推断题 主要是确定官能团的种类和数目 从而得出是什么物质 在熟练掌握基础知道的前提下 审清题意 分析题意 弄清题目的来龙去脉 掌握意图 用足信息 准确获取信息 并迁移应用 积极思考 判断合理 综合推断 从中抓住问题的突破口 即抓住特征条件 特殊性质或特征反应 再从突破口向外发散 通过正推法 逆推法 正逆综合法 假设法 知识迁移法等得出结论 最后作全面的检查 验证结论是否符合题意 三 剖析失分点 1 有机物结构简式的书写 悬挂法 醛基是醛的官能团 它的结构是简写时必须写作 cho 当醛基要写在左边时建议写作 或者将结构简式竖起来写 书写含多个官能团的有机物结构简式时 不要省略碳碳单键 采用 悬挂法 或者把结构简式竖起来写会比较好 悬挂法 竖写 2 有机物和有机反应的名称 醇与酚的官能团 羟基还是氢氧根 羧酸的官能团 羧基还是酸基 氨基酸还是胺基酸 酯类还是脂类 油脂还是油酯 硬脂酸甘油酯还是硬脂酸甘油脂 硝化反应还是消化反应 加成反应还是化合反应 3 有机反应方程式的书写 烃 炔烃的加成 是否需要催化剂 ch2 ch2 h2ch3 ch3 ch2 ch2 br2ch2 ch2 br br ch2 ch2 hclch3 ch2 cl ch ch 2h2ch3 ch3 ch ch br2ch2 ch2 br br ch ch hclch2 ch2 cl 不同的反应条件 是加成还是取代 ch3 ch ch2 br2ch3 ch ch2 br br 溴水 溴的ccl4溶液 ch3 ch ch2 br2ch2 ch ch2 hbr br 纯溴 cl2 hcl 3cl2 不同的反应条件 取代的位置是苯环还是烷基 br2 hbr br br2 hbr 反应的产物 有无无机物生成 取代反应 酯化反应 消去