第二节 书写有机物同分异构体的常用方法原稿.doc

书写有机物同分异构体的常用方法一. 取代法 1、等效氢规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。2、该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。 例1. 写出分子式为的醇的同分异构体（共8种） 解析：（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略） （2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢） （3）用取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。（略）二. 插入法1、方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。2、该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 例2. 写出分子式为属于酯的同分异构体（有9种） 解析：（1）将酯键拿出后，剩余部分有两种碳链结构： （2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间，也可插在键间形成甲酸酯。 （3）插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：中位置就是对称点，正反插时重复： 而在位正反插入时，得两种酯。 （4）将插在键间时，只能是中C连H，不可O接H，否则成酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。三. 基团组装法 有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。 例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团：。若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。 分析：（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如含两个的为二价级，如依次类推。 （2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。 两个三价级相连： 连入两个二价级，有两种方式： 一价级封顶，共9种方式：（没有写全有9种） ； 四. 丁基法（或叫烃基异构法）（丙基异构2种，丁基异构4种） 醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物，均可表示为RA（R为烃基，A为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是烃基R变化造成的，R的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成RA形式的有机物同分异构体，只要考虑烃基R的种数即可。高考中考丁基的情况特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。 例4. 写出对位上有的苯胺的可能有的同分异构体。 解析：据题意，可把作为一个指定原子团，属于连接到烃基上的一类。 因丁基共有四种： 故对位上有的苯胺同分异构体共有4种。五. 定一议二法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，直至全部取代基都代入。 例5. 有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。 分析：（1）分析萘分子结构的对称性： 可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种。 （2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入，所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。六. 不饱和度法 不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，相当于2个，相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。 常用的计算公式： 例6. 有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式 解析：该有机物化学式为，其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环，从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4个不饱和度，所以取代基中都以单键相连。 若为酚，则有三种：若为醚，则只一种：； 若为醇，则只一种：。共有5种。七. 等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。 例7. 已知分子式为的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？解题思路：二溴代物的苯环上有2个，4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H，4个，若把四溴代物的H换成，换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种。【例8】用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）A3 B4 C5 D6 【解析】从烷基结构碳链分析。相对分子质量为43的烷基为C3H7，其可能的结构是CH2CH2CH3，也可能是CH（CH3）2。因甲苯环上的氢有邻、间、对三种不同位置，故共有23 = 6种产物。【答案】D【点评】如果题目未指明是烷基，也可以确定该烃基的化学式：4312=37，即最多有3个C，C3H7合理，C2H19不合理。【例9】有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物金刚烷，