选修321苯的结构和性质3.2.1 苯的结构和性质.ppt

专题3常见的烃 第二单元芳香烃 3 2 1苯的结构与性质 概念 芳香族化合物的含义 历史含义 具有香味的物质现实意义 名称沿用现代含义 含苯环的的有机化合物 芳香烃 芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称又称 芳烃 一 苯的物理性质 无色液体 有特殊气味 熔点5 5 沸点80 1 易挥发 比水轻 不溶于水 是重要的有机溶剂 对人的神经系统 造血系统有伤害 可导致白血病 芳香烃对人体健康有伤害 有毒 环保油漆采用无苯溶剂 计算苯的分子式 已知苯是常见的烃类物质 其分子组成中碳的质量分数为92 3 其蒸汽密度是同温同压下氢气密度的39倍 试确定其分子式 已知苯的分子式c6h6 从苯的分子组成看 高度不饱和 苯是否具有烯烃类似的化学性质 可设计怎样的实验来证明 思考 结论 苯与酸性高锰酸钾 溴水都不反应 由此说明苯中不存在简单的双键和三键 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 二 苯分子结构的探究 苯不能像烯烃 炔烃那样使酸性kmno4溶液褪色 不能通过化学反应使溴水褪色 不含简单的双键或三键 1 用实验事实说明 2 用1h核磁共振谱图分析 p48 通过核磁共振分析 6个氢原子所处的化学环境相同 3 用一取代产物验证 苯的一取代产物只有一种 结论 苯分子是中心对称的 苯只能是环状而不是链状 相同碳原子数的环己烯 环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比 4 从能量的角度探究 p49交流讨论3 5 从键长 键角的角度分析 碳碳单键键长 1 54 10 10m碳碳双键键长 1 34 10 10m苯分子中碳碳键键长 1 40 10 10m苯分子中的键角均为120 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究 由于苯的一溴代物只有一种 他想到苯可能是一种环状结构 画出了关于苯的第一张结构图 可简写为 苯的结构简式 凯库勒式 1 苯分子中碳碳键键长 1 40 10 10m 遇到问题 苯分子邻位二元取代物的同分异构体 凯库勒式 2 苯的邻位二元取代产物只有一种 鲍林式 2 苯分子中碳碳键键长都是相等的为1 40 10 10m 介于单键和双键之间独特的键 1 苯分子为平面正六边形结构 键角为120度 球棍模型 比例模型 二 苯的组成及结构总结 苯的结构特点 a 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键 1 苯的组成 6 6 表示苯的结构 由于习惯 凯库勒式仍使用 3 其他特点 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 邻二元取代物无同分异构体 b 分子为平面结构 所有原子均在同一平面上 键角120 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 性质预测 三 苯的化学性质 溴苯 无色油状液体 密度大于水 1 卤代反应 讨论 1 仪器如何安装 试剂如何添加 2 如何检查气密性 3 冷却水为什么下进上出 4 为什么长导管不插到液面下 5 反应现象有哪些 6 如何验证反应是取代反应 7 实验装置的优点有哪些 1 取代反应 易取代 1 卤代 跟卤素的取代反应 无色油状液体 溴苯 无色液体 比水重 不溶于水 为什么制得的溴苯是褐色油状液体 如何除去溴苯中溶解的br2 naoh溶液 加入反应物 naoh溶液底部有褐色油状物 振荡 naoh溶液底部有油状物变无色 2 硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸的混合物在60 时生成一取代硝基苯 当温度升高至100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯 讨论 1 温度计的位置和作用 2 混酸如何配制 浓硫酸起什么作用 3 烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别 4 试管塞上的玻璃直导管的作用 5 制得的产物不是无色 为什么 如何提纯硝基苯 2 硝化反应 浓h2so4作用 脱水剂 催化剂 硝基苯 无色油状物 苦杏仁味 比水重 难溶于水 有毒不纯显淡黄色 除杂用氢氧化钠 注意 硝基亚硝酸根 no2 现象 底部有淡黄色油状液体 2 氧化反应 1 燃烧 2 不能使酸性kmno4