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第六课时有机物分子式和结构式的确定 1 基本思路 注意 无论什么方法 首先依据事实 判断化合物成分 再经过计算 确定1mol物质中各成分的物质的量 上述若是针对混合物 所得分子式意义为平均分子式 经讨论 方能得出各成分的分子式 2 基本方法应用a b c三种烃的衍生物所含元素的质量分数都为c 40 h 6 7 o 53 3 试解答下列问题 1 a的实验式ch2o 又知在标准状况下 a蒸气的密度为1 34g l 1 mr a 30 a的分子式是ch2o 2 已知在同温同压下 b蒸气的密度是a的2倍 mb 60g mol 1 1molb中含 n c 2mol n h 4mol n o 2mol b的分子式c2h4o2 3 已知在同温同压下 等质量的a c气体 c气体的体积是a气体体积的1 2 mc 60g mol 1 c的分子式是c2h4o2 4 已知a能发生银镜反应 b显酸性 c显中性 能与naoh溶液反应生成醇和盐 写出它们的结构简式 a hcho b ch3cooh c hcooch3 5 有一种有机物d是b c的同分异构体 请写出d的结构简式hoch2cho 有机物分子式和结构确定的基本方法 1 有机物分子式的确定 1 分子式确定途径 c h元素的质量 c h元素的质量比 c h元素的质量分数 燃烧产物的物质的量或体积或质量 最简式 相对分子质量 m 22 4 标况下 m dmr m m1a1 m2a2 分子式 烃燃烧通式计算讨论 1mol有机物中各元素原子的物质的量 结构式 根据同分异构 根据化学性质 2 有机物组成元素的判断一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应产物为cco2 hh2o clhcl 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o 则其组成元素可能为c h或c h o 欲判定该有机物中是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之比和原有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧 否则 原有机物的组成中含氧 3 确定分子式的方法 实验式法 由各元素的质量分数 求各元素的原子个数之比 实验式 相对分子质量 求分子式 注意 一般无机物的最简式即分子式 化学式 而一般有机物 分子式 实验式 n 物质的量关系式 由密度或其他条件 求摩尔质量 求1mol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子式 化学方程式法 利用化学方程式求分子式 燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式 由于x y z相对独立 借助通式进行计算 解出x y z 最后求出分子式 商余法 已知相对分子质量 耗氧量 电子数 均可据ch2的相对分子质量 耗氧量 电子数确定有机物的分子式 如 烃的相对分子质量是128 则128 14 9 2 因此烃的分子式为c9h20 变形亦可得到c10h8 等量变换 在有机物中根据某个等量关系 可以变换有机物的分子式 得到另一与之具有某种相同量的有机物 2 有机物结构式确定 1 确定官能团 利用有机物的特殊性质 确定物质的官能团 如 能被催化氧化为醛基的物质含有 ch2oh 结构 2 确定碳架 根据各原子成键特征 由分子式写出可能具有的同分异构体 依据实验 最后确定所写同分异构体的一种结构 考点示例1 1 有机物a只含c h o三种元素 其相对分子质量为62 a经催化氧化生成d d经催化氧化可以生成e e可使kmno4酸性溶液褪色 也能洗去溅在衣服上的蓝墨水 且a与e在一定条件下可以生成环状化合物f 则a的结构简式是 a与e反应生成f的化学方程式是 2 对有机物b的组成 结构 性质进行观察 分析 得实验结果如下 b为无色晶体 微溶于水 易与na2co3溶液反应 完全燃烧166g有机物b 得到352gco2和54gh2o 核磁共振氢谱显示b分子中只有两种不同结构位置的氢原子 b的相对分子质量在100 200之间 则b的分子式为 结构简式为 解析 1 由可知a为醇 d为醛 e为羧酸 又因为e能使kmno4酸性溶液褪色 也能洗去衣服上的蓝墨水 故e为草酸 因此a为 d为 2 166g有机物b中氧元素的物质的量为 有机物b中 n c n h n o 8mol 3 2 mol 4mol 4 3 2 因为有机物b的相对分子质量在100 200之间 故其分子式为c8h6o4 b能与na2co3溶液反应 并且分子中有2种不同的h原子 其结构简式为 1 2 h2o 不等式讨论法 不等式讨论法解题的要点是根据题目的已知条件和间接条件 运用化学知识列出不等式 然后依据化学条件 用逻辑推理法求得合理的解 考点示例2 某有机化合物a的相对分子质量大于110 小于150 经分析得知 其中碳和氢的质量分数之和为52 24 其余为氧 请回答 1 该化合物分子中含有几个氧原子 为什么 2 该化合物的相对分子质量是 3 该化合物的化学式 分子式 是 4 该化合物分子中最多含个 c 官能团 o 解析 1 设分子中含n个o原子 依题意有 110 16n 1 0 5224 150 解得 3 28 n 4 48 由于n只能为正整数 所以n 4 2 由mr 16n 1 52 24 代入n 4 即可求出mr 134 3 由mr 134及氧的相对质量 可以求出碳 氢两元素在分子中的相对原子质量和为134 64 70 故有 70 12 5 10 故c h组成为c5h10 利用 相对分子质量涉及等效 c 12h 有c4h22o4 但不符合c h成键特征 故分子式为c5h10o4 解析 4 该化合物中氢原子的个数比饱和烃少2个 即它的不饱和键 双键 最多为1个 而co官能团含有一个双键 即该化合物最多含有1个co官能团 答案 1 4个氧原子 原因见解析 2 134 3 c5h10o4 4 1 变式演练2 有机化合物a广泛存在于水果肉中尤以苹果 葡萄 西瓜 山楂类最多 已知 a中碳和氢的质量分数之和为40 3 其余为氧 其相对分子质量大于110 小于150 a与乙酸或丙醇在浓硫酸 加热的条件下生成有香味的产物 1mola与足量的钠能产生1 5mol气体 a在一定温度下脱水得到产物b 不是环状化合物 b可以和溴水发生加成反应 试回答 1 a的分子式为 2 对a的结构可作出的判断是 a 肯定有碳碳双键 b 有两个羧基 c 肯定有羟基 d 有 coor官能团 c4h6o5 bc 3 有机物a的结构简式 不含 ch3 为 4 a在一定温度下的脱水产物b具有顺反异构现象 b和溴水反应的化学方程式 整和反思拓展 确定有机物的分子式时 最直接的方法是算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 最常见的方法是运用实验式 即最简式 和相对分子质量确定分子式 若实验式中氢原子已达饱和

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