高中化学科学家怎样研究有机物 课件苏教版选修5.ppt

科学家怎样研究有机化合物 人类对有机物的研究经历的三个阶段 1 从天然的动植物中提取分离出一些纯净物 2 研究有机化合物的组成 结构 性质和应用 3 根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 科学家如何研究有机化合物 有机物 不纯 有机物 纯净 分离提纯 有机物的性质 结构式 有哪些官能团 确定分子式 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中c h o各元素的质量分数 李比希法 现代元素分析法 你知道吗 在日常生活中 我们经常见到有机物燃烧 有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的 燃烧法 若产物只有co2和h2o 则其组成元素肯定有c h 可能有o 欲判断该有机物中是否含氧元素 设有机物燃烧后co2中碳元素的质量为m c h2o中氢元素质量为m h 若m 有机物 m c m h 有机物中含有氧元素m 有机物 m c m h 有机物中不含氧元素 例1 某含c h o三种元素的未知物a 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 1 试求该未知物a的实验式 分子中各原子的最简单的整数比 2 若要确定它的分子式 还需要什么条件 1 归纳确定有机物分子式的步骤是什么 方法一 有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量 原子个数的最简整数比 c2h6o 一 元素分析 最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数 李比希 1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水 然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳 测定出碳和氢的质量分数 碳 氢元素的分析法 氧化法或李比希法 2 氮 硫 卤素的分析法 钠融法 将有机样品与金属钠混合熔融 氮元素变成氰化钠 nacn 氯元素变成氯化钠 nacl 溴元素变成溴化钠 硫元素变成硫化钠的形式存在 再用无机定性分析法测定 即可确定有机物中是否存在氮 氯 溴 硫等元素 3 卤素的分析法 铜丝燃烧法 将一根纯铜丝加热至红热 蘸取待测的试样 放在火焰 如酒精灯火焰 氢氧焰等 上灼烧 如果火焰为绿色 则证明有机化合物中存在卤素 例1 某同学为测定维生素c 可能含c h或c h o 中碳 氢的质量分数 取维生素c样品研碎 称取该样品0 352g 置于铂舟并放入燃烧管中 不断通入氧气流 用酒精喷灯持续加热样品 将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰 两者分别增重0 144g和0 528g 生成物完全被吸收 试回答以下问题 1 维生素c中碳的质量分数是 氢的质量分数是 2 维生素c中是否含有氧元素 为什么 3 试求维生素c的实验式 3 若维生素c的相对分子质量为176 请写出它的分子式 c3h4o3 40 9 4 5 有 因为两者的质量分数相加不等于100 或氢碳元素的质量总和不等于样品质量 其分子式为c6h8o6 归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些 方法一 有机物燃烧产物 碳氢等元素质量分数 实验式 最简式 相对分子质量 有机物的分子式 练习 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o 已知其分子量不超过300 试求 吗啡的分子量 吗啡的分子式 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 海洛因的分子量 海洛因的分子式 3 确定相对分子质量的方法有哪些 1 m m n 2 m1 dm2 3 m 22 4l mol g l 元素分析仪 速度快 可以同时对碳 氢 氧 硫等多种元素进行分析 分析试样可以是易挥发或难熔物质 元素分析仪与计算机连接 可进行存储和统计分析 并可根据要求生成各种形式的分析报告 结论准确 精度高 速度快 现在人们常借助元素分析仪来确定有机化合物的组成 元素分析仪是在不断通入氧气流的条件下 把样品加热至950 1200 使之充分燃烧 再对燃烧产物进行自动分析 元素分析仪自动化程度高 分析元素含量所需的样品质量小 分析 元素分析仪分析法 测定元素组成及相对分子质量 二 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 基与 根 的区别 1 基团应是中性基团 不带电荷 必有某原子含有未成对电子 不可以独立存在 2 根 带有电荷的原子团 可以在溶液中独立存在 练习 oh oh 的电子式 有机物中的 基 包括两类 一类是烃基 另一类是官能团 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基 如甲基 亚甲基 一般用 r表示 官能团决定着有机化合物的主要化学性质 是有机化学重要的分类依据 不同的基团具有不同的结构和性质特点 那如何确定有机化合物的结构呢 用什么方法呢 阅读思考 p8倒数第二段 当化合物结构比较复杂时 若用化学方法 时间长 浪费试剂 因此科学上常常需要采取一些物理方法 与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱 红外光谱 核磁共振谱等 核磁共振 nmr nuclearmagneticresonance 在核磁共振分析中 最常见的是对有机化合物的1h核磁共振谱 1h nmr 进行分析 有机物分子中的氢原子核 所处的化学环境 即其附近的基团 不同 表现出的核磁性就不同 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置 化学位移 符号为 也就不同 分子式为c2h60的两种有机化合物的1h核磁共振谱图 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 请与同学交流并说出判断的理由 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振谱图 核磁共振氢谱 例2 一个有机物的分子量为70 红外光谱表征到碳碳双键和c o的存在 核磁共振氢谱列如下图 写出该有机物的分子式 写出该有机物的可能的结构简式 c4h6o ch3 ch ch cho或ch2 ch ch2 cho 练习2 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是ahchobch3ohchcoohdch3cooch3 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 例1 化合物a b的分子式都是c2h4br2 a的1h nmr谱上只有一个峰 则a的结构简式为 b的1h nmr谱上有个峰 强度比为 1 红外光谱由于有机物中组成化学键 官能团的原子处于不断振动状态 且振动频率与红外光的振动频谱相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键 官能团可发生震动吸收 不同的化学键 官能团吸收频率不同 在红外光谱图中将处于不同位置 因此 我们就可以根据红外光谱图 推知有机物含有哪些化学键 官能团 以确定有机物的结构 限于在知道红外谱图中的化学键和官能团可以确定有机物的结构 大学有机化学将专门专门学习 例一 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3ch2cooch3或ch3cooch2ch3 拓展视野历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献而获得诺贝尔化学奖 2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩 j b fenn 日本科学家田中耕一 koichitanaka 和瑞士科学家维特里希 k wuthrich 以表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析方法所作出的巨大成就 看清 dna 蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦想 如今这一梦想已成为现实 芬恩和田中耕一发明了 对生物大分子的质谱分析法 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 前一项成果解决了 看清 生物大分子是 谁 的问题 后一项成果则解决了 看清 生物大分子是 什么样子 的问题 这些分析方法可对溶液中的蛋白质进行分析 因而能对活细胞中的蛋白质进行分析 获得 活 蛋白质的结构 1985年 科学家利用这种方法第一次绘制出蛋白质的结构图 自