高中化学第二单元 科学家怎样研究有机物（3课时）苏教版选修5有机化反应的研究.ppt

第二单元科学家怎样研究有机物 江苏省宿迁中学高一化学组2020年3月3日星期二 专题1认识有机化合物 有机化反应的研究 复习 研究有机化合物的一般步骤和方法 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 步骤 方法 蒸馏重结晶萃取 红外光谱核磁共振氢谱 质谱法 元素分析 结构 相对分子质量 组成 三 有机化学反应的研究 机理与方法 有机化学反应需要什么条件 受哪些因素的影响 反应机理如何等等 这些都是科学家们研究的课题 通过实例理解有机反应的机理 甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下 共价键发生均裂 形成具有很强反应活性的单电子原子或基团 它们可与其他反应物分子作用 生成新的游离基 引发链式反应 1 化学方程式与反应机理 将氯气先用光照 在黑暗中放置一段时间后 再与甲烷混合 不生成甲烷氯代产物 解 在黑暗中放置一段时间后 氯气经光照而产生的氯自由基已销毁 此时再将氯气与甲烷混合 没有自由基引发反应 不生成甲烷氯代产物 将氯气先用光照 立即在黑暗中与甲烷混合 生成甲烷的氯代产物 解 氯气经光照后可产生自由基 立即在黑暗中与甲烷混合 氯自由基来不及销毁 可引发反应 生成甲烷的氯代产物 甲烷用光照后 立即在黑暗中与氯气混合 不生成甲烷氯代产物 解 甲烷分子中c h键较强 不会在光照下发生均裂 产生自由基 问题解决 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理 2 反应机理的研究方法 同位素示踪法 海维西 georgehevesy 匈牙利化学家 1943年 海维西研究的同位素示踪技术 推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖 拓展视野 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西 georgehevesy 匈牙利化学家 1885年8月1日生于布达佩斯 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学 1911年在曼彻斯特大学e 卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离 为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础 海维西主要从事稀土化学 放射化学和x射线分析方面的研究 他与f 帕内特合作 在示踪研究上取得成功 1920年 海维西与科斯特合作 按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪 1926年海维西任弗赖堡大学教授 开始计算化学元素的相对丰度 1934年在制备一种磷的放射性同位素之后 进行磷在身体内的示踪 以研究各生理过程 这项研究揭示了身体成分的动态 1943年 海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授 同年 他研究同位素示踪技术 推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖 1945年后海维西人瑞典国籍 海维西发表的主要专著是 放射性同位素探索 海维西于1966年7月5日在德国去世 享年81岁 1 c o 酯键中的 c o 碳氧单键2 利用同位素的核物理性质 具有放射性 质量不同 3 可以研究如2na2o2 2co2 2na2co3 o2 氧原子的去向 o o 问题解决 蛋白质分子 dna分子 拓展视野 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 1967年美国有机化学家科里 eliasjamescorey 他提出了具有严格逻辑性的 逆合成分析原理 由于科里提出有机合成的 逆合成分方法 并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物 对有机合成有重大贡献 而获得1990年诺贝尔化学奖 拓展视野 诺贝尔化学奖与不对称合成 2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家 他们分别是美国科学家诺尔斯 日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯 得奖理由 在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献 对有机化合物进行了不对称合成 他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构 什么是手性分子与对映异构 小结 1 有机化合物组成的研究分子式的确定2 有机化合物结构的研究核磁共振谱分析法3 有机化学反应的研究反应历程和同位素示踪 8 法国化学家伊夫 肖万获2005年诺贝尔化学奖 他发现了烯烃里的碳 碳双键会被拆散 重组 形成新分子 这种过程被命名为烯烃复分解反应 烯烃复分解反应可形象地描述为交换舞伴 如图所示 烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾 如ch2 m 金属卡宾与烯烃分子相遇后 两对舞伴会暂时组合起来 手拉手跳起四人舞蹈 随后它们 交换舞伴 组合成两个新分子 其中一个是新的烯烃分子 另一个是金属原子和它的新舞伴 后者会继续寻找下一个烯烃分子 再次 交换舞伴 把c6h5ch2ch ch2与ch2 m在一定条件下混合反应 下列产物不可能存在的是a c6h5ch2ch mb ch2 ch2c c6h5ch2ch2c6h5d c6h5ch2ch chch2c6h5 12 下图是某药物中间体的结构示意图 试回答下列问题 1 观察上面的结构式与立体模型 通过对比指出结构式中的 et 表示 该药物中间体分子的化学式为 2 请你根据结构示意图 推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 3 解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱 pmr 有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子 在pmr中就有几个不同的吸收峰 吸收峰的面积与h原子数目成正比 现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体 其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示 试写出该化合物的结构简式 1 化合物a b的分子式都c2h4br2 a的结构简式为ch2br ch2br 则a的1h nmr谱上有几个峰 b的1h nmr谱上有2个峰 强度比为3 1 则b的结构简式 巩固练习 2 某一元醇c2h6o中氧为18o 它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为 a 86b 88c 90d 92 c 3 分子式为c3h6o2两种化合物 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰 第一种化合物给出的强度为1 1的两个峰 第二种化合物给出的强度为3 2 1三个峰 由此推断这两种化合物的组成分别是 写结构简式 c3h6o2可能的结构为 ch3ch2cooh ch3cooch3 hcooch2ch3 氢谱峰值类型3 2 11 11 2 3 1 或 3 本单元作业 1 mmolc2h2跟nmolh2在密闭容器中反应 当该可逆反应达到平衡时 生成pmolc2h4 将反应后的混合气体完全燃烧 生成co2和h2o 所需要氧气的物质的是 a 3m n molb c 3m n 2p mold 2 在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和 点火爆炸后恢复到原温度 20 压强减小至原来的一半 若加naoh的溶液则气体全部被吸收 则此烃为 a c3h8b c2h4c c2h6d c6h6 3 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气 用电火花点燃完全燃烧后 容器内气体体积保持不变 若气体体积均在120 和相同的压强下测定的 这种气态烃可能是 a ch4b c2h6c c2h4d c3h6 4 当燃烧8 96升由ch4 co c2h6组成的混和气体时 除生成水外 还生成13 44升co2气体 气体体积均在标准状况下测定 则原混和气体中含c2h6的物质的量是 a 0 2molb 0 4molc 0 6mold 0 8mol 6 某一元醇c3h8o中氧为18o 它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为 a 100b 102c 104d 1067 由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中 若碳元素的质量百分含量为60 则氧元素的质量百分含量为a 15 6 b 26 7 c 30 d 无法确定8 下列最简式中 不用相对分子质量就可以确定分子式的是 a ch3b ch2c chd c2h5 9 2 3g有机物a完全燃烧后 生成0 1molco2和2 7gh2o 测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1 6 该化合物的分子式为 10 燃烧30 6g医用胶的单体样品 实验测得 生成70 4g二氧化碳 19 8g水 2 24l氮气 换算为标准状况 请通过计算确定其实验式 若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153 0 请确定其分子式 11 8分 有0 2mol有机物和0 4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为co2 co和气态水 产物通过浓h2so4后 浓h2so4增重10 8g 再通过灼热的cuo充分反应后 cuo减轻了3 2g 最后该气体再通过碱石灰完全吸收 质量增加17 6g 1 如何确定各产物的量 2 反应后 氧气有无剩余 为什么 3 如何判断有机物中是否含有氧元素 4 根据以上分析结果 如何求得分子式 12 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是