高中化学第一章第4节研究有机化合物的一般步骤与方法课件选修五.ppt

第一章认识有机化合物 第4节研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机物的一般步骤 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 现代物理实验方法确定结构式 思考与交流 1 常用的分离 提纯物质的方法有哪些 2 下列物质中的杂质 括号中是杂质 分别可以用什么方法除去 1 nacl 泥沙 2 酒精 水 3 甲烷 乙烯 4 乙酸乙酯 乙酸 5 溴水 水 6 kno3 nacl 3 归纳分离 提纯物质的总的原则是什么 4 1有机物的分离与提纯 一 蒸馏 思考与交流1 蒸馏法适用于分离 提纯何类有机物 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求 2 实验室进行蒸馏实验时 用到的仪器主要有哪些 3 思考实验1 1的实验步骤 有哪些需要注意的事项 蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序 先下后上 由左至右 不得直接加热蒸馏烧瓶 需垫石棉网 蒸馏烧瓶盛装的液体 最多不超过容积的2 3 不得将全部溶液蒸干 需使用沸石 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 逆流 下进上出 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平 以测量馏出蒸气的温度 练习1 欲用96 的工业酒精制取无水乙醇时 可选用的方法是a 加入无水cuso4 再过滤b 加入生石灰 再蒸馏c 加入浓硫酸 再加热 蒸出乙醇d 将96 的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 二 重结晶 思考与交流1 已知kno3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化 而nacl的溶解度却变化不大 据此可用何方法分离出两者混合物中的kno3并加以提纯 2 重结晶对溶剂有何要求 被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点 3 重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器 4 能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤 高温溶解 趁热过滤 低温结晶 不纯固体物质 残渣 不溶性杂质 滤液 母液 可溶性杂质和部分被提纯物 晶体 产品 溶于溶剂 制成饱和溶液 趁热过滤 冷却 结晶 过滤 洗涤 如何洗涤结晶 如何检验结晶洗净与否 三 萃取 思考与交流1 如何提取溴水中的溴 实验原理是什么 2 进行提取溴的实验要用到哪些仪器 3 如何选取萃取剂 4 实验过程有哪些注意事项 三 萃取 1 萃取剂的选择 与原溶剂互不相溶 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2 常见的有机萃取剂 乙醚 石油醚 二氯甲烷 四氯化碳 3 萃取 分液的注意事项 练习2下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是a乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水b四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水c甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇d汽油和水 苯和水 己烷和水 练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是a溴和四氯化碳b苯和溴苯c汽油和苯d硝基苯和水 学习小技巧 适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小 对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的 洗涤沉淀或晶体的方法 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没 待水完全流出后 重复两至三次 直至晶体被洗净 检验洗涤效果 取最后一次的洗出液 再选择适当的试剂进行检验 练习1 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是a乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水b四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水c甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇d汽油和水 苯和水 己烷和水 练习2 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是a溴和四氯化碳b苯和溴苯c汽油和苯d硝基苯和水 4 2有机物分子式与结构式的确定 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中c h o等元素的质量分数 李比希法 现代元素分析法 如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成 一 元素分析与相对分子质量的确定 1 元素分析方法 燃烧法 李比希法 现代元素分析法 元素分析仪 李比希元素分析法 的原理 用无水cacl2吸收 用koh浓溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算c h含量 计算o含量 得出实验式 最简式 例1 某含c h o三种元素的未知物a 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 p20 1 试求该未知物a的实验式 分子中各原子的最简单的整数比 2 若要确定它的分子式 还需要什么条件 1 归纳确定有机物分子式的步骤是什么 方法一 有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量 原子个数的最简整数比 c2h6o 元素分析 例2 某同学为测定维生素c 可能含c h或c h o 中碳 氢的质量分数 取维生素c样品研碎 称取该样品0 352g 置于铂舟并放入燃烧管中 不断通入氧气流 用酒精喷灯持续加热样品 将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰 两者分别增重0 144g和0 528g 生成物完全被吸收 试回答以下问题 1 维生素c中碳的质量分数是 氢的质量分数是 2 维生素c中是否含有氧元素 为什么 3 试求维生素c的实验式 3 若维生素c的相对分子质量为176 请写出它的分子式 c3h4o3 41 4 55 肯定含有氧 c6h8o6 2 归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些 练习1 p21的 学与问 1mol物质中各种原子 元素 的质量 等于物质的摩尔质量与各种原子 元素 的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子 元素 的质量除以原子的摩尔质量 知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 方法二 练习2 96试测题 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含c71 58 h6 67 n4 91 其余为o 已知其分子量不超过300 试求 吗啡的分子量 吗啡的分子式 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯 试求 海洛因的分子量 海洛因的分子式 16 84 285 c17h19no3 c21h23no5 369 2 相对分子质量的测定 质谱法 ms 质谱仪 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 质谱仪有什么作用 其原理是什么 它是用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 其结果被记录为质谱图 1 质荷比是什么 2 如何确定有机物的相对分子质量 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 确定分子式 下图是例1中有机物a的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 例2 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如c2h6离子化后可得到c2h6 c2h5 c2h4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯 3 求有机物相对分子质量的常用方法 1 m m n 2 根据有机蒸气的相对密度d m1 dm2 3 标况下有机蒸气的密度为 g l m 22 4l mol g l 有机物分子式的三种一般常用求法 1 先根据元素原子的质量分数求实验式 再根据分子量求分子式 2 直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式 3 对只知道相对分子质量的范围的有机物 要通过估算求分子量 再求分子式 课本例1 二 分子结构的测定 有机物的性质 结构式 确定有机物的官能团 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团写出可能的同分异构体 1 红外光谱 ir 红外光谱仪 红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理是 例3 下图是一种分子式为c3h6o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 练习3 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 2 核磁共振氢谱 hnmr 核磁共振仪 核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 强度之比 不同氢原子的个数之比 练习4 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是ahchobch3ohchcoohdch3cooch3 例4 一个有机物的分子量为70 红外光谱表征到碳碳双键和c o的存在 核磁共振氢谱列如下图 写出该有机物的分子式 写出该有机物的可能的结构简式 练习5 分子式为c3h6o2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 图谱题解题建议 1 首先应掌握好三种