高鸿宾有机化学教案.doc

有机化学及实验课程授课教案授课教师：李燕萍有机化学及实验课程授课教案授课内容第一章 绪论授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排2学时教学内容学时分配1-1 有机化合物和有机化学:由来、发展及重要意义，有机化学的定义和基本概念1-2 有机化合物的特性：结构特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；性质特点：易燃、易爆、非极性、反应慢、产物复杂。1-3 分子结构和结构式：短线式，缩简式，键线式。1-4 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性；键的可极化性。1-5 共价键的断裂方式与有机反应的类型：共价键的均裂、共价键的异裂、自由基反应、离子型反应。1-6 有机化合物的分类：根据骨架分，根据官能团分。1-7 学习有机化学的目的和学习方法。1学时1学时本章要求1.了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；2.了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；3.了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据；4.掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力；Van der walls力；官能团。作 业备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配2-1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构：通式；构造异构。2-2 烷烃和环烷烃的命名：碳原子和氢原子的类型；习惯命名；系统命名（采用1980年中国化学会有机化学命名原则）；衍生物命名；俗名。2-3 烷烃和环烷烃的结构：CH4的正四面体结构与sp3杂化轨道；-键的特性；环烷烃的结构与稳定性。2-4烷烃和环烷烃的构象：乙烷及丁烷的构象；环己烷及取代环己烷的构象。2-5 烷烃和环烷烃的物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折射率2-6 烷烃和环烷烃的化学性质：烷烃的卤代反应（CH4的氯代反应及自由基反应历程）；氧化反应（燃烧与部分氧化）；裂化（解）反应；小环环烷烃的加成反应。2-7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法1学时2学时1学时本章要求1 掌握烷烃和环烷烃的异构和IUPAC命名法。2 掌握构象的表示方法和典型化合物的构象；3 了解饱和碳原子的sp3杂化轨道与烷基自由基的sp2杂化轨道的形成与构型；4 了解烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律和反应机理；5 掌握小环环烷烃的加成反应。6 弄清下列概念：同系列与同分异构；构造、构型、构象；活泼中间体；扭转张力与Van der Walls张力；Newman投影式、船式与椅式构象； 作 业第2章：1、（1）、（2）、（3）、（6）、（7）、（9）、（10）2、6、(4)、（5）、（6）、4、5、6、9、10；10、13备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排6学时教学内容学时分配3-1 烯烃和炔烃的结构：碳碳双键、碳碳叁键、-键的特性3-2 烯烃和炔烃的同分异构：（位置、顺反异构）3-3烯烃和炔烃的命名；命名（Z、E命名法）3-4烯烃和炔烃的物理性质（自学）3-5 烯烃和炔烃的化学性质：烯烃和炔烃的加成反应；烯烃和炔烃的氧化与还原反应（Lindlar催化剂）；烯烃和炔烃的聚合反应；自由基加成反应；烯烃的-H反应；炔氢的反应（亲核取代、乙炔基化反应）。3-6 烯烃和炔烃工业来源和制备：醇脱水（Saytzev规律）卤代烃脱HX（Hofmann规律）；端位炔烃的烷基化反应。1学时4学时1学时本章要求1 掌握烯烃顺反异构现象和E/Z命名法；2 掌握烯烃的各类反应，重点掌握其反应规律及离子型亲电加成反应的历程；3 掌握炔烃的亲电加成反应、氧化还原和炔氢的反应，4 掌握下述概念：Markovnikov规则与过氧化物效应；立体选择性反应与立体专一性反应；亲电试剂；亲电反应；氢化热与燃烧热；乙烯基化反应与乙炔基化反应；5 掌握烯烃和炔烃的实验室制法；5. 了解聚合反应及高分子化合物的应用；6. 了解不饱和烃的工业来源。作 业第3章：1、2、4、5、16、18备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第四章 二烯烃 共轭体系 共振论授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配4-1 二烯烃的分类和命名；4-2二烯烃的结构：丙二烯，1，3-丁二烯；4-3电子离域与共轭效应：-共轭、P-共轭、-、-P超共轭；4-4 共振论：共振论的基本概念、基本原则和应用2学时4-5 共轭二烯烃的化学性质：1，4-加成反应及理论解释；电环化反应；Diels-Alder反应；周环反应的理论解释；聚合反应与合成橡胶4-6 共轭二烯烃的制备4-7 环戊二烯2学时本章要求1. 掌握共轭体系和共轭效应（-、P-、超共轭）；2. 掌握共轭二烯的亲电加成反应规律和共轭二烯的Diels-Alder反应；3. 掌握下述概念：共轭效应与诱导效应；双烯组分与亲双烯组分；速度控制与平衡控制；1，2-加成与共轭加成；4. 了解电环化反应及周环反应机理，了解共振论5. 了解聚合反应和橡胶；作 业第4章：1、3、10、12、13、14备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第五章 芳烃 芳香性授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排6学时教学内容学时分配5-1 芳烃的构造异构和命名5-2 苯的结构：苯的特性与Kekule结构；苯结构的描述（MO和共振论）5-3 单环芳烃的物理性质（自学）5-4 单环芳烃的化学性质：芳烃苯环上的反应（卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化）；亲电取代反应的机理；芳烃侧链上的反应5-5 芳环上的亲电取代反应的定位规则及其应用：定位规律及理论解释； 5-6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制5-7 稠环芳烃：萘的化学反应；亲电取代（定位规则）；氧化与还原；其它稠环芳烃，致癌烃；5-8 芳香性：休克尔规则5-9 多官能团化合物的命名 1学时3学时2学时本章要求1 掌握苯系芳烃的亲电取代反应类型、历程和定位规则；2 掌握侧链上的氧化与卤代反应规律；3 掌握萘及一取代萘的亲电取代反应；4 掌握休克尔规则，判断化合物的芳香性。5 掌握下述概念和人名反应：共振论和Kekule结构；活化基与钝化基；P.O位定位基与M位定位基；同位素效应；空间效应Friedel-Crafts烷化和酰化；Clemensen还原；Haworth合成法作 业第5章：2、3、4、10、18、23备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第六章 立体化学授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配6-1 异构体的分类6-2 手性与对称性（对称面、心、轴，更迭对称轴）6-2 手性分子的性质：平面偏振光与物质的光活性：平面偏振光；物质的光活性；旋光度与比旋光度2学时6-4 具有一个手性中心的映异构：对映体和外消旋体的性质，构型表示法（透视式与投影式）命名（R、S，赤式与苏式，次序规则）6-5 具有两个手性中心的对映异构6-6手性中心的产生6-7 脂环化合物的立体异构6-8不含手性化合物的对映异构2学时本章要求1 掌握对称因素与手性的关系；2 掌握Fischer投影式的书写规则。3 能熟练地掌握R/S的命名法，正确地判断手性中心的构型；4 弄清下列概念：对映异构体和非对映异构体；手性和旋光性；旋光度与比旋光度；内消旋体和外消旋体；手性；手性中心；手性分子。作 业第六章：1、2、6、11、12、18、19备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排6学时教学内容学时分配7-1 卤代烃的分类、异构与命名7-2 卤代烃的制法7-3 卤代烃的物理性质7-4 卤代烷的化学性质2学时7-5亲核取代反应的机理及影响因素；（SN1、SN2）；分子内的SN反应与邻基参与；2学时7-6消去反应的机理及影响因素；-消去的历程（E1，E2，E1cb）影响因素；定向规律7-7 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质2学时要 求1 重点掌握卤代烃的三类反应：亲核取代、消去反应与活泼金属的反应2 亲核取代和消去反应的反应历程的描述和特征（动力学特征、立体化学特征等）；3 掌握影响SN1，SN2，E1，E2历程的影响因素及其规律，可判断反应的历程；4 掌握消去反应的规律Saytzev烯和Hofman烯；5 熟链掌握Grignard试剂的制备和应用，了解Rli，R2CuLi，RNa等的形成与应用；6 掌握下述概念：亲核剂；溶剂解；氢解Walden转化两可离子 邻基参与与邻位促进作 业第七章：2、6、8、9、10、13、14、19、20备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第九章 醇、酚授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配9-1 醇和酚的分类、异构和命名9-2 醇和酚的结构9-3 醇和酚的制备9-4 醇和酚的物理性质2学时9-5 醇和酚的化学性质-共性9-6 醇羟基的反应-醇的个性9-7 酚芳环上的反应-酚的个性2学时要 求1 了解醇、酚、的结构的共性、命名与物理性质及一些主要合成法；2 掌握醇的酸催化亲核取代反应和消去反应的规律，3 了解醇氧化和邻二醇的特性；4 掌握酚的芳环上的反应；5 掌握下述试剂与反应： Williamenson醚合成；Pinacol重排；Wagner-meerwein重排；Fries重排作 业第九章：1、2、3、4、6、9、13备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十章 醚和环氧化合物授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排2学时教学内容学时分配10-1醚和环氧化合物的结构和命名10-2醚和环氧化合物的制法1学时10-3醚和环氧化合物的物理性质10-4醚和环醚的化学性质10-5 冠醚1学时本章要求1.了解醚的物理性质及命名，掌握醚的反应；羊盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成。Claisen重排反应。2.掌握醚的制法，Williamson反应；3.掌握环氧化物的制法和反应；4.了解冠醚。作 业第十章：2、4、5、6、7备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十一章 醛、酮、醌授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排6学时教学内容学时分配11-1 醛酮的分类、结构与命名11-2 醛、酮的制备1学时11-3 醛酮的化学性质：羰基上的亲核加成反应加HCN、NaHSO3，有机金属化合物，H2O，LiAlH4，NaBH4，PCl5等和立体化学；缩合反应；与氨及氨衍生物的反应（肟、腙、缩氨脲），与醇的加成缩合反应半缩醛（酮）、缩醛（酮），Wittig反应、Mannich反应、安息香缩合；-H的反应：酮-烯醇互变，卤代与卤仿反应，aldol反应；氧化与还原：醛酮的一般氧化，baeyer-Villiger氧化和Riley氧化；Cannizzaro反应；还原成醇（催化氢化和金属氢化物和金属还原）；还原与烃基（Clemensen还原，Wolff-Kisher-黄鸣龙还原）11-4 、不饱和醛酮11-5 乙烯酮 卡宾11-6 醌的结构与特性4学时1学时本章要求1 重点掌握羧基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意Cram规则的立体化学问题；2 掌握醛、酮的-H的反应历程；3 掌握、-不饱和醛酮的共轭加成规律及意义；4 掌握下列名称反应：Aldol反应；Claisen-Schmidt缩合；Mamich反应；Wittig反应；Villiger反应；Wolff-Kisher-黄鸣龙反应；Michael反应作 业第11章：3、4、5、6、7、8、10、11、13备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十二章 羧酸授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配12-1：羧酸的分类与命名；12-2 羧酸的结构与性能10-3 羧酸的制备12-4 羧酸的反应：羧基中氢的反应（酸性、影响酸性的结构因素）；羰基碳上的反应（酯化反应、酰卤的形成、酰胺的形成，贝克曼重排、酸酐的生成）；脱羧反应；羧酸的还原反应（有机金属化合物反应）；羧酸的-H的反应（Hell-Volhavd-Zelinsky反应）二元羧酸的受热反应。12-5 羟基酸2学时2学时本章要求1. 羧酸的命名和结构2. 重点掌握羧酸的结构与性质的关系及其衍生物羰基碳上的亲核取代反应，熟练它们之间的衍变关系和反应历程3.了解羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱酸与还原反应4. 掌握二元羧酸加热分解反应作 业第12章：1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、13备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十三章 羧酸衍生物授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排2学时教学内容学时分配13-1羧酸衍生物的结构与命名；13-2羧酸衍生物的物理性质；13-3 羧酸衍生物的化学性质；13-4碳酸盐生物1学时1学时教学要求1 了解羧酸衍生物的结构和命名，物理性质及光谱特征。2 掌握羧酸衍生物的反应， Hoffmann重排反应。掌握羧酸衍生物的制备， Beckmann重排反应。掌握酯的碱性水解，酸性水解，3. 掌握过酸的反应：烯烃的氧化、BaeyerVilliger氧化反应。3了解碳酸衍生物。作 业第13章：1、2、3、4、5、8、10备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十四章 -二羰基化合物授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配14-1酮与烯醇的互变异构14-2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用14-3丙二酸酯在合成中的应用14-4 Knoevenagel反应14-5 Michael反应14-6 其他活泼亚甲基的化合物2学时2学时教学要求1.理解酮与烯醇的互变异构4.掌握-酮酸酯的制备：Claisem酯缩合，Dieckmann酯缩合、酮与酯的缩合反应。掌握酮酸酯的烃化和酰化、水解反应。5.掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成及应用，6.掌握Knoevenagel反应，Michael反应。作 业第14章：1、2、5、7、9备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十五章 有机含氮化合物授课对象环境工程、高分子材料与工程、化学工程与工艺学时安排4学时教学内容学时分配15-1芳香硝基化合物15-2胺15-3重氮及偶氮化合物15-4睛2学时2学时教学要求1. 掌握硝基化合物的还原反应2.了解胺的结构和命名，物理性质；3.掌握胺的反应和制备，Gabriel合成法， Mannich反应。3.了解季铵盐的用途，掌握 Hoffmann消去反应。4.掌握重氮化合物的制法和反应及在合成上的应用，5.掌握偶氮化合物的制法，6.了解睛。作 业第15章：1、8、10、11、18备 注参考书目1基础有机化学（第三版）邢其毅等，高等教育出版社2.有机化学（第二版），胡宏纹，高等教育出版社 3.有机化学学习指南高鸿宾，高等教育出版社有机化学及实验课程授课教案授课内容第十六章 有机含硫、磷和硅的化合物