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高二化学有机化学基础复习 复习建议 温 故而 知 新 温习已学知识 建立完整的知识网络 做到 有序储存 有序提取 即 零星知识条理化 繁杂性质系统化 诸多反应规律化 分析问题迁移化内在联系和规律性很强 乙烯辐射一大片 醇醛酸酯一条线 抓官能团 抓代表物 抓常见反应 推知同系物 进而推知多元 多官能团的新化合物高分在眼前 审题是关键 稳 细 知识梳理 六部分第一部分有机基本概念第二部分有机物的组成 性质和反应类型第三部分有机物的同系物和同分异构第四部分有机物的组成分析第五部分有机推断和有机合成 专题 第六部分营养物质和合成材料 第一部分有机基本概念 多对比 多辨析 多小结 多举例 真正理解概念的内涵 并注意其外延和变化 一 有机物 二 有机化学的价键理论及空间构型 三 有机物中的c h个数关系 四 官能团 基团等 基本概念 一 有机物 定义 含碳元素的化合物 除co co2 碳酸及其盐 氰化物及金属碳化物等 尿素 co nh2 2碳酸 co oh 2史实 维勒用无机物合成了有机物 尿素 nh4cno co nh2 2 基本概念 一 有机物 结构特点 碳原子有四个价电子 和碳原子或其他的原子形四个共价键 可能为单 双或三键 可能成链或成环 相同的分子式可能存在多种结构 有机物种类繁多的原因 基本概念 一 有机物 性质特点 多为分子晶体 多为非电解质 多为弱极性或非极性分子 同中存异 溶解性 小分子的醇 酸 醛可溶于水 耐热性 ccl4可以作为电器着火的灭火剂 电离性 导电塑料已经在工业上广泛应用 化学反应 复杂 缓慢 副反应多 原因 有机物的分类 基本概念 一 有机物 例题 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能 其主要成分的结构如图 该物质属于da 无机物b 烃c 高分子化合物d 有机物 基本概念 二 有机化学的价键理论及空间构型 碳原子 a族 形成4个价键可能为单 双键可能成链或成环氢原子和卤素原子 a族 a族 形成1个价键氧原子和硫原子 a族 形成2个价键氮原子 va族 形成3个价键 no2中的氮除外 基本概念 原子共平面问题 几种基本结构模型 基本概念 原子共平面问题 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的 在基本结构单元之间结合的时候 注意单键是可以旋转的 而双键和三键不能旋转 另外注意问题的条件是 所有碳原子 还是 所有原子 是 一定 还是 可能 共平面 基本概念 原子共平面问题 例题描述ch3 ch ch c c cf3分子结构的下列叙述中 正确的是bca 6个碳原子有可能都在一条直线上b 6个碳原子不可能都在一条直线上c 6个碳原子有可能都在同一平面上d 6个碳原子不可能都在同一平面上 基本概念 四 官能团涵义 官能团决定有机物的结构 性质和类别 具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质 具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 高考常考多元 多官能团化合物 常见官能团 名称 卤原子 x 羟基 oh 醛基 cho 羧基 cooh 硝基 no2 酯基 coo 碳碳双键 c c 碳碳三键 c c 基本概念比较 基 根 官能团 基本概念比较 五式 二模 分子式 由 分子 构成的物质结构式 并不能体现物质的空间构型结构简式 有机方程式一定要用结构简式最简式 用于计算和比较各元素含量 原子和离子晶体的化学式常用最简式表达电子式 判断化合物各原子最外层是否达到8e比例模型和球棍模型体现空间结构 基本概念比较 四同 例1 某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图 图中 棍 代表单键或双键或叁健 不同颜色的球代表不同元素的原子 该模型图可代表一种 a a 卤代羧酸b 酯c 羧酸d 醇钠 第二部分有机物的组成 性质和反应类型 一 各类烃的组成与性质二 卤代烃的组成与性质三 漫谈四 漫谈五 有机反应类型 结构和性质 一些比较 苯 甲苯 苯酚比较 结构和性质 一些比较 烃的羟基衍生物比较 逐渐增强 逐渐增强 结构和性质 一些比较 烃的羰基衍生物比较 结构和性质 一些比较 烃类物质比较 有机反应类型 有机反应主要包括八大基本类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应 有机反应类型 取代反应 原理 有进有出 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水 有机反应类型 取代反应 有机反应类型 加成反应 原理 有进无出 包括 烯烃及含c c的有机物 炔烃及含c c的有机物与h2 x2 hx h2o加成苯环 醛基 不饱和油脂与h2加成 有机反应类型 加成反应 和h2加成的条件一般是催化剂 ni 加热和水加成时 一般在一定的温度 压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和h2o hx加成时可能产生两种产物醛基的c o只能和h2加成 不能和x2加成 而羧基和酯的c o不能发生加成反应若一种物质中同时存在c c 醛基等多个官能团时 和氢气的加成反应可同时进行 也可以有选择地进行 看信息而定 有机反应类型 消去反应 原理 无进有出 包括 醇消去h2o生成烯烃 卤代烃消去hx生成烯烃 有机反应类型 消去反应 说明 消去反应的实质 oh或 x与所在碳相邻的碳原子上的 h结合生成h2o或hx而消去不能发生消去反应的情况 oh或 x所在的碳无相邻碳原子 或相邻碳原子上无氢 注意区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况 由信息定产物消去反应的条件 醇类是浓硫酸 加热 卤代烃是naoh醇溶液 加热 有机反应类型 氧化反应 原理 有机物得氧或去氢包括 燃烧反应 被空气 氧气 氧化 醇是去氢氧化 被酸性kmno4溶液氧化 醛基的银镜反应和被新制cu oh 2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化 o3 zn hcl 双键断裂 原双键碳变为c o 有机反应类型 氧化反应 说明 有机物一般都可以发生氧化反应 此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律 伯醇氧化生成醛 如ch3ch2oh仲醇氧化生成酮 如 ch3 2choh叔醇不能被氧化 如 ch3 3coh多官能团物质被氧化的顺序看信息 有机反应类型 还原反应 原理 有机物得氢或去氧包括 烯 炔 苯环 醛 油脂等和氢气加成 硝基被还原为氨基 如硝基苯被fe hcl还原为苯胺 说明 氧化 和 还原 反应是针对有机物而言的 有机物被氧化则定义为氧化反应 有机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型 加聚反应 类型 联系书上提到的高分子材料 乙烯型加聚聚丙烯 聚苯乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯腈 聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 1 3 丁二烯型加聚 破两头 移中间 天然橡胶 聚异戊二烯 氯丁橡胶 聚一氯丁二烯 含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚 有机反应类型 加聚反应 说明单体通常是含有c c或c c的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物 无其它小分子 但生成的高聚物因n值不同 是混合物由加聚产物判断单体的方法 有机反应类型 缩聚反应 略 类型酚醛缩聚 高聚物链节中含酚羟基 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂 电木 氨基酸缩聚 高聚物链节中含酰胺键 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚 高聚物链节中含酯基 乙二醇和乙二酸 或对苯二甲酸 的缩聚 有机反应类型 缩聚反应 说明缩聚反应生成高分子和小分子 如h2o若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接 如有酚羟基 coo co nh 等 则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体 水解法 先判断缩聚类型 再解聚解聚方法 先断开羰基与氧原子 或氮原子 之间的键 然后给羰基加上羟基 给氧或氮接上氢原子 链节两端的羰基 氧或氮也按此法接上羟基或氧原子 有机反应类型 显色反应 包括苯酚遇fecl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质 甘油 葡萄糖 与新制cu oh 2悬浊液生成绛蓝色物质 有机反应类型 酯化反应拓展 机理 一般为羧酸脱羟基 醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子h2o 或生成环状酯和2分子h2o 或生成高聚酯和2nh2o羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯 也可以生成环状酯 还可以生成高聚酯 如乳酸分子 有机反应类型 酯化反应拓展 乙二酸和乙二醇酯化 有机反应类型 酯化反应拓展 其它酯硝化甘油 三硝酸甘油酯 硝酸纤维 纤维素硝酸酯 油脂 硬脂酸甘油酯 软脂酸甘油酯 油酸甘油酯 苯酚中的羟基也能发生酯化反应 且水解后还消耗naoh 有机反应类型 知识归纳 反应条件不同 反应不同温度不同 产物和反应类型不同 如乙醇在浓硫酸140 和170 的反应溶剂不同 产物和反应类型不同 如溴乙烷在naoh的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同 反应不同 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应 有机反应类型 知识归纳 书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应 硝化反应 醇催化氧化 缩聚反应生成的h2o 卤代反应生成的hx等配平 如醇 醛的催化氧化 银镜反应专用名词不能出错如 苯写 笨 酯 和 脂 混用 硝化 写 消化 水浴 写成 水狱 褪色 写成 腿色 有机反应类型 知识归纳 有机反应类型 知识归纳 有机反应类型 知识归纳 第三部分有机物的同系物和同分异构 一 同系物 二 同分异构 基本概念 同系物 判断依据 结构相似 官能团的种类 数目及连接方式相同 即组成元素 通式相同 若干系差 ch2 分子式必不相同 同系物间的相对分子质量相差14n举例辨析 ch4和c3h8 c2h4和c3h6 葡萄糖和核糖是否互为同系物 基本概念 同系物 性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加 相对分子质量增大 分子间作用力增大 物质的熔沸点逐渐升高 分子晶体的熔沸点规律 基本概念 同分异构体 定义 基本概念 同分异构体 种类碳链异构 位置异构 ch2 chch2ch3和ch3 ch ch ch3官能团异构 基本概念 同分异构体 官能团异构的种类 重视常见 cnh2n n 3 单烯烃与环烷烃 cnh2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 环单烯烃 cnh2n 6 n 6 苯及其同系物与多烯 cnh2n 2o n 2 饱和一元醇和醚 cnh2no n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 cnh2no2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 cnh2n 6o n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚 cnh2n 1no2 氨基酸和一硝基化合物 c6h12o6 葡萄糖和果糖 c12h22o11 蔗糖和麦芽糖 基本概念 同分异构体 书写顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构即判类别 定碳链 移官位 氢饱和方法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边排列由邻到间 基本概念 同分异构体 判断等效转换法若cxhy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等 则m n y等效氢原子法 等效氢原种类 一卤代物种类 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于中心对称位置上的氢原子是等效的 基本概念 同分异构体 例题1 已知二氯苯有3种 则四氯苯有ca 1种b 2种c 3种d 4种 有机物的衍生转化 链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 转化网络图一 写方程 有机物的衍生转化 转化网络图二 写方程 有机合成与推断 有机合成 有机推断 其他 之有机推断 一 有机化合物推断 综合应用各类有机物官能团性质 相互转变关系的知识 结合具体的实验现象和数据计算 综合分析 并在新情景下加以知识的迁移的能力 二 解答有机推断题的关键找出 突破口 三 解题方法小结 有机专题 突破口一 物质的特征性质 突破口二 反应的特征条件 突破口三 物质的转化关系 突破口四 物质化学式展开 突破口五 物质式量等数据 突破口六 题目所给的信息 之有机推断 突破口一 物质的特征性质 突破口一 物质的特征性质 1 物理性质 有特殊性质的有机物 2 化学性质 1 能溶于水的 低碳的醇 醛 酸 钠盐 如乙 醇 醛 酸 乙二醇 丙三醇 苯酚钠2 难溶于水的 烃 卤代烃 酯类 硝基化合物比水轻 烃 汽油 苯及其同系物 己烷 己烯 酯 如乙酸乙酯 油脂比水重 硝基苯 溴苯ccl4 二 溴乙烷 液态苯酚3 微溶于水 苯酚 苯甲酸4 苯酚溶解的特殊性 常温微溶 65 以上任意溶5 常温下为气体的有机物 烃 c 4 甲醛6 有毒物质 涂料油漆中的苯 硝基苯 假酒中的甲醇 居室装修产生的甲醛气体 1 能发生银镜反应的物质 2 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 3 能使溴水褪色的物质 4 能被氧化的物质 5 显酸性的有机物 6 能使蛋白质变性的物质 7 既能与酸又能与碱反应的有机物 8 能与naoh溶液发生反应的有机物 9 有明显颜色变化的有机反应 练习1 突破口二 反应的特征条件 反应的特征条件1 能与naoh反应 或在其催化下可以进行的反应 酚 oh 羧酸 酯键 coo 水解 卤代烃消去 肽键的水解 2 h2so4涉及到的有机反应 浓h2so4 醇的消去 170 硝化 50 60 磺化 酯化 稀h2so4 酯的水解 3 ag nh3 2 oh银铵溶液的反应 醛 甲酸类物质 包括甲酸 甲酸盐 甲酸酯 单糖 麦芽糖 其他含醛基的物质 4 cu oh 2悬浊液 如上所述的含 cho的物质 与羧酸发生中和反应 与多元醇的显色反应等 5 其他 o2 cu 液溴 fe 光照 及温度 突破口二 反应的特征条件 突破口三 物质的转化关系 例1 含有苯环的化合物a有下列一系列变化关系 其中d能使fecl3显紫色 e f g能发生银镜反应 且知 a在苯环上一溴代物只有二种1 a的结构简式 2 反应 中可看成取代反应的有 3 写出下列反应方程式b d c f h 突破口三 物质的转化关系 某些反应类型是一些有机物所特有的 只要抓住这些特征转化关系 也就找到了解决问题的突破口 例如 上题中 重要的转化关系 突破口三 物质的转化关系 重要的转化关系 1 重要的中心物质 烯烃 2 一个重要转化关系 3 重要的中心反应 酯的生成和水解及肽键的生成和水解 4 高分子化合物的形成 加聚反应 缩聚反应 羟基酸的酯化 氨基酸脱水 5 有机物成环反应 a 二元醇与二元羧酸的酯化 b 羟基酸的分子内或分子间酯化 c 氨基酸脱水 突破口四 物质化学式的展开 例4 某制糖厂以甘蔗为原料制糖 同时得到大量的甘蔗渣 对甘蔗进行综合利用 不仅可以提高经济效益 而且还能防止环境污染 现按以下方式进行 已知f h均是具有香味的液体 f为e的三聚合物 并具有特殊的6元环状对称结构 试填空 1 a的名称 h的名称 2 d e的化学方程式 3 g h的化学方程式 4 f的结构简式 1 常见有机化合物的通式 重视常见 cnh2n n 3 单烯烃与环烷烃 cnh2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 环单烯烃 cnh2n 6 n 6 苯及其同系物与多烯 cnh2n 2o n 2 饱和一元醇和醚 cnh2no n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 cnh2no2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 cnh2n 6o n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚 cnh2n 1no2 氨基酸和一硝基化合物 c6h12o6 葡萄糖和果糖 c12h22o11 蔗糖和麦芽糖 2 重视化学式的缺h数 猜测可能官能团 还需验证 突破口四 物质化学式的展开 练习 1 已知式量的处理方法 1 结合实验式 确定分子式 2 结合有机物通式 判断可能的官能团 3 式量 n 16 12 最大c个数 烃及烃的含氧衍生物 式量 n 16 14 最大ch2个数 余或缺h数 烃及烃的含氧衍生物 2 重要的数据关系 1 化学式的缺h数 2 符合一定碳氢比 物质的量比 的有机物c h 1 1的有乙炔 苯 苯乙烯 苯酚等c h 1 2的有甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 单烯烃等 c h 1 4的有甲烷 甲醇 尿素等 突破口五 物质式量等数据 3 式量相同的有机物和无机物 常见物质 式量为28的有 c2h4 n2 co 式量为30的有 c2h6 no hcho 式量为44的有 c3h8 ch3cho co2 n2o 式量为46的有 c2h5oh hcooh no2 式量为60的有 c3h7oh ch3cooh hcooch3 sio2 式量为74的有 c4h9oh c2h5cooh c2h5oc2h5 ca oh 2 hcooc2h5 ch3cooch3 4 有特殊数据的有机物归纳 1 含氢量最高的有机物是 ch4 2 一定质量的有机物燃烧 耗氧气量最大的是 ch4 3 完全燃烧时生成等物质的量的co2和h2o的 烯烃 环烷烃 饱和一元醛 酮 酸 酯 符合通式cnh2nox的物质 x 0 1 2 4 m增加16则引入一个o m增加42则一元醇与乙酸反应生成酯 5 重要的数据关系 m c n 1 h2 n 1 2o m cnh2no2 突破口五 物质式量等数据 练习 突破口六 题目所给的信息 例6 法国伊夫 肖万和美国罗伯特 格拉布及理查德 施罗克因在烯烃的复分解方法方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖 金属卡宾是指一类有机分子 其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接 它们也可以看做一对拉着双手的舞伴 在与烯烃分子相遇后 两对舞伴会暂时组合起来 手拉手跳起四人舞蹈 随后它们 交换舞伴 组合成两个新分子 其中一个是新的烯烃分子 另一个是金属原子和它的新舞伴 后者会继续寻找下一个烯烃分子 再次 交换舞伴 以下是利用烯烃复分解反应进行的合成 其中m ch2为金属卡宾 grubbs 1 写出 a b 反应的化学方程式 2 从整个过程来看 金属卡宾的作用是 3 写出卡宾在一定条件下可形成的ch2的电子式 利用信息进行有机物结构推断 阅读和理解 信息的内容 突破口六 题目所给的信息 有机合成题是高考考查的热点题型 大都以信息给予题的形式出现 有机物的合成实质上是官能团的转变 主要利用有机反应规律 据所给原料和条件 采用使有机物的碳链增长或缩短 链状结构变成环状结构 官能团的引入 保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的 从而考查学生的综合素质 有机合成 一 有机合成路线选择的基本要求 条件合适 操作方便原理正确 步骤简单 产率高 原料丰富 价格低廉产物纯净 污染物少 易分离 二 有机合成题的解题思路 首先确定要合成的有机物含什么官能团 它属于哪一类有机