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文档简介

高考的脚步近了镇原中学祝同学们2013年高考圆满成功 高考专题复习 如何归类解析有关同分异构体的问题 镇原中学高三备课组授课者 王辉 1 了解有机化合物存在异构现象 2 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式 考纲要求 前5年来高考试卷中的同分异构体考点 1 主要呈现方式 1 选择题中有机物同分异构体数目确定 考点分析 2 有机合成或推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体 两大部分 第一部分 选择题中有机物同分异构体数目确定 第二部分 有机合成或推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体 复习目标 1 理解同分异构体的概念 2 能够辨认同系物和列举异构体 3 能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目 本节课内容 同分异构体 同分异构体的概述 2 常见的官能团异构 3 系统掌握同分异构体的书写规律 4 常见题型 一 同分异构体的概述 同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物 1 定义 同系物 同一种物质 同素异形体 同位素 2 同分异构体的分类 立体异构 顺反异构对映异构 一 构造异构 3 类别异构 指的是分子式相同 由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体 3 类别异构 1 以下各组属于同分异构体的是 A 与B CH3 CH2 7CH3与C金刚石与石墨D CH3CH CH CH CH2与 D 观察空间结构 相对分子质量均为128 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 由此可见 反馈练习 2 指出下列哪些是碳链异构 哪些是位置异构 哪些是官能团异构 A CH3CH2COOHB CH3 CH CH3 CH3C CH2 CH CH CH2D CH3COOCH3E CH3 CH2 C CHF HCOOCH2CH3G CH3C CCH3H CH3 CH2 CH2 CH3 B和H E和G D和F AD AF CE CG 反馈练习 3 判断下列异构属于何种异构 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 OH 二 系统掌握同分异构体的书写规律 一 无官能团或单官能团的同分异构体书写规律1 先写最长碳主链2 主链逐一减短3 支链由整到散位置由中到边连接不能到端如 CH3不能连在端点碳上 CH2CH3不能连在2号碳上 是其他有机化合物同分异构体书写的基础 练习1 C5H12的所有同分异构体 官能团异构醇或者醚 位置异构醇 接上 OH 各2种 醚 插入氧原子 共2种 插入氧原子 共1种 例2 问C4H10O有多少种同分异构体 所以 共7种 练习2 写出含6个C主链上有4个C的烯烃异构体结构简式 二 多官能团的同分异构体 书写规律 1 依据不饱和度 确定官能团类别和数目2 确定主链 写碳链异构3 移动官能团 写位置异构 三 含苯环的同分异构体注意苯环的对称性 练习3 同分异构体且满足 1 只有4种不同环境的H 2 能发生银镜反应 3 遇氯化铁溶液显紫色 练习4 的同分异构体 且满足能发生银镜反应和消去反应 有几种 练习5 CH2CH2COOH的同分异构体且满足 1 苯环上只有一个侧链 2 属于饱和脂肪酸的酯类有多少种 写出结构简式 练习6 写出C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含 CH3的同分异构体结构简式 CH2CH2COOH 三 常见题型及方法指导 一 判断同分异构体 做此类题时要先看分子式是否相同 再看结构 对结构不同要从两个方面来考虑 一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置 高考常见题型展示 例1 12 海南 C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种 例2 11 宁夏 3 甲基戊烷的一氯代产物有 A 2种B 3种C 4种D 5种 例3 10年全国2卷第29小题第 5 小问 与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 已推出H的结构简式为 HOOC C CH3 CH2 一 选择题中有机物同分异构体数目确定 二 有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写 CH3 3CCH2CH3的一溴代物有几种同分异构体 一 选择题中有机物同分异构体数目确定 判断与书写规律一 对称性 A 2种B 3种C 4种D 5种 A 2种B 3种C 4种D 5种 并五苯 并五苯的一氯取代物有几种同分异构体 1 同一碳原子上的H原子是等效的 2 同一碳原子上所的甲基氢是等效的 3 处于对称位置上的氢原子是等效的 判断与书写规律二 技巧性 1 分子式为C4H10O的醇的同分异构体有 种 2 分子式为C5H10O的醛的同分异构体有 种 4 4 2 2 请快速判断出满足以下条件的物质的同分异构体的个数 1 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分异构体有 种 变式提高 2 2011年海南卷 C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种 常见烷基的种类要熟记 特别是丁基 二 有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写 例1 2012年全国2卷第29小题第 5 小问 与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 已推出H的结构简式为 HOOC C CH3 CH2 限定条件一 具有相同官能团的同分异构体的书写 答案 CH3CH CHCOOHCH2 CHCH2COOH 例2 12年全国1卷第30小题第 6 小问 写出与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式为 已推出G的结构简式为 CH CH COOH 移位法 首先移动规定官能团以外的基团的位置 其次考虑移动规定官能团的位置 11年全国1卷第30小题第 4 小问 有很好的体现 答案 限定条件二 具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写 A的结构简式为 B与A是具有相同官能团的同分异构体 B能使FeCl3溶液显紫色 写出B的同分异构体 变式提高 A的结构简式为有机物 写出它的含有酯基和酚羟基 且苯环有两个取代基处于对位的同分异构体 1 写出除酯基之外的其他结构 提醒 芳香酯的同分异构体 高考命题原创点 小结 快速书写芳香酯的同分异构体的方法 2 将酯基 COO 和 OOC 插入C C或C H键之间 3 去掉不属于酯的物质 强烈关注 同分异构体小结 紧扣对称 思维有序 查漏补缺 灵活多变 同学们在复习 自学中去总结 常见的条件包括如遇到三氯化铁溶液显色必须含有酚的结构 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基的结构 能发生银镜反应的必须含有醛基 能发生碱性水解的物质必须含有酯基 能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键 碳碳三键等 还有结构上的要求如碳原子在一条直线上的 2 分子式为C5H12O的有机物A属于醇的同分异构体有 种 分子式为C5H12O的有机物A氧化成B B继续氧化成C C能使紫色石蕊试液变红 则A可能有 种同分异构体 磨拳擦掌 1 2011年海南卷 C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种 若题目改为 写出 含有酯基和一取代苯结构的同分异构体 答案 5 链烃B是A的同分异构体 1molB可以与2molH2加成 其氢化产物为正戊烷 写出B所有可能的结构简式 A为 3 甲基 1 丁炔 2 炔烃 烯烃 环烷烃等同分异构体的书写 1 10年全国1卷第30小题第 5 小问改编 判断与书写规律二 有序性 1 一氯戊烷中含有两个 CH3 的结构有 种 2 C4H6O2同分异构体甚多 其中属于羧酸的同分异构体有 种 4 3 C4H6O2同分异构体甚多 其中属于酯的同分异构体有 种 删 判断与书写规律二 技巧性 1 C4H10O的醇有 种 C4H10O中能氧化成醛的有 种 C5H10O的醛有种 常见烷基的种类要熟记 特别是丁基 4 4 2 2 2008年海南卷 C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种 改 限定条件二 具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写 结构简式为的有机物A 芳香酯B与A互为同分异构体 能使FeCl3溶液显紫色 且苯环上两个取代基在对位上 试写出B的所有同分异构体 判断与书写规律二 技巧性 1 分子式为C4H10O的醇的同分异构体有 种 2 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分异构体有 种 3 分子式为C5H10O的醛的同分异构体有 种 4 分子式为C5H10O的醛中能氧化成酸的同分异构体有 种 5 分子式为C4H8O2的酸的同分异构体有 种 6 分子式为C4H8O2的酯的同分异

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