选修5第2节有机化合物的结构特点.ppt

有机化合物的结构特点 一 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布 c 2s22px12py12pz 杂化 sp3 sp2 sp 1 sp3 s轨道成分占四分之一 p轨道成分占四分之三 为四面体构型 键角为109 28 sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性 甲烷及烷烃等 饱和碳原子 构型 原子在空间的排列方式 2 sp2 s轨道成分占三分之一 p轨道成分占三分之二 形状为平面三角形 键角120 乙烯 烯烃 苯及芳香烃等双键碳原子 3 sp s p轨道成分各占二分之一 为一直线形分子 键角180 乙炔及炔烃等三键碳原子 键 可以沿键轴旋转 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布 成键的两个原子可以围绕键轴旋转 而不影响电子云的分布 键 不能沿键轴旋转 电子云分布在 键所在平面的上下两方 呈块状分布 资料卡片 结构 分子中原子间的排列次序 原子相互间的立体位置 化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和 分子的性质不仅取决于其元素组成 更取决于分子的结构 结构决定性质 性质反映结构 构造 结构 分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造 分子式 只能反映分子中原子的种类和个数 电子式 比较直观 但书写比较麻烦 结构式 把电子式中的一对共用电子对用一条 来表示 结构简式 把碳原子上所连接的相同原子进行合并 合并以后的个数写在该原子的右下方 省略单键 苯的构造式 路易斯式 结构式 键线式 结构简式 2 甲基丙醇的表示方法 路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用 包括 碳架异构 位置异构 官能团异构 戊烷有三种同分异构体 烷烃的分子形状 支链烷烃 相同c原子的烷烃 支链愈多沸点愈低 构造异构 同分异构 是指具有相同的分子式 但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构 二 有机化合物的同分异构现象 分子式相同 结构不同的化合物称为同分异构体 也叫结构异构体 碳链异构 指碳原子的连接次序不同引起的异构 位置异构 官能团的位置不同引起的异构如 ch3ch chch3和ch3ch2ch ch2 官能团异构 官能团不同引起的异构 如 乙酸和甲酸甲酯 书写方法 碳链异构 位置异构 官能团异构 理解 三个相同 分子组成相同 分子量相同 分子式相同 二个不同 结构不同 性质不同 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体 同分异构体 练习 一边走 不到端 最短链碳数应不少于 n 1 2 n为奇数时 同分异构体的书写口诀 主链由 长 到 短 支链由 整 到 散 位置由 心 到 边 排布由 对 到 邻 再到 间 例 写出庚烷的同分异构体 9种 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 常见的类别异构现象 伯碳 与一个c原子直接相连 仲碳 与二个c原子直接相连 叔碳 与三个c原子直接相连 季碳 与四个c原子直接相连 1 碳原子分类 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的 2 确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 1 等同氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 ch3ch3 ch4 例如 对称轴ch3ch2ch2ch2ch3 ch3 ch2 ch ch2 ch3 ch2 ch3 ch3ch3 c ch2 ch3 ch3 a 2 对称技巧 例题1 c11h16的苯的同系物中 只含有一个支链 且支链上含有两个 ch3 的结构有四种 写出其结构简式 例2 进行一氯取代后 只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 a ch3 2chch2ch2ch3b ch3ch2 2chch3c ch3 2chch ch3 2d ch3 3cch2ch3 d 3 转换技巧例3 已知化学式为c12h12的物质a的结构简式为a苯环上的二溴代物有9种同分异构体 以此推断a苯环上的四溴代物的异构体数目有 a 9种b 10种c 11种d 12种 a 例4 式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子 所得芳香烃产物的数目为 a 3b 4c 5d 6 d ch2 ch2 ch3 c3h7 例题5 已知二甲苯有三种同分异构体 则四氯苯有 种同分异构体 分析 四氯苯 苯环上有两个h原子 h原子有邻 间 对三种位置关系 四氯苯有三种同分异构体练习 已知二氯丙烷有四种