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有机化学复习方法探讨 厦门双十中学肖培林 一 命题趋向 分析比较近几年的高考化学试题 其中的有机化学试题这一块一直比较稳定 一是有机化学所占的分数比较稳定 约占全卷的15 20 二是题型比较稳定 选择题 填空题和有机框图题 二 考纲要求能力解读和命题方向 一 烃 考纲理解1 理解各类烃的结构特点 组成通式 2 理解各类烃的化学性质与结构的关系 3 理解基团 同系物的概念 区别基团和离子的关系 4 掌握烷烃的命名的基本原则 会命名常见的烃 5 各类烃之间的区别 分离和提纯 6 有关烃的燃烧 分子式等方面的计算 7 有机分子共线共面的问题 命题方向1 烃是有机物的母体 是高考中不可不考的内容 2007年上海题 全国2第12题 北京题 上海化学28题等都出现了 2 用特殊到一般的学习方法 培养学生应用已有的知识解决新知识的能力是重点 也是今后可能要加强的地方 3 与能源 交通 医疗 工农业生产 科技 环保 可持续发展方面的相关题目也要特别注意 二 同系物和同分异构体 考纲解读1 理解同分异构体的概念 会辨认同分异构体 2 会推导并书写烃及烃的衍生物的同分异构体的数目和结构简式 3 同系物和同分异构体的区别 命题方向1 同分异构体的书写与数目的确定是高考中的必考内容 它往往会和当年的时事热点中的某一个化学物质 最新化学科研成果 重大化学事件 诺贝尔化学奖的有关物质联系起来 2 题型一般为 简单同分异构体的书写与数目的判断 给予部分同分异构体要求写出其余部分 对较复杂的有机物根据规定的要求书写出同分异构体并判断数目 3 同分异构体的书写和数目的确定是高考的重点和难点 要特别注意 三 烃的衍生物 考纲解读1要熟练掌握各种烃的衍生物的典型物质的化学性质和物理性质及常见的制取和制备方法 2掌握各类有机物的通式 官能团及类型异构体 3熟练掌握有机反应的类型和发生反应的必要条件 4推断有机物分子式及结构简式 5有机物的检验及重要的几个实验 6熟练掌握有机物之间的衍变关系 命题方向1烃的衍生物知识是高考必考题 可以独立命题 又可以综合命题 以推断题为主要题型 很容易和新材料 新能源 新医药 重大化学事件 化工生产联系起来 2命题特点是把有机物的分子结构和同分异构体的推导 书写 数目的确定结合起来 结合相关物质把官能团的性质和名称结合起来 创设情景 引入信息完成有机物的合成 3在推断中结合分析 判断 计算及实验完成题目 四 糖类 蛋白质 合成材料 考纲解读1 记住葡萄糖的分子结构 性质和用途 2 记住蛋白质的基本组成和结构 主要性质和用途 3 会由高分子推断单体 熟练掌握并应用聚合反应由单体合成高分子物质 4 多糖的水解及水解产物的检验 5 了解几种氨基酸 命题方向1 糖类 油脂 蛋白质是人类重要的营养物质 也是重要的工业原料 合成高分子材料的开发已经成为当今重大任务 加上新一轮课程改革的开展 这部分内容也不可忽视 2007年 2006年广东 山东 江苏 上海等出现了有关内容 2 考查内容一般有 葡萄糖的性质和二糖的水解 淀粉和纤维素的水解产物的进一步反应 氨基酸 蛋白质的有关应用 用单体合成高分子 用高分子拆分单体 联系生活实际进行的基本内容考查 三 有机物考查什么 第一类 考查有机基础知识1 判断有机物的类型有机物的分类是研究有机物必需具备的最基础的知识 就中学化学范围已可从多种不同角度将有机物分类 高考中常有试题直接要求考生判断有机物的类别 2 用有机化学知识分析生活中常见问题 考试大纲 对这方面也有明确要求 了解有机物的主要来源 了解石油化工 农副产品化工 资源综合利用及污染和环保的概念 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途 高考中常会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质的试题 3 考查有机物的命名高中化学课本中介绍了烷烃命名的方法 对于其它类别的有机物中没有专门讨论 但课本中分散地出现过其它类型有机物命名的知识 高考试题常会以填空题或选择题形式考 4 考查糖类 脂肪和蛋白质的性质新教材中将这三大类营养物质归成一章进行讨论 主要是为了强调这三类物质的重要性 高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关的化学物质 所以近几年来考查糖类 脂肪和蛋白质等内容的试题明显增加 第二类 考查跟有机化学有关的基本技能 1 研究 新 有机物以一种 新有机物 为载体 可以更好地考测考生在新情景中解决问题的能力 这是一类必考题型 2 判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容 以 根据分子式判断同分异构体 形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型 3 高分子化合物与单体的相互判断要求学生判断一种 新 的高分子化合物的单体 可以更好地测试考生的知识水平和判断能力 从单体判断高分子化合物或从高分子化合物判断单体 是一类常考题型 4 有机反应类型的判断碳碳双键 醇羟基 醛基 羧基等都是中学化学中常见的官能团 了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求 判断加成 取代和消去三类反应的判断是最重要的基本技能 第三类 以有机物综合推断题测试分析和综合能力 推理能力 1 从探究角度考查有机化学 高中化学课程标准 中强调化学学习中既要重视学习的结果 也要重视学习的过程 新教材中有许多引导学生自主探究的步骤 要求学生自己研究后得出结论 近几年的高考试题越来越重视这方面的要求 用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式 2 有机框图综合推断题有机框图综合推断题已成了高考试题中一类保留题型 几乎每份高考化学试卷 理科综合试卷中都会有一道有机框图综合推断类型的大题3 有机合成题目也时有出现 给一个反应物在一定条件下合成一种新的有机物 写出反应式 四 有机推断题的复习策略 一 有机物推断一般有哪些类型和方法 1 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构 2 根据相互转变关系和性质推断物质结构 3 根据反应规律推断化学的反应方程式 4 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型 5 根据高聚物结构推断单体结构 6 根据实验现象推断物质 7 根据有机物用途推断物质 二 有机推断的方法 有机推断是高考试题中的一种重要题型 它要求学生能用给定的反应物或生成物推断或合成有机物 有机推断和合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短 或在碳链引入 调换各种官能团 以得到不同类型 不同性质的有机物 某些较复杂的有机化合物 不能通过简单的一步反应来推出 往往要经过多步 甚至采取迂回的方法才能推出或合成 因此 在解有机推断或合成题时 需掌握一定的方法和思维程序 主要的思维方法有 逆向推断法 此法是利用逆向思维的原理 采取反向推导的思维方法 首先根据生成物的类别 然后再考虑这一有机物如何从另一有机物经一步反应而制得 如果甲不是已知原料 则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得 一直往前推导到被允许使用的原料为止 逆向推断法一般是解答有机合成题的捷径 其思维程序可概括如下 正向推断法 此法采用正向思维方法 从已知反应物入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物和条件 逐步推向目标有机物 其思维程序是 原料 中间产物 产品 综合比较法 即从可能的几种途径中选择最佳途径 也可以 前后归中 具体方法 1 要全面 系统 准确掌握有机物的化学性质 2 要全面 系统 准确掌握产物与条件的关系 在有机反应中 条件不同产物不同 是推断有机物的关键 3 要全面掌握在有机化合物中引入官能团的方法 要理解保护官能团的意义和方法 4 要正确处理题中信息 认真阅读 理解信息 归纳 提炼信息 模仿 应用信息 迁移 创新信息 五 有机推断过程中要注意以下几个知识点 一 有机物相互转化网络 hoch2ch2oh brch2ch2br ch2 ch2 ch3ch2oh c2h5oc2h5 chch ch3ch3 ch3cho ch3ch2br ch3cooh ch3ch2ona ch3cooc2h5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 ch2 chcl ch2 chcl n 23 24 ch3 显色反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 与br2反应须用液溴的有机物包括 烷烃 苯 苯的同系物 取代反应 2 能使溴水褪色的有机物包括 烯烃 炔烃 加成反应 酚类 取代反应 羟基的邻 对位 醛 基 类 氧化反应 3 能使酸性kmno4褪色的有机物包括 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇类 苯酚 醛 基 类 氧化反应 二 十种常见的无机反应物 4 与浓硫酸反应的有机物包括 苯的磺化 作反应物 取代反应 苯的硝化 催化 脱水 取代反应 醇的脱水 催化 脱水 消去或取代 醇和酸的酯化 催化 脱水 取代反应 纤维素的水解 催化 取代反应和稀硫酸反应的物质有 二糖 淀粉的水解 催化 取代反应羧酸盐变成酸 反应物 复分解反应 5 能与h2加成的有机物包括 烯烃 炔烃 含苯环 醛 基 类 酮类 也是还原反应 6 能与naoh溶液反应的有机物包括 卤代烃 酯类 水解 皂化 取代反应 卤代烃的消去用naoh醇溶液 酚类 羧酸类 中和反应 7 能与na2co3反应的有机物包括 甲酸 乙 二 酸 苯甲酸 苯酚等 能与nahco3反应的有机物包括 甲酸 乙 二 酸 苯甲酸等 强酸制弱酸 8 能与金属na反应的有机物包括 含 oh的物质 醇 酚 羧酸 9 和cu oh 2反应的有机物 醛类 甲酸 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 氧化剂 氧化反应 加热 羧基化合物 反应物 中和反应 不加热 多羟基有机物可以和cu oh 2反应生成蓝色溶液10 和银氨溶液反应的有机物 醛类 甲酸 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 氧化剂 氧化反应 强酸性物质会破坏银氨溶液 三 十种常见的实验现象与相应的结构 遇溴水或溴的ccl4溶液褪色 c c或c c或醛遇fecl3溶液显紫色 酚 遇i2变蓝色的是 淀粉遇石蕊试液显红色 羧酸 遇hno3变黄色 含苯环的蛋白质与na反应产生h2 含羟基化合物 醇 酚或羧酸 与na2co3或nahco3溶液反应产生co2 羧酸 与na2co3溶液反应但无co2气体放出 酚 与naoh溶液反应 酚 羧酸 酯或卤代烃 发生银镜反应或与新制的cu oh 2悬浊液共热产生红色沉淀 醛 常温下能溶解cu oh 2 是羧酸 和cu oh 2悬浊液变绛蓝色溶液的是多羟基化合物 能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇 含 ch2oh 的结构 能氧化的醇 羟基相 连 的碳原子上含有氢原子 能发生消去反应的醇 羟基相 邻 的碳原子上含有氢原子 能水解 酯 卤代烃 二糖和多糖 酰胺和蛋白质 既能氧化成羧酸又能还原成醇 醛 四 十种类型异构体 凡分子式相同 但分子结构不同 因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体 同分异构体可以属于同一类物质 也可以属于不同类物质 1 碳链异构 2 位置异构 3 类型异构 又称官能团异构 常见的类型异构主要有以下几种 烯烃与环烷烃 通式为cnh2n n 3 二烯烃与炔烃 通式为cnh2n 2 n 4 饱和一元醇与醚 通式为cnh2n 2o n 2 饱和一元醛 酮 烯醇 通式为cnh2no 3 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 通式为cnh2no2 n 2 芳香醇 芳香醚 酚 通式为cnh2n 6o n 7 硝基化合物与氨基酸 通式为cnh2n 1no2 n 2 葡萄糖和果糖c6h12o6 蔗糖和麦芽糖c12h22o11 立体异构如c8h8 五 十大重要的有机反应类型1 取代反应饱和烃 苯和苯的同系物 醇 苯酚 卤代烃2 加成反应不饱和烃 苯和苯的同系物 醛3 消去反应醇 卤代烃4 酯化反应醇 羧酸 糖类5 水解反应卤代烃 酯 二糖 多糖 蛋白质6 氧化反应不饱和烃 烃基苯 醇 醛 葡萄糖7 还原反应醛 葡萄糖8 加聚反应烯烃 二烯烃9 缩聚反应苯酚和甲醛 羟基酸 氨基酸 二元醇和二元酸等10 裂化 裂解反应烷烃 六 十种重要有机物的特征反应1 烷烃取代反应 热裂解 氧化 燃烧 2 烯烃加成反应 氧化反应 加聚反应 3 炔烃加成反应 氧化反应 加聚反应 4 苯和苯的同系物取代 加成 苯的同系物的氧化反应 5 卤代烃水解 取代 消去反应 6 醇脱水 消去 取代 酯化 氧化 置换 7 酚取代 氧化 缩聚 显色 弱酸的酸通性8 醛氧化反应 还原反应 加成反应 缩聚反应9 羧酸酯化反应 弱酸的酸通性10 酯水解 皂化反应 取代反应 加成反应 糖类 蛋白质 单糖还原反应 葡萄糖具有醛的性质 发生氧化反应 二糖水解反应 部分能发生银镜反应多糖水解 淀粉遇碘显蓝色 纤维素与硝酸发生取代蛋白质盐析 变性 显色 灼烧有烧焦羽毛气味合成材料热塑性 热固性 溶解性 绝缘性等 七 十种重要的官能团的性质 1 碳碳双键c c 加成 h2 x2或hx h2o 加聚 单聚 混聚 氧化2 碳碳叁键c c 加成 h2 x2或hx h2o 加聚 单聚 混聚 氧化3 卤原子 x 水解 取代 消去4 醇羟基 r oh 置换 取代 和hx 消去 酯化 氧化 生成醛或酮 5 酚羟基 oh 弱酸性 遇fecl3显紫色 取代 氧化 苯环加氢 加成 6 醛基 cho 氧化 加氢还原 聚合 7 羧基 cooh 弱酸性 酯化 取代 8 酯基 coor 水解 取代 9 肽键 conh 水解 取代 10 羰基c o 加氢 加成 还有几个官能团了解就可以了 硝基 no2 氨基 nh2 醚键 o 八 十个重要的反应条件 1 烷烃或芳香烷基上的卤代 气态卤素单质 光照2 苯环上的卤代 fe 液br23 苯环上的硝化 浓hno3 浓h2so4 水浴4 乙醇的消去 浓h2so4 170 乙醇的分子间脱水浓h2so4 140 5 卤代烃的消去 naoh水溶液 加热6 卤代烃的水解 naoh 醇 乙 加热7 酯化反应 浓h2so4 加热8 乙醇的催化氧化 cu ag 加热9 淀粉水解 稀h2so4 加热 纤维素水解用浓h2so4 加热 10 酯不可逆水解 naoh 加热 酯可逆水解稀h2so4 加热 还有几个反应条件了解就可以了 醛和银氨溶液反应用水浴加热 和氢氧化铜反应是直接加热 加氢反应一般都要用催化剂和加热 苯酚和浓溴水发生取代反应 裂化反应一般用加热 加压 催化剂 等等 九 官能团的引入和变化 1 引入卤原子 x 2 引入羟基 oh 3 引入醛基 羧基 cho cooh 4 引入双键 c cc o 5 有机反应中碳链的改变 增长 缩短 成环 碳链的增长 加聚反应 高聚 三烯 为主 乙炔 甲醛 低聚 以乙炔为代表的炔的低聚 缩 合 聚反应 酯化反应类型 如 ho ch2 cooh自身 乙二醇与乙二酸 氨基酸缩合类型 如 甘氨酸缩合 其他类型的缩合 如 h2n ch2 cooh 甲醛与苯酚 酚醛树脂 减少碳链的反应 脱羧反应 ch3coona naoh na2co3 ch4用类似方法制备苯 ch3ch3 r h 氧化反应 燃烧 烯 炔的部分氧化 丁烷直接氧化乙酸 苯的同系物氧化成苯甲酸等 rch ch2

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