第十二章维生素Vitamin教学文稿.doc

第十二章维生素Vitamin教学文稿 1第十二章维生素（Vitamin）2概述?维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。 ?有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 ?不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。 ?需求量少。 ?机体内不能自行合成，必须由食物获取。 ?机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。 ?人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。 ?根据溶解性质分脂溶性和水溶性维生素。 维生素名称每日所需量（mg)主要作用Vitamin A1.5抗干眼病、Vitamin A缺乏症Vitamin D2预防Vitamin D缺乏症、佝偻病、骨软化病Vitamin D30.025Vitamin E预防Vitamin E缺乏症、间歇性跛行Vitamin K11抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的Vitamin K体内缺乏症脂溶性维生素4脂溶性维生素（Fat SolubleVitamins）?维生素A Vitamin A?维生素D3Vitamin D3?维生素E Vitamin E6OH246826OH维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素A总量的95。 脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的的340。 维生素A1维生素A271671515761胡萝卜素(VA原)8含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性。 防氧化措施贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。 性质OH246826O2VA加热Mn+环氧化物呋喃型氧化物H+9含有烯丙型醇结构，在H H+下，发生脱水反应，生成脱水或去氢VA，活性。 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据。 醇成酯，增强稳定性，前药。 （维生素A A醋酸酯）OH24682610OOHVitamin A酸酸治疗早幼粒细胞白血病。 作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。 11用于临床的Retinoic Acid类似物OOOOHOONHO OONHOOHO依曲替酯依曲替酸维胺酯维胺酸12OH增加双键数目活性下降双键氢化或部分氢化时，活性丧失酯化或换成醛基，活性不变，但换成羧基时，活性仅为VitaminA的1/104个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活性大为降低构效关系13合成OClCH2CO2C2H5M gB rOM gB rOOHOHH2/pd-pbHBr OHOHOH141.达尔森（Darzen）反应指在强碱（如醇钠、氨基钠等）2.存在下，醛、酮与-氯代酸酯反应，生成、-环氧酸3.酯的反应。 R-C-H(R)OX-CH2CO2C2H5NaOC2H5RHCOCHCO2C2H5合成15抗干眼症VA缺乏症应用16肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。 分类天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD22麦角骨化醇VD33胆骨化醇胆甾醇7-脱氢胆甾醇日光or紫外线VD3 二、维生素D麦角甾醇日光or紫外线VD2H OV it D3O HHO25-O H-V itD3O H1,25-(O H)2-V itD3O HH OO HH OOH24,25-(OH)2-VitD3(无活性）肾肝Vitamin D3的代谢途径18适合老年人HOHHOH阿法骨化醇19偻病骨软化症老年骨质疏松症应用20 三、维生素E存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中含量高，鱼油、大豆油中也含有。 分类维生素E生育酚，。 生育三烯酚。 R1OOR2O8541215913R1OOR2O化学结构取代基化学名称R1R2-CH3-CH3-生育酚-CH3-H-生育酚-H-CH3-生育酚-H-H-生育酚-CH3-CH3-生育三烯酚-CH3-H-生育三烯酚-H-CH3-生育三烯酚-H-H-生育三烯酚天然VitaminE的类型生育酚生育三烯酚22结构OOO结构特点苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。 *23抗衰老作用（抗自由基形成的作用）不孕症的治疗习惯性流产心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化血管，可用于心脑血管疾病)食品中用于抗氧剂应用24水溶性维生素维生素名称每日所需量（mg)主要作用Vitamin B11.5Vitamin B缺乏症、周围神经炎Vitamin B22核黄素缺乏症Vitamin B63Vitamin B6依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童Vitamin C60Vitamin C缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症25水溶性维生素（Water SolubleVitamins）维生素C Vitamin C维生素H VitaminH(生物素Biotin)26 四、维生素C存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。 27结构OOHO OHOHOHH?有有2个手性碳，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高。 28L-(+)-抗坏血酸D-(-)-抗坏血酸D-(-)-异抗坏血酸L-(+)-异抗坏血酸OOHO OHOHOHHOOHOOHOHHOHOOHO OHOHHHOOOHOOHHHOOHVitamin C的光学异构体29含有连二烯醇结构，显酸性。 OOHO OOHOHH2-氧化物3-氧化物烯醇式OOHO OHOHOHHOOO OHOHOHH性质30C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。 但在浓NaOH溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 OOHO OHOHOHHNaHCO3OONaO OHOHOHHOOHO OHOHOHHNaOHOHOHO OOHOHHONa31氧化性和还原性。 OOHOOHOHOHHOOO OOHOHHHO去氢抗坏血酸32I2CH3COOH+HI+I2+HIOOHO OHOHOHHOOO OOHOHH33防变色措施密闭避光贮存；使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.0-6.0之间；加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。 34用途?临床用于预防和治疗VitaminC缺乏症。 ?也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。 ?也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 35 五、生物素（Biotin）存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。 36结构特点有33个手性碳，88个光学异构体，以D D（+）-型活性最高。 NHHNS OHHHOHO结构37固体对空气和温度都稳定。 水溶液显酸性，易于霉菌生长。 还原性，可使溴水褪色。 性质38动物饲料成分。 可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱发、贫血等症。 应用39总结?维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？?维生素A A的结构特