第16讲同分异构体.docx

第16讲 同分异构体班级 姓名 学号 【考点透视】认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。【知识网络】考点一、确定同分异构体数目的四种常用方法1、等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。2、基团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。例1分子式为C4H8O的属于醛类化合物的同分异构体有_种 3、定一移二法对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。例2分子式为C10H14的芳香烃有_种可能的结构。 4、不饱和度法不饱和度又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键(C=C)或(C=O)，相当于有一个，CC相当于两个，相当于四个。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。考点二、同分异构体的书写1、同分异构体的种类碳链异构 位置异构 官能团异构（类别异构） 组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃 CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃 CnH2n+2O醇 醚 CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸 Cn(H2O)m单糖或二糖 顺反异构（了解）手性异构（了解）例3分子式为C5H10O2的属于羧酸类化合物的同分异构体有_种。分子式为C5H10O2的属于酯类化合物的同分异构体有_种。 2、同分异构体的书写规律主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间。一般按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。3、限制条件的同分异构体的书写一般解答思路：首先根据一定限制条件（如给出结构基团、限制化合物的类别或限制必须含或不含某种基团等），确定物质的类别（或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链（即碳链异构），最后确定官能团的位置（即位置异构）。“残基拼接法”：即条件限制把符合条件的“链”或“碎片”锁定，然后从机物组成中将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。例4（1）酯类化合物X与2甲基丙烯酸互为同分异构体，且分子为链状。写出X的所有可能的结构简式。（2）有机物2甲基丙酸的同分异构体有多种，请写出其中既能发生银镜反应又能发生酯化反应的同分异构体的结构简式。 （3）某有机化合物结构如右图，它有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。 例5（1）写出满足下列条件的D（ ）的一种同分异构体的结构简式：_。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。 （2）H属于氨基酸，与B（ ）的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_。 （3）写出两种同时符合下列条件的E（ ）的同分异构体的结构简式： _、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。 例6阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【巩固练习】1布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：班级 姓名 学号 请回答下列问题：A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。 2（2012广东）过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应 化合物可由化合物合成： （1）化合物的分子式 （2）化合物与Br2加成的产物的结构简式为 （3）化合物的结构简式为 （4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为 （注明反应条件），因此，在碱性条件下，由与 反应生成，其反应类型为 。（5）的一种同分异构体能发生银镜反应，与也可以发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为 （写出其中一种）。3（2012天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成 萜品醇G的路线之一如下：A所含官能团的名称是 。A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式： 。B的分子式为 ，写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： 。 核磁共振氢谱有2个吸收峰；能发生银镜反应BC、EF的反应类型分别为 、 。CD的化学方程式为 。试剂Y的结构简式为 。通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是 和 。G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式： 。4（2012全国大纲卷）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_， B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_ _，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则C的分子式是_。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。(4)A的结构简式是 。5我国化学家于2007年合成了一种新型除草剂，其合成路线如下 （1）除草剂的分子式为 ，写出其分子中两种含氧官能团的名称 、 。（2）与生成的反应类型是 ， 转化的另一产物是HCl，则试剂X是_ _。（3）写出同时满足下列条件的物质的同分异构体的结构简式 （写出一种即可）。属于芳香族化合物； 苯环上的一取代物只有两种；在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨