碳原子的成键方式.ppt

第二节有机化合物的结构与性质 第一章有机化合物的结构与性质烃 第一课时 碳原子的成键方式 学习目标 1 理解碳原子的不同成键方式2 了解同分异构现象与同分异构体的概念 会判断同分异构体 特别注意 学习有机物的方法结构决定性质 性质反映结构 甲烷 乙烯 苯 燃烧 取代反应 燃烧 与高锰酸钾溶液反应 加成反应 燃烧 取代反应 加成反应 结构 性质 讨论 有机物分子中化学键的类型 官能团的名称 所能发生的反应及反应类型和相互关系 联想质疑 一 碳原子的成键方式 问题1 根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答 1 碳原子最外层电子数是多少 怎样才能达到8个电子的稳定结构 2 各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子 3 各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少 与每个碳原子成键的原子数分别是多少 4 每个碳原子周围都有什么类型的共价键 什么是单键 双键和叁键 单键 双键 叁键 5 什么是不饱和碳原子和饱和碳原子 6 有机物分子中碳原子有哪些成键规律 两个原子间共用一对电子的共价键 两个原子间共用两对电子的共价键 两个原子间共用三对电子的共价键 碳原子含有4个价电子 除了彼此间可以成键外 还跟多种原子 H O Cl N等 形成共价键 易形成碳链 碳环 单键 双键 叁键等多种复杂的结构单元 碳原子价键总数为4 有机化合物分子中 与4个原子形成共价键的碳原子 其价电子被利用的程度已达到饱和 称为饱和碳原子 成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子 碳原子成键方式的多样性 是有机物种类繁多的原因之一 球棍模型 填充模型 109 28 甲烷分子的模型 CH4 甲烷分子的结构 正四面体 键角109 5 1 从甲烷的分子结构分析 当碳原子与四个原子形成单键时 键角是多少度 形成什么分子构型 2 由此分析 烷烃分子中的碳链是直链吗 如果不是 是什么形状 1 四面体型分子 键角109 5 2 不是直链 锯齿状 乙烷分子的模型 小结 当碳原子与4个原子以单键相连时 碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键 乙烯分子的模型 C2H4 约120 球棍模型 填充模型 小结 有机物结构 碳原子形成双键时 平面结构 双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120 乙炔分子的模型 C2H2 球棍模型 填充模型 180 小结 碳原子形成叁键时 直线结构 叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线 键角180 H C C H 碳原子的成键方式与空间构型 四面体型 平面型 直线型 空间构型 分子成键方式 9个 在CH3 CH CH CH3分子的结构中 一定有 个原子在同一个平面上 可能有 个原子在同一个平面上 6 8 键长 指两个成键原子间的平均核间距 一般说来 键长越短 键越牢固 键能 指101 3kPa 298K时 断开1mol气态AB分子中的化学键 使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量 键能越大 键越牢固 键角 指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角 共价键的三个参数 键角决定分子形状 交流研讨1 请你根据上表所提供的数据 从键能和键长的角度结合乙烷 乙烯和乙炔的性质考虑下列问题 并与同组同学进行交流和讨论 1 乙烯为什么容易发生加成反应 2 将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生 3 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗 问题2 碳碳双键键能小于单键键能的2倍 键长大于单键键长的1 2 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍 小于单键和双键的键能之和 叁键中三个键性质不同 其中两个较另一个容易断裂 乙炔容易发生加成反应 双键中两个键性质不同 其中一个较另一个容易断裂 乙烯容易发生加成反应 单键不容易断裂 饱和碳原子性质稳定 烷烃不能发生加成反应 不饱和碳原子性质较活泼 烯烃 炔烃容易发生加成反应 分析归纳1 问题3 上图四种烃分子的模型 回答下列问题 1 每个分子中任意两个共价键的键角是多少 2 四种分子分别是什么空间构型 3 键角与分子空间构型有什么关系 4 已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角 请总结其中有什么规律 2C和2H在同一直线上 109 28 4H位于正四面体的四个顶点 C在正四面体的中心 120 2C和4H在同一平面上 正四面体 平面型 直线型 180 平面型 120 6C和6H在同一平面上 分析归纳2 若一个碳原子与4个原子成键 则碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键 四个键的键角总是接近109 5 所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链 若一个碳原子与3个原子成键 则3个键的键角总是接近120 所以烯烃分子至少有6个原子共平面 芳香烃中至少有12个原子共平面 若一个碳原子与2个原子成键 则2个键的键角总是接近180 所以炔烃分子中至少有4个原子共直线 109 5 120 180 120 四个单键两个单键 一个双键一个单键 一个叁键一个单键 两个特殊的碳碳键 拓展视野 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂 苯分子中碳碳键为何特殊 键 键和大 键 肩并肩 重叠 键 头碰头 重叠 键 苯分子中的大 键 乙烯 乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图 问题4 极性键和非极性键划分的依据是什么 交流 研讨 分析C C和C H 回答问题 两成键原子是否相同 对电子的吸引能力是否相同 共用电子对是否发生偏移 阅读 P19表1 2 2和P20 方法导引 键的极性与电负性的关系 2 极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子 吸引共用电子的能力相同 共用电子不偏向于成键原子的任何一方 这样的共价键是非极性共价键 简称非极性键 成键双方是不同元素的原子 它们吸引电子的能力不同 共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方 这样的共价键是极性共价键 简称极性键 练习 课后P27习题2 第二课时 有机化合物的同分异构现象 探究二 有机物的同分异构现象与同分异构体 交流 研讨 问题5 根据P21 交流 研讨 的8种有机物进行思考 1 什么是同分异构现象与同分异构体 2 写出8种有机物的分子式 并分析每组物质的异同点 3 试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因 注意 同分 的含义 分子组成 分子式 相同 非相对分子量相同 当然相对分子质量也相同 同分异构现象 分子式相同而结构不同的现象 同分异构体 分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体 同分异构现象是有机化合物种类繁多 数量巨大的原因之一 结构异构 碳骨架异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 立体异构 顺反异构 对映异构 阅读 P21 22 拓展视野 手性碳原子 列举自然界手性现象 碳骨架异构体的书写 以C5H12戊烷C6H14己烷为例 1 碳链由长到短2 支链由整到散3 位置由中到边4 排列由对到邻再到间 注 同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架异构又要考虑官能团位置异构 有时还要考虑官能团类型异构 1 课后P25习题3并说明属于结构异构中的哪种异构 2 写出C5H12 C5H10的所有同分异构体的结构简式 3 试判断C4H9Cl C4H8O2的同分异构体的数目 练习巩固 小结 试比较同系物 同分异构体 同素异形体 同位素四个名词的含义 分子相差一个或几个CH2原子团 分子组成相同 分子组成不同 质子数相同 中子数不同 结构相似 结构不同 结构不同 化合物 单质 化合物 同一元素的不