苯和芳香烃.doc

苯和芳香烃学习目标知识技能：（1）使学生了解芳香烃、芳香族化合物的概念。（3）认识芳香烃的组成、结构。（2）使学生了解甲苯、二甲苯的一些化学性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。（4）举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。能力培养：（1）通过从甲苯性质的学习，了解有机物分子中不同基团的相互影响的实例，提高分析研究有机物性质的能力。（2）通过苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物等概念的辨别和比较，提高有机概念的辨别能力。思想情感：通过芳香烃在生产和生活中的应用的学习，培养爱化学、用化学的兴趣，了解化学与生产、生活的紧密联系，学会用化学视角分析和观察自然和生活问题。通过苯、芳香烃等在人类生活中的重要应用，让学生欣赏化学对人类生活所作的贡献。重点、难点本课时的重点芳香烃等概念的理解、甲苯等的化学性质的掌握。知识梳理 知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。2、结构特点： 苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 苯分子中碳碳键键长为1.4010-10 m，介于单键和双键之间。(独特的结构决定其具有独特的性质) 结构简式：或均可 六个碳原子完全等效，只有一种氢，苯的一氯代物只有一种，二氯代物有邻间对三种。3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。苯的取代反应（与烷烃相似）卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应 条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应） 条件：5060、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应： 条件：镍做催化剂、180250的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学性质易取代、能氧化(燃烧)、难加成。 知识点二、苯的同系物： （由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化更活泼）1、基本概念： 芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。通式：CnH2n-6(n6)结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。2、苯的同系物的物理性质： 跟其他同系物一样，在通常状况下都是无色有特殊气味的液体(如甲苯、二甲苯都是无色有刺激性气味的液体)，密度小于水的密度，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂，随着碳原子个数的递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。相同碳原子个数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越低。3、苯的同系物的化学性质： 苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更活泼，而烷基则易被氧化。侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物的苯环易发生取代反应：(比苯更容易) a、甲苯与氯气反应，产物以邻对位取代为主 b、甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯。 有机产物的名称是2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。说明：a、由此证明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。b、苯进行取代反应时，环上六个氢被取代的机会是均等的。如果苯环上已有一个取代基，则第二个取代基的导入，生成主要产物或者是邻对位，或者是间位。c、苯的同系物的取代反应的规律一般是：在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；没有催化剂（光照等）的条件下，取代反应发生在侧链上。苯的同系物的加成反应：苯及其同系物的加成反应比烯烃、炔烃要难些。氧化反应燃烧 氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色：（区别苯和苯的同系物）说明：a、苯的结构稳定，一般不易被氧化剂如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物却大都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。实际上苯的同系物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链甲基被氧化成羧基(COOH)；b、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的C原子上。如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢时，则很难被氧化；c、可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和苯的同系物。分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为苯的同系物，不能褪色的是苯。总结：苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；苯的同系物的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。这是由于苯环上的氢原子被烷基取代，在苯的同系物分子中存在烷基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。知识点三 芳香烃的来源及其应用自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。知识点四 稠环芳香烃。有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。 例如萘C10H8 1、4、5、8为位，2、3、6、7为位蒽C10H141、4、5、8为位，2、3、6、7为位，9、10为位菲C14H10等。【教材过关】1芳香烃是指（ ）（A）分子组成符合CnH2n6 (6)的化合物 （B）分子中含有苯环的化合物（C）有芳香气味的烃 （D）分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物2最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是(A)辛烯和3甲基1丁烯 (B)苯和乙炔(C)1氯丙烷和2氯丙烷 (D)甲基环己烷和乙烯3甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述正确的是（ ）（A）分子式为C25H20 （B）所有碳原子都在同一平面上（C）此分子为非极性分子（D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物4结构不同的二甲基氯苯的数目有 （ ）（A）4个 （B）5个 （C）6个 （D）7个5已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图所示。A苯环上的 二溴代物有9种同分异构体。由此推断A苯环上的四溴代物的 异构体种数有 （ ）（A）9种 （B）10种 （C）11种 （D）12种6有三种不同取代基 X、-Y、-Z，当它们同时了取代苯分子的3个氢原子，且每种取代产物中，只有两个取代基相邻时，取代产物有（ ）（A）2种 （B）4种 （C）6种 （D）8种7某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构种数为（ ）种。（A）2 （B）3 （C）4 （D）58能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（A） 苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种9下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）10烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。11写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应12根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。13.如何区别苯和甲苯?【训练提高】 1关于苯的下列说法中不正确的是 （ ）A组成苯的12个原子在同一平面上 B苯环中6个碳碳键键长完全相同C苯环中碳碳键的键能介于CC和CC之间D苯不能发生取代反应和加成反应2下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A乙烷B乙烯 C乙炔 D苯3 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ ） A乙烯 B乙炔C苯D甲苯4下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是（ ）A甲苯B邻二甲苯C间二甲苯D对二甲苯 5能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是（ ）A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的间位二元取代物只有一种C苯的邻位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种6下列关于芳香烃的理解中正确的是 （ ） A芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物B芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D芳香烃的所有原子都在同一个平面上7把“乙烷 乙烯 乙炔 苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列，正确的是 AB C D8既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是 （ ）A苯与甲苯 B己烯与苯C乙烯与乙炔 D乙烯与乙烷9下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是 A甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应10下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 A B C D11.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是( )A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化钾溶液12.分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是( )A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯13.有五种烃：甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯，分别取一定质量的这些烃完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O。(1)当mn时，该烃是_。 (2)当m2n时，该烃是_。(3)当2mn时，该烃是_。 (4)当4m7n时，该烃是_。14A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得沉淀60g。既可以用酸性KMnO4溶液对A、B进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况)和9g水，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3：1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。15.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与氢气充分反应。(1)若烃与氢气反应的物质的量之比为13，说明该烃分子结构存在_，它是_。 (2)若烃与氢气反应的物质的量之比为12，说明该烃分子结构存在_，它是_。 (3)苯乙烯与H2完全加成的物质的量之比是_。16.某种苯的同系物0.1mol完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。参考答案：【教材过关】1D、2BD、3C、4C、5A、6C、7B 8D 9BC 10、含碳量不同，含碳量：乙烷乙烯乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。11、 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂12、装置特点：导管较长;导管口在液面上;不加热；现象(略)；兼起冷凝器的作用；防倒吸；白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。装置特点：要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。13、分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后