鲁科版必修2 第三章第3节饮食中的有机化合物 学案7.doc

疱丁巧解牛知识巧学一、乙醇1.乙醇的物理性质 乙醇是无色透明，具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例混溶，能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。2.乙醇的分子结构(1)分子式：c2h6o(2)结构式：(3)结构简式：3.乙醇的化学性质 实验步骤：(1)向试管中注入约2 ml无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察发生的现象，检验生成的气体。(2)向试管中注入约2 ml无水乙醇，取一根光洁的铜丝绕成螺旋状，放在酒精灯外焰上加热，然后伸入无水乙醇中，反复几次。观察铜丝的变化并闻液体的气味。 实验现象及结论：实验实验现象结论1钠沉在底部，反应缓慢，放出可燃性气体2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h22cu丝灼烧后变为黑色，趁热放入乙醇中又变为紫红色，反复几次，产生的液体有刺激性气味2cu+o22cuoch3ch2oh+cuoch3cho+h2o+cu知识拓展 2cu+o22cu+)2ch3ch2oh+2cuo2ch3cho+2h2o+2cu2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o4.乙醇的主要用途(1)燃料：乙醇燃烧产生大量的热，其燃烧产物co2和h2o对大气无污染。(2)饮料：酒(含乙醇)乙醛乙酸co2+h2o 少量饮酒,对身体有利；过量饮酒，对身体有害。 工业酒精中含有甲醇(ch3oh)，不可饮用。(3)医用：医院里用体积分数为75%的酒精溶液杀菌、消毒。(4)科研：酒精是重要的溶剂、试剂和化工原料。二、乙酸1.乙酸的存在(1)乙酸是食醋的主要成分，俗称醋酸，纯净的乙酸又称冰醋酸。(2)动物的组织内、排泄物中，血液中都存在乙酸。2.乙酸的物理性质 乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体。熔沸点都较低。3.乙酸的分子结构(1)分子式：c2h4o2(2)结构式：(3)结构简式：4.乙酸的化学性质(1)酸性实验内容实验现象结论ch3cooh(aq)+石蕊溶液变红色醋酸显酸性naoh(aq)+酚酞+ch3cooh(aq)红色变为无色ch3cooh+naohch3coona+h2o醋酸显酸性乙酸+na2co3(aq)生成co2气体na2co3+2ch3cooh2ch3coona+h2o+co2酸性：ch3coohh2co3乙酸+锌生成h2zn+2ch3cooh(ch3coo)2zn+h2乙酸溶液中存在h+联想发散 醋酸除水垢caco3+2ch3cooh(ch3coo)2ca+h2o+co2mg(oh)2+2ch3cooh(ch3coo)2mg+2h2o(2)酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。要点提示 该反应中，浓h2so4是催化剂和脱水剂，同时又是吸水剂。若将浓h2so4改为稀h2so4，则平衡向左移动，正是稀h2so4没有吸水性的原因。该反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢。酸与醇混合时，不要将乙酸或乙醇加到浓h2so4中，以防液体飞溅。盛反应液的试管要倾斜45左右。饱和na2co3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇，与未酯化的乙酸反应，便于乙酸乙酯析出。酯化反应是可逆反应。酯化反应是取代反应，酯化反应的逆反应酯的水解反应，也是取代反应。三、酯和油脂1.酯(1)酯的概念 像乙酸乙酯这样的化合物称为酯。酯中只含c、h、o三种元素。酯的重要特征是分子中含有酯基。(2)酯的存在植物果实特别是水果中存在一定量的酯。低级酯有香味，草莓、香蕉、梨等水果散发出的香味，就是某些低级酯的气味。粮食酒中含有少量酯。(3)酯的性质乙酸乙酯的水解 实验步骤：在三支试管中各加入6滴乙酸乙酯，再向第一支试管中加蒸馏水5.5 ml，向第二支试管中加入14的稀硫酸0.5 ml、蒸馏水5.0 ml，向第三支试管中加30的naoh溶液0.5 ml、蒸馏水5.0 ml。振荡均匀，把三支试管同时放在7080 的水浴中加热几分钟，观察发生的现象。实验内容气味消失时间sch3cooc2h5+h2o625ch3cooc2h5+h2so448ch3cooc2h5+naoh16 实验结论：通常乙酸乙酯的水解很慢，在酸或碱的作用下水解加快。2.油脂(1)油脂的结构r1、r2、r3可以相同，也可以不同。油脂包括动物脂肪(固态)和植物油(液态)。常见的高级脂肪酸有(2)油脂的性质物理性质：密度比水小，不溶于水。熔点比脂肪低。油脂的化学性质 酸性条件下水解制取高级脂肪酸和甘油。如： 碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油。工业上利用这个反应来制取肥皂。如：c3h5(c17h35coo)3+3naoh3c17h35coona+c3h5(oh)3 在酶的作用下，油脂水解为高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，同时提供人体活动所需要的能量。如：c3h5(c17h35coo)3+3h2o3c17h35cooh+c3h5(oh)3(3)油脂的用途：油脂除可食用外，还可用于生产肥皂和制造油漆。四、糖类1.糖类的组成 糖类由c、h、o三种元素组成，通式为cn(h2o)m。2.糖类的分类及用途3.葡萄糖(1)葡萄糖的存在存在于葡萄等甜味水果中。存在于血液中。(2)葡萄糖的分子结构分子式：c6h12o6结构式： 结构简式：ch2oh(choh)4cho(3)葡萄糖的性质 实验探究:葡萄糖的还原性 实验步骤：在试管中加入2 ml 5的naoh溶液，滴加2 cuso4溶液45滴，混匀，立即加入2 ml 10的葡萄糖溶液，在酒精灯上加热，观察发生的现象。 实验现象：出现红色沉淀。 实验结论：ch2oh(choh)4cho+2cu(oh)2ch2oh(choh)4cooh+cu2o+2h2o 砖红色 这个反应可用于尿糖的检测。4.淀粉(1)淀粉的生成：绿色植物的光合作用。水+二氧化碳素葡萄糖淀粉(2)淀粉的存在：植物的种子或块根里。(3)淀粉的水解反应(4)淀粉的主要用途：食用、酿酒、制取葡萄糖等。5.纤维素(1)纤维素存在于植物中。(2)人体内不含纤维素水解所需要的酶，因此纤维素不能直接成为人的营养物质。(3)纤维素能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。五、蛋白质1.蛋白质的存在和用途(1)蛋白质的存在：生物体。(2)蛋白质的主要用途：食用、医用。2.蛋白质的结构 蛋白质结构非常复杂，含c、h、o、n、s等元素。 蛋白质属于天然高分子化合物。 天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸。3.氨基酸(1)常见的氨基酸(2)氨基酸的两性：nh2是碱性基，cooh是酸性基，氨基酸显两性，既能跟酸反应，又能跟碱反应：(3)氨基酸的聚合氨基酸之间能脱水聚合而生成蛋白质：4.蛋白质的性质 实验探究:蛋白质的性质 实验步骤：(1)向盛有1 ml (nh4)2so4饱和溶液的试管里缓慢加入几滴鸡蛋清溶液，观察发生的现象；然后再向试管中加入蒸馏水，继续观察发生的现象。(2)在三支试管中各加入3 ml鸡蛋清溶液，加热第一支试管，向第二支试管中加入cuso4溶液，向第三支试管中加入乙醇的水溶液，观察发生的现象。再向三支试管中分别加入蒸馏水，与实验(1)进行对比。(3)向盛有3 ml鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，观察发生的现象。(4)少量毛发放在酒精灯上灼烧，闻气味。 实验现象及结论：实验实验现象实验结论1加入饱和(nh4)2so4(aq)，析出鸡蛋清；再加入蒸馏水，析出的鸡蛋清重新溶解浓盐溶液可使蛋白质从溶液中析出盐析2加热、加入醋酸铅、加入甲醛溶液，都能使鸡蛋清从溶液中析出加热、重金属的盐酸溶液、甲醛都能使蛋白质聚沉变性3呈黄色浓hno3能使某些蛋白质显黄色颜色反应4产生特殊的气体灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味总结归纳 蛋白质的性质知识拓展 高温蒸煮、紫外线照射、喷洒消毒剂、涂抹医用酒精都可使细菌、病毒的蛋白质因变性而失去生理活性。 甲醛溶液能使标本中的蛋白质变性而死亡，也能使细菌、病毒的蛋白质变性而死亡，从而保证被保存的动物标本免受细菌、病毒的侵蚀。5.蛋白质的应用 纺织、皮革加工、制作胶黏剂和中药阿胶。联想发散 饮食中化合物的比较物质结构简式或分子式主要性质重要应用乙醇ch3ch2oh氧化反应、酯化反应清洁燃料、化工原料、有机溶剂乙酸ch3cooh酸性、酯化反应调味品、化工原料乙酸乙酯ch3cooc2h5酸性水解、碱性水解有机溶剂、香味添加剂油脂酸性水解反应、碱性水解反应(皂化反应)食用、肥皂生产、油漆制造葡萄糖氧化反应工业制镜、医用、食q用淀粉(c6h10o5)n水解反应、显色反应食用、生产酒类、麦芽糖和葡萄糖蛋白质盐溶、盐析、变性、颜色反应等食用、鞣制皮革、熬制胶黏剂和中药材问题探究问题1 (1)烧开水的壶和盛放开水的暖瓶，使用一段时间后内壁会结上一层水垢主要成分为caco3和mg(oh)2。向结有水垢的壶里或暖瓶里加入少量醋，使之与水垢充分接触，浸泡一段时间后，再用水清洗，水垢便可除去。请写出有关反应的化学方程式。(2)一般的食品和饮料，超过保鲜期就会变质，而用粮食酿造的酒却会随储藏时间的延长而变得更醇香，为什么？思路:根据水垢的成分和复分解反应的原理写出反应的化学方程式。根据粮食酿酒的过程中可能发生的反应来解释。探究:(1)caco3+2ch3cooh=ca(ch3coo)2+co2+h2omg(oh)2+2ch3cooh=mg(ch3coo)2+2h2o(2)在粮食酿酒的过程中，除了产生酒精外，米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成醋酸、乳酸等，这些酸性物质与乙醇作用产生具有香味的酯类物质；时间越长，这种作用越充分。因此，由粮食酿造的酒如果在一定温度下密闭储存，会随着放置时间的延长而变得更醇香。问题2 日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，请你分析这是利用了什么原理？思路:从纯碱显碱性来考虑为何用来除去油污。探究:油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。有关化学方程式：+3naoh3c17h35coona+问题3 (1)什么是血糖？怎样检测尿糖？(2)人为什么不能靠吃草过活？(3)医院里常用高温蒸煮、紫外线照射、喷洒消毒剂、在外伤口处涂抹医用酒精等方法来消毒、杀菌，这样做的依据是什么？为什么生物实验里常用甲醛溶液保存动物标本？思路:可利用生物知识来解决化学问题。探究:(1)血糖是指血液里含有的葡萄糖，检测尿糖时，先配制新制的氢氧化铜悬浊液，再把待检尿液加入悬浊液，加热至沸腾，若溶液出现砖红色沉淀，说明尿中含葡萄糖，根据砖红色沉淀颜色的深浅，可进一步确认尿糖的程度。(2)草和粮食的成分不同：草的主要成分是纤维素，粮食的主要成分是淀粉，前者水解的产物是-葡萄糖，后者为-葡萄糖。而人的消化液中所含的酶只能使淀粉水解成人体能吸收的葡萄糖，却不能使纤维素水解。牛羊的消化系统里寄存了某些微生物，可以分泌使纤维素水解的酶，这种酶可使纤维素迅速水解生成葡萄糖。(3)高温蒸煮、紫外线照射、喷洒消毒剂、在外伤口处涂抹医用酒精等方法使蛋白质变性，失去生理活性而导致细菌死亡。动物标本(动物尸体)发生腐败的主要原因是受到了腐败细菌的作用，甲醛能使构成细菌的蛋白质变性，失去生理活性达到保存动物标本的目的。典题热题例1 饱和高级脂肪酸的分子通式可以用cnh2n+1cooh(n表示分子、原子个数)表示。营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和高级脂肪酸密切相关。深海鱼油中提取的dha就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。它的分子式中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应为( )a.c26h41cooh b.c25h39cooh c.c26h47cooh d.c25h45cooh解析:将乙烯和乙烷相比较，每有一个碳碳双键，则分子式和烷烃相比少2个氢原子。dha中含六个碳碳双键，因此，比烷烃少12个氢原子。又根据乙酸的结构简式ch3cooh含一个甲基时叫做乙酸，因此，二十六碳六烯酸中除cooh外烃基含25个碳原子，根据cnh2n+1cooh可求dha的分子式为c25h51-12cooh，即c25h39cooh。答案：b深化升华 本题是一个很好的紧扣基础考查能力的好题。将碳碳双键的缺氢原子数与羧酸的命名有机结合起来，再与新科技新产品深海鱼油紧密地联系在一起。要求在掌握好一般简单烯烃和简单羧酸命名的同时，抓住碳碳双键和缺氢原子数之间的关系，再理解烃基碳原子数和羧酸的命名，在此基础上即可顺利解答此题。例2 近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过发酵法制备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有许多其他用途。请完成下列问题。(1)乳酸可发生下列变化： 写出各步反应所用的试剂：_；_。(2)乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应化学方程式是_。该反应中氧化剂是_，还原产物是_。(3)若碳原子以单键与4个不同的原子或原子团相结合，则该碳原子被称为“手性碳原子”，含手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。乳酸分子是手性分子，其中的手性碳原子是_号碳原子。(4)乳酸的某种同分异构体，具有下列性质：能发生银镜反应;能与金属钠反应，1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 g h2；该分子为手性分子，则其结构简式：_。解析：(1)反应发生的部位仅是cooh，因此，试剂是naoh溶液、na2co3溶液或是nahco3溶液。反应发生的部位仅是醇羟基，因此试剂是na。(2)化学方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，类比铁与盐酸的反应)+fe()2fe+h2 因此，氧化剂是乳酸，还原剂是铁，氧化产物是氢气。(3)根据“手性碳原子”的定义，乳酸分子中号碳上连接的原子或原子团分别是h、oh、ch3、cooh，因此，手性碳原子是号碳原子。 (4)能发生银镜反应，说明含cho，能与钠反应且生成1 mol氢气说明分子中含2个oh，该分子为手性分子，则其结构简式为，其中号碳为手性碳原子，所连的四个不同的基团分别是：h、oh、cho、ch2oh。深化升华 要做好本题，需要熟练掌握醇羟基和羧基这两种官能团的化学性质，醇羟基能和钠反应，而羧基能和钠、碳酸钠、碳酸氢钠溶液等反应；我们对铁和盐酸反应这一氧化还原反应已很熟悉，可以对乳酸和盐酸进行类比；根据题给信息“手性碳原子”定义可判断哪个碳原子为“手性碳原子”，推出同分异构体的结构简式。例3 a是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：a中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；a只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；a能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：(1)a的分子式是_，其结构简式是_。(2)写出a与乙酸反应的化学方程式：_。(3)写出所有满足下列3个条件的a的同分异构体的结构简式。属直链化合物；与a具有相同的官能团；每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_。解析：(1)a分子中的c、h、o的原子个数比为：n(c)n(h)n(o)=5124，a的实验式为c5h12o4，此时碳原子都已达到饱和，所以a的分子式为c5h12o4。又因a中只有一个官能团，该官能团只能是羟基。 由于每个碳原子上最多只连一个官能团，则a分子中应有4个。分子不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，说明与连有羟基的碳原子相邻的碳原子上无氢原子，所以a的结构简式为。(2)因1个a分子中含4个羟基，所以发生酯化反应时1 mol a要消耗4 mol乙酸。a与乙酸反应的化学方程式为c(ch2oh)4+4ch3coohc()4o+4h2o。(3)先将5个碳原子连成直链，并写出一种符合要求的同分异构体，然后再移动羟基的位置便可得到全部答案：,。答案：(1)c5h12o4 (2)c(ch2oh)4+4ch3cooh()4o+4h2o(3)误区警示 本题通过计算得出a物质中各原子个数比，得到a的实验式为c5h12o4，容易错认为是羧酸类的物质，不能准确得出a的分子式是c5h12o4。例4 从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出b的结构简式_。(2)写出第步反应的化学方程式_。(3)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式_。(4)写出第步反应的化学方程式_。(5)以上反应中属于消去反应的是_ (填入编号)。解析：(1)该题的难点在于由brch2ch=chch2br经过三步合成ch2=cclch=ch2时，官能团的数目增加。由反应的条件为浓硫酸可知，反应为脱水反应，即b物质为hoch2chclch2ch2oh。(2)由brch2ch=chch2br合成hoch2chclch2ch2oh，经过卤代烃的水解和双键的加成反应。应将卤代烃的水解反应放在前面，否则引入的cl也会被水解。(3)naoh醇溶液条件下发生的是卤代烃的消去反应，所以富马酸为hoocch=chcooh。相邻的同系物，即结构相似，分子组成上相差一个ch2原子团。(4)杀菌剂富马酸二甲酯可由富马酸和甲醇反应制得。1摩尔富马酸中有2摩尔羧基，需要2摩尔甲醇。(5)由反应条件可知，消去反应为。答案：(1) hoch2chclch2ch2oh(2)brch2ch=chch2br+2h2ohoch2chchch2oh+2hbr(3)hoocch=chch2cooh(或其他合理答案)(4)hoocch=chcooh+2ch3ohh3coocch=chcooch3+2h2o(5)误区警示 二烯烃的加成反应作为信息，要首先判断二烯烃和溴加成以后的物质在生成a物质和b物质时，是和什么物质发生什么反应，往往认为是和氯气发生加成反应，没有想到是和氯化氢发生加成反应；同时还不能准确把握反应的条