人教版必修2 第3章第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时） 学案 (1).doc

第2课时苯学习目标核心素养建构1.了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。4了解苯的同系物及芳香烃。知 识 梳 理一、苯1苯的分子组成与结构【自主思考】1分子中所有碳原子共平面吗？提示直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此分子中所有碳原子共平面。2物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小【自主思考】2如何分离苯与水的混合物？提示苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。3化学性质4苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)标准状况下，22.4 l苯含有碳碳双键的数目为3na(na代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃()答案(1)(2)(3)(4)2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()a苯不能使酸性kmno4溶液褪色b苯不与溴水发生加成反应c苯的分子结构稳定d苯是芳香烃答案c3下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()苯硝基苯溴苯ccl4环己烷a仅b仅c仅 d全部都是答案b4下列物质中，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_(填编号)。答案acdefgcdefgde探究一、苯的组成与结构【合作交流】1是同一物质还是同分异构体？提示以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。2苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？提示可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。3分子中所有原子都处于同一平面内吗？提示苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子处于同一平面内。4分子中所有原子可能共平面吗？【点拨提升】1三类烃代表物的结构比较：物质甲烷乙烯苯分子式ch4c2h4c6h6状态气体气体液体结构式结构简式ch4ch2=ch2结构特点正四面体同一平面平面正六边形2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性kmno4溶液因发生化学反应而褪色。【典题例证1】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()答案b【学以致用1】下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()解析苯与乙烯都是平面结构，因此a、b、c三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案d探究二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【合作交流】1有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如ch4和溴蒸气光照时发生_反应，乙烯和溴水可发生_反应，苯必须在催化剂存在时和_才能发生取代反应。提示取代加成液溴2如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？提示苯与溴单质发生取代反应时生成hbr，若发生加成反应则无hbr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成hbr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？提示苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；5060 的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。【点拨提升】1苯的取代反应(1)溴代反应反应物：苯与液溴。苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。反应条件：使用催化剂febr3。反应时通常加入铁粉，发生反应2fe3br2=2febr3，但实际上起催化作用的是febr3。产物：溴苯()和溴化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。(2)硝化反应反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯()和水。硝基苯是难溶于水但密度比水大的无色油状液体。2苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与br2反应br2试剂溴蒸气溴水或溴的ccl4溶液液溴反应条件光照无febr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性kmno4溶液不能使酸性kmno4溶液褪色能使酸性kmno4溶液褪色不能使酸性kmno4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性kmno4溶液褪色能使溴水和酸性kmno4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性kmno4溶液褪色【典题例证2】下列关于苯的说法中正确的是()a苯与h2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上b表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同c苯的分子式是c6h6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色d苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案d【学以致用2】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是()a都可以与溴发生取代反应b都容易发生加成反应c乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应d乙烯易被酸性kmno4氧化，而苯不能解析苯与液溴发生取代反应，乙烯与br2发生加成反应，a错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，b、c错误；乙烯易被酸性kmno4氧化而苯不能，d正确。答案d1在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是()a乙烯b苯c甲烷d乙烷答案a2下列属于取代反应的是()a甲烷燃烧b在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应c苯的硝化反应d乙烯通入酸性kmno4溶液中解析甲烷燃烧属于氧化反应；在镍作催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应；苯的硝化反应属于取代反应；乙烯通入酸性kmno4溶液中发生氧化反应。答案c3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()a苯是无色、带有特殊气味的液体b常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体c苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应d苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应答案d4苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯分子中碳碳键的长度完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()经实验测得对二甲苯()只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色a b c d解析如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性kmno4溶液氧化，可与br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1 mol 苯可与3 mol h2加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。答案d5苯和溴水混合振荡后的现象是_，这是因为_的缘故，苯与纯溴在_条件下可以反应生成_，反应方程式是：_，此反应属于_反应。苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在_条件下反应生成_，此反应的化学方程式是：_，反应类型是_。解析苯与溴水不反应，在febr3作催化剂时，与液溴发生取代反应；在浓h2so4作催化剂、加热条件下，苯与浓硝酸发生取代反应。课时作业1下列关于苯的叙述中正确的是()a苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料b苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃c苯分子中六个碳碳化学键完全相同d苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色答案c2苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是()a由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染b由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸c可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的d由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施解析苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。答案a3下列实验中，不能获得成功的是()a用水检验苯和溴苯b苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯c用溴水除去混在苯中的己烯d苯、液溴、溴化铁混合制溴苯解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓h2so4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。答案c4下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()a光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性kmno4溶液褪色b乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷c苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇d在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色解析甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性kmno4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。答案c5已知：ch4br2ch3brhbr；将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有()a只有 b只有c只有 d解析在铁与溴生成的febr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。答案b6对于苯乙烯()有下列叙述：能使酸性kmno4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是()a bc d全部正确解析苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性kmno4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，c正确。答案c7将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为()a78 b79c80 d81解析注意苯分子中的一个c换成n的同时，环上将少一个h。答案b8下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是()so2ch3ch2ch=ch2ch3ch3a bc d解析so2具有还原性，能被强氧化剂br2及酸性kmno4溶液氧化而使其褪色；ch3ch2ch=ch2中有双键，遇br2能发生加成反应，遇酸性kmno4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性kmno4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性kmno4溶液氧化，但可萃取溴水中的br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；ch3ch3既不能使溴水褪色，也不能使酸性kmno4溶液褪色。答案d9请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制氯乙烷乙烷与氯气，光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由苯制取溴苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应答案10有4种无色液态物质：1己烯ch3(ch2)3ch=ch2己烷ch3(ch2)4ch3请回答下列问题：(1)不能与溴水和酸性kmno4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_(写编号)，生成的有机物是_，反应的化学方程式为_。此反应属于_反应。(2)能与溴水和酸性kmno4溶液反应的是_(写编号)，与溴水反应的化学方程式是_，此反应属于_反应。(3)不能与br2水反应但能与酸性kmno4溶液反应的是_(写编号)。答案(1)溴苯hbr取代(2)ch3(ch2)3ch=ch2br2(3)11某学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭k2，开启k1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在装置中可能观察到的现象是_。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_(填装置序号)。(3)你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是_。(4)本实验能不能用溴水代替液溴？_。(5)采用冷凝装置，其作用是_。(6)装置中小试管内苯的作用是_。(7)若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验_(填“能”或“不能”)做成功。解析(1)在催化剂作用下，液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，hbragno3=agbrhno3，则广口瓶里会产生淡黄色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黄色。(2)溴化氢不溶于苯，在试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；在烧杯中，倒立干燥管容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里，故能防倒吸。(3)根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。(4)不能用溴水，苯与液溴反应，实际上是溴化铁起催化作用，若用溴水代替液溴，不能起到催化作用，无法制溴苯。(5)苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，防止苯和溴挥发，减少苯和溴的损失，以提高原料利用率。(6)装置中小试管中苯是除去hbr中的br2，防止干扰hbr的检验。(7)实验室中若无液溴