苏教版选修5 专题4第一单元 卤代烃 课件（44张）.ppt

专题4烃的衍生物 课程标准 1 认识卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点 知道它们的转化关系 2 根据有机化合物组成和结构的特点 认识加成 取代和消去反应 3 结合生产 生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 专题4烃的衍生物 第一单元卤代烃 专题4烃的衍生物 1 认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点 知道它们的转化关系 2 根据有机化合物组成和结构的特点 认识取代反应和消去反应 3 结合生产 生活实际 了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 1 将ch4和cl2的混合气体按右图装置操作 则反应后的产物有 ch3cl ch2cl2 chcl3 ccl4 hcl 2 写出乙烯使溴水褪色和乙烯与hcl反应的方程式 4 ch4与cl2 ch2ch2与cl2的反应类型分别为 取代反应 加成反应 一 卤代烃与人类生活1 卤代烃是烃分子中的氢原子被 原子取代后的化合物 2 卤代烃的分类主要有三种 一是按 的不同 分为卤代烷烃 卤代烯烃等 二是按取代卤原子的不同 分为氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃等 三是按取代卤原子的多少 分为一卤代烃和多卤代烃等 3 卤代烃的用途极为广泛 除用作溶剂外 还可作制冷剂 灭火剂 麻醉剂及防腐剂等 卤代烃的化学性质非常活泼 许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成 卤代烃广泛用于化工生产 药物生产及日常生活中 卤素 烃基结构 1 七氟丙烷 结构简式为cf3chfcf3 熔点为 131 沸点为 16 4 是一种不导电 挥发性强的气体灭火剂 2 氯乙烯 结构简式为 熔点为 153 8 沸点为 13 4 主要用于制备聚氯乙烯 聚氯乙烯简称pvc 可用于制造农用薄膜 管材 电线电缆的绝缘层等 3 四氟乙烯 结构简式为 主要用于制聚四氟乙烯 聚四氟乙烯人称 塑料王 可制作耐腐蚀的管 容器 阀门等 耐高温 耐低温 可制作不粘锅 消毒垫等 h2c chcl cf2 cf2 4 溴乙烷 结构简式为 熔点为 118 6 沸点为38 4 溴乙烷可水解生成乙醇 与氰化钠作用生成丙腈 ch3ch2cn 与氨 醇作用分别生成胺 醚等 可用来合成多种有机物 溴乙烷是合成药物 农药 染料 香料的重要基础原料 是向有机物分子中引入乙基的重要试剂 ch3 ch2br 2 氟利昂 一类被氟 氯或溴取代的含1 2个碳原子的多卤代烷 最常用的氟利昂是ccl3f和ccl2f2 ccl3f的沸点为23 8 广泛用于空调系统中 而ccl2f2的沸点为 29 8 广泛用于电冰箱冷冻系统中 但科学研究发现 氟利昂是造成 的罪魁祸首 广谱杀虫 臭氧层空洞 1 为什么说 卤代烃是烃经过取代反应生成的含有卤原子的化合物 是不正确的 提示 卤代烃从结构组成上可以看作是烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物 但是卤代烃也可以是烯烃与氢卤酸加成后的产物 如溴乙烷可以认为是ch2 ch2与hbr加成后的产物 二 卤代烃的性质1 物理性质 1 常温下 卤代烃中除了 ch3ch2cl ch2 chcl等少数为气体外 其余为液体或固体 通常情况下 互为同系物的卤代烃 它们的沸点随碳原子数的增多而 2 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水 卤代烃 溶于水 能溶于 苯 环己烷等有机溶剂 某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂 如ch2cl2 chcl3 ccl4等 ch3cl 升高 大 不 乙醚 强碱的醇溶液 ch2 ch2 kbr h2o 消去反应 强碱的水溶液 nax r oh 烃基结构 2 为什么说 溴乙烷与naoh的醇溶液共热一段时间后也会有乙醇生成 呢 提示 反应发生前的环境是溴乙烷与naoh的醇溶液 反应一段时间后 由于有较多的水生成 就提供了氢氧化钠的水溶液环境 解析 从所给结构简式看出c为硝基苯 分子中不含卤素原子 c 2 下列说法正确的是 a 卤代烃性质稳定 不会对环境造成破坏b 卤代烃均难溶于水c 卤代烃都能发生消去反应d 有小分子 如水 生成的反应是消去反应解析 卤代烃性质稳定 但会破坏臭氧层 会对环境造成破坏 a项错误 卤代烃均难溶于水 b项正确 有些卤代烃不能发生消去反应 如ch3cl c项错误 有小分子 如水 生成的反应不一定是消去反应 如两个乙醇分子脱水生成乙醚 d项错误 b 感悟导引1 判断下列说法的正误 1 卤代烃均能发生消去反应和水解反应 2 2 溴丁烷和koh的醇溶液共热所得的有机产物不止一种 3 向ch3ch2ch2br中滴加硝酸酸化的agno3溶液 立即产生浅黄色沉淀 4 互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高 卤代烃的性质 1 卤代烃的化学性质较活泼 这是由于卤素原子 官能团 的作用 卤素原子结合电子的能力比碳原子强 当它与碳原子形成碳卤键时 共用电子对偏向卤素原子 故碳卤键的极性较强 在其他试剂作用下 碳卤键很容易断裂而发生化学反应 naoh醇溶液 加热 naoh水溶液 加热 失去hx分子 形成不饱和键 c x与c h断裂形成c c或c c与h x c x断裂形成c oh键 x被 oh取代 含有 x的卤代烃绝大多数都可以水解 烯烃或炔烃 醇 特别提醒卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连 必须将 x转化成x 方可用agno3来检验 卤代烃中卤原子的检验步骤 1 取少量卤代烃加入试管中 2 加入naoh溶液 3 加热 4 冷却 5 加入稀hno3酸化 6 加入agno3溶液 根据生成agx沉淀的颜色进行判断 x 的种类 此法不能确定 f 的存在且仅限于含一种 x 的鉴定 思路点拨 1 首先分析各卤代烃的结构特点 碳和 碳 2 其次对照消去反应规律判断能否发生消去反应 发生消去反应后的产物 答案 bd 1种 3种 感悟导引 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃的化学性质比较活泼 能发生许多反应 如取代反应 消去反应等 从而转化成其他类型的化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 在有机合成中起着重要的桥梁作用 1 在烃分子中引入羟基如由苯制苯酚 先用苯与氯气在铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯 再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚 再如由乙烯制乙二醇 先用乙烯与氯气发生加成反应制取1 2 二氯乙烷 再用1 2 二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇 2 在特定碳原子上引入卤原子如由1 溴丁烷制取1 2 二溴丁烷 先由1 溴丁烷发生消去反应得到1 丁烯 再由1 丁烯与溴加成得到1 2 二溴丁烷 3 改变某些官能团的位置如由1 丁烯制取2 丁烯 先由1 丁烯与氯化氢加成得到一氯丁烷 再由2 氯丁烷发生消去反应得到2 丁烯 再例如由1 溴丙烷制取2 溴丙烷 先由1 溴丙烷通过消去反应制丙烯 再由丙烯与溴化氢加成得到2 溴丙烷 又如由1 丙醇制取2 丙醇 先由1 丙醇发生消去反应制丙烯 再由丙烯与氯化氢加成制取2 氯丙烷 最后由2 氯丙烷水解得到2 丙醇 环己烷 取代反应 加成反应 1 利用题干中的信息推测有机物d的名称是 2 写出下列反应的类型 反应 是 反应 是 3 有机物e的同类同分异构体共有 种 不包括e 不考虑空间异构 4 试写出反应 的化学方程式 1 2 2 3 四氯丙烷 取代反应 消去反应 5 解析 本题应采用逆推法 e是d发生消去反应后的产物 分子中含有一个碳碳双键 且有3种不同类型的氯 由此可得e为clch2cclchcl d在发生消去反应时生成的e只有一种结构 所以d应该是一种对称结构 d应为ch2cl ccl2 ch2cl 由第 步反应b通过加成反应生成了ch2cl chcl ch2cl 可推出b为ch2clchch2 进一步可推出a为ch3chch2 ch2cl chcl ch2cl通过反应 得到c 此时有些难以判断消去哪几个氯 这时应根据d的结构简式判断 则c为ch2cclch2cl 1 互为同系物的卤代烃的熔沸点随碳原子