苏教版选修5 专题2第一单元 有机化合物的结构（第2课时） 学案.doc

第2课时同分异构体目标导航1.理解同分异构现象，能识别常见的同分异构体。2.掌握同分异构体的书写方法。一、同分异构体的基本概念1.同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。2.同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。其特点是：分子式相同，结构不同。如戊烷(c5h12)有三种不同的结构：ch3ch2ch2ch2ch3、。议一议1.同分异构体产生的原因是什么？答案原子间连接方式不同或原子在空间的排布不同。2.是不是每一种分子都存在同分异构体？答案不是，有的分子只有一种结构，不存在同分异构体，例如：ch4。3.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？答案不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。二、同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构ch3ch2ch2ch3与位置异构官能团位置不同而产生的异构ch2=chch2ch3与ch3ch=chch3官能团异构(类别异构)官能团种类不同而产生的异构ch3ch2oh与ch3och3立体异构分子中各原子的空间排列方式不同产生的异构，包括顺反异构、对映异构 (顺反异构)(对映异构)议一议1.下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子的连接顺序及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。(1)(2)(3)(4)答案(1)(2)为官能团位置不同导致异构；(3)碳原子连接方式不同(碳链异构)导致异构；(4)为官能团类别不同导致异构。2.同分异构体具有相同的分子组成，但其结构不同，其性质是否完全不同？答案不一定，一般情况下物理性质不同，化学性质可能相同也可能不同。若为同类物质，化学性质可能相同，若为不同类物质(如官能团异构)，化学性质则不同。一、同分异构体的书写方法1.减链法(适用于碳链异构)以烷烃c6h14为例，写出所有同分异构体的结构简式。方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。步骤：(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。cccccc成直线、一线串(2)从主链一端取下一个c原子，依次连接在主链中心对称线一侧的c原子上。从头摘，挂中间向边排，不到端(3)从主链一端取下两个c原子，使这两个c原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的c原子上。对邻间(不合适，舍去)(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。故c6h14共有五种同分异构体。ch3ch2ch2ch2ch2ch3注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。举例：(1)写出分子式为c5h10的烯烃的同分异构体的结构简式。碳链异构：位置异构：用箭头表示双键的位置。在()式中，双键可能插入的位置有c=cccc、cc=ccc；在()式中，双键可能插入的位置有、；在()式中，双键无法插入，因为碳只能形成四个键。整理后得共有5种：ch2=chch2ch2ch3、ch3ch=chch2ch3、。(2)写出分子式为c5h8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入位置)。(无位置能插入叁键)，共3种。(3)写出分子式为c5h10o的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入位置)。(无位置能插入羰基)，共3种。3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。举例：写出分子式为c5h12o的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为oh取代h的位置)。特别提醒1.同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。(2)在确定具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。2.常见的官能团异构(1)烯烃与环烷烃(通式cnh2n)，如ch2=chch3与。(2)炔烃与二烯烃(通式cnh2n2)，如ch2=chch=ch2与ch3ch2cch。(3)醇与醚(通式cnh2n2o)，如ch3ch2oh与ch3och3。(4)醛、酮与烯醇(通式cnh2no)，如ch3ch2cho、与hoch2ch=ch2。(5)羧酸、酯与羟基醛(通式cnh2no2)，如ch3cooh、hcooch3与hoch2cho。(6)氨基酸与硝基化合物，如h2nch2cooh与ch3ch2no2。(7)芳香醇、芳香醚与酚，如、。例1写出分子式为c7h16的有机物的所有同分异构体。解析根据分子式可判断该有机物属于烷烃，只存在碳链异构，可用“减碳对称法”解答本题。(1)主链最长为7个c，即写出无支链的烷烃的结构简式；(2)主链变为6个c，另一个c作支链，其取代位置由心到边，先写出号位置，再写出号位置；(3)主链变为5个c，另外2个c以2个甲基作为支链，按“排布由对、邻到间”的顺序，可先固定一个甲基，再移动另一个甲基的位置。(4)主链变为5个c，另外2个c以乙基作为支链，连在中心碳上。(5)主链变为4个c，另外3个c只以甲基作为支链，只有一种排布：。据此可写出分子式为c7h16的有机物的9种同分异构体。答案ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3、。解题反思书写同分异构体应注意以下两点(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。变式训练1分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ()a.6种b.7种c.8种d.9种答案c解析先写出碳链异构，再用取代法连接 cl，即可求出c5h11cl的同分异构体数目。碳链异构有：，中cl可取代的位置有1、2、3，共3种同分异构体；中左右不对称，cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4，共4种同分异构体；有1种同分异构体，所以c5h11cl的同分异构体共有8种。二、同分异构体数目的判断方法1.基元法如：已知丁基c4h9有4种同分异构体，则丁醇c4h9oh有4种同分异构体。同理，c4h9cl和c4h9cho、c4h9cooh都有4种同分异构体。2.换元法如：二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体：、，用h代替cl，用cl代替h，则四氯苯也有三种同分异构体。3.对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法可按下列三点判断同一个c原子上的氢是等效的。如,2号位置上的2个h原子等效。同一个c原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如,4号和5号位置上的6个h原子等效。处于对称位置上的氢原子是等效的，如,1、5、4、6号碳原子上的h原子等效，2,3号碳原子上的h原子等效。4.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如ch3ch2ch3的二氯代物数目：第1步固定1个cl原子有2种：、；第2步固定第2个氯原子：有3种，有2种，其中b和d重复，故ch3ch2ch3的二氯代物有4种。特别提醒根据“等效氢原理”可知：在10个碳原子以内的烷烃中，一氯代物只有一种的有机物有：ch4、ch3ch3、。例2结构不同的二甲基氯苯的数目有()a.4种b.5种c.6种d.7种解析本题可采用“定一移二”求解。(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得以下3种结构：(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个cl原子后的异构情况：可得、2种异构体；可得、3种异构体；可得1种结构，由此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。答案c解题反思多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时，可先固定一个取代基位置或一种官能团，再移动另一取代基或另一种官能团。变式训练2已知c4h9cl有4种同分异构体，则分子式为c5h10o的醛的种类有 ()a.3种b.4种c.5种d.6种答案b解析分子式为c5h10o的醛可以看作c4h9cho，由于c4h9cl有4种同分异构体，用cho取代cl，得4种c4h9cho的同分异构体。所以分子式为c5h10o的醛有4种。1.互为同分异构体的物质不可能()a.具有相同的相对分子质量b.具有相同的熔、沸点和密度c.具有相同的分子式d.组成元素相同答案b解析互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此，其物理性质不同。2.2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()a.2种b.3种c.4种d.5种答案c解析2,2,4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。3.下列选项属于碳链异构的是()a.ch3ccch3和ch3ch2cchb.和ch3ch2ch2ch2ch3c.d.ch3ch2ch2br和ch3chbrch3答案b解析碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。a、d选项属于位置异构；c选项是官能团异构；b选项是碳链异构。4.在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()a.15种b.11种c.10种d.5种答案c解析解答本题可用替代法：二英的分子式为c12h8o2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知c12h2cl6o2也有10种同分异构体。5.进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是()a.(ch3)2chch2ch2ch3b.(ch3ch2)2chch3c.(ch3)2chch(ch3)2d.(ch3)3cch2ch3答案d解析本题考查同分异构体的种类，生成3种沸点不同的有机物说明此烷烃进行一氯取代后生成3种同分异构体。基础过关一、同分异构体的判断1.下列叙述中正确的是()a.分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质b.化学性质相似的不同物质一定属于同分异构体c.分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体d.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体答案c解析a项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；d项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如c2h4和co。2.有a、b两种烃，含碳的质量分数相同，关于a和b的关系的下列说法正确的是()a.a和b一定是同分异构体b.a和b一定不是同分异构体c.a和b分子中含氢元素质量分数相同d.a和b各amol，完全燃烧生成co2的质量一定相同答案c解析烃中只含有c、h两种元素，两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数必然相同，故c选项正确；对于chch与来说，a、d两项都不正确。3.下列各组物质中属于同分异构体的是()a.h和hb.o2和o3c.d.答案d解析a项中两种微粒互为同位素；b项中互为同素异形体；c项中为同一物质；d项中两物质分子式都是c5h12，但结构不同，互为同分异构体。4.下列化合物中存在顺反异构的是()a.ch2=chclb.ch2=ccl2c.ch3ch=chch2ch3d.(ch3)2c=chch3答案c解析a项，该有机物分子中一个双键碳原子所连的一个原子相同，故该有机物不存在顺反异构；b项，该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同，故该有机物不存在顺反异构；c项，该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团分别是h和ch3，另一双键碳原子所连的原子和基团分别是h和ch2ch3，存在顺反异构；d项，该有机物分子中一个双键碳原子连有两个甲基，故该有机物不存在顺反异构。二、同分异构体数目的判断5.主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有()a.2种b.3种c.4种d.5种答案a6.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()a.3b.4c.5d.6答案d解析相对分子质量为43的烷基为丙基，丙基有正丙基(ch2ch2ch3)和异丙基()2种，而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对3种，故由丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，可得6种芳香烃产物。7.某简单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有()a.1种b.2种c.3种d.4种答案b解析采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得两种：、。三、卤代产物数目的确定8.下列烷烃在光照下与cl2反应只生成一种一氯代物的是()a.ch3ch2ch2ch3b.c.d.答案c解析a选项中有2种等效氢；b选项中有2种等效氢；c选项中有1种等效氢；d选项中有4种等效氢。9.碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()a.2种b.3种c.4种d.5种答案c解析当一氯代物只有一种时，在烃中各碳原子的性质应相同，1个碳时是ch4,2个碳时是ch3ch3,5个碳时是,8个碳时。当这些烷烃与1个cl原子发生取代反应时，产物都是一种，即共有4种烃。10.3甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)()a.3种b.4种c.5种d.6种答案b解析我们可以根据3甲基戊烷的碳架：进行分析，可知1号和5号位碳、2号和4号位碳上的h原子分别是对称的，加上3号位碳上的h原子和3号位碳甲基上的h，不难得出3甲基戊烷的一氯代物有4种。11.菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有()a.4种b.5种c.10种d.14种答案b解析菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。能力提升12.化学家们合成了如图所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是()a.它们之间互为同分异构体b.六星烷的化学式为c18h24c.四星烷与互为同分异构体d.它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种答案b解析三星烷、四星烷、五星烷的化学式分别为c9h12、c12h16、c15h20，它们不符合同系物的概念；对于选项d，它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物应该有7种。13.(1)分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有_种。(2)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(3)分子式为c5h10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。答案(1)4(2)