苏教版选修5 专题4第三单元　醛　羧酸（第1课时） 课件（85张）.ppt

第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用 一 醛类1 概述 1 概念 烃基与 相连构成的化合物 2 官能团 醛基 结构简式是 3 通式 饱和一元醛为cnh2no n 1 或cnh2n 1cho n 0 2 物理性质递变规律 随碳原子数目增多 熔沸点逐渐 水溶性逐渐 cho 醛基 升高 降低 3 常见的醛 hcho ch3cho 有刺激性气味 有刺激性气味 气态 液态 二 乙醛的化学性质1 氧化反应 1 银镜反应 银氨溶液配制 在洁净的试管中加入1ml2 的agno3溶液 然后边振荡边滴加2 的稀氨水 至最初产生的 为止 发生化学反应为agno3 nh3 h2o agoh 白色 nh4no3agoh 2nh3 h2o ag nh3 2oh 2h2o 银镜反应 沉淀恰好溶解 ch3cho 2ag nh3 2oh2ag ch3coonh4 3nh3 h2o 2 与新制cu oh 2的反应 蓝色絮状沉淀 红色沉淀 2naoh cuso4 cu oh 2 na2so4 ch3cho 2cu oh 2 naoh ch3coona cu2o 3h2o 3 催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下 能被氧气氧化为乙酸 反应的化学方程式 4 燃烧反应方程式 2ch3cho o22ch3cooh 2ch3cho 5o24co2 4h2o 2 还原反应 加成反应 乙醛蒸气和h2的混合气体通过热的镍催化剂 发生加成反应的化学方程式 ch3cho h2 ch3ch2oh 三 甲醛的用途1 福尔马林 35 40 的甲醛溶液 具有杀菌 防腐 消毒功能 2 制酚醛树脂 1 实验室中制备酚醛树脂 2 在酸性条件下生成酚醛树脂的化学方程式为 四 酮1 结构 烃基与 相连的化合物 可表示为 相同碳原子数的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体 2 常见的酮 1 丙酮的结构简式为 是结构最简单的酮 2 环己酮 结构简式为 羰基 1 辨析下列说法的正误 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 乙醛与新制cu oh 2悬浊液反应 表现酸性 3 凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 4 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 5 丙醛的结构简式可以写为ch3ch2coh 答案解析 1 分析 乙醛中有甲基 所有原子不可能共平面 2 分析 乙醛能被新制cu oh 2悬浊液氧化为乙酸 体现了乙醛的还原性 3 分析 含有醛基的物质不一定属于醛类 如葡萄糖能发生银镜反应 但是不属于醛类 4 分析 由可知 上述说法正确 5 分析 书写醛的结构简式时 醛基中碳 氢 氧三种原子的排列顺序一定是cho 2 下列物质不属于醛类的是 a b c ch2 ch chod ch3 ch2 cho 解析 选b 为苯甲醛 分子中含有官能团醛基 属于醛类 故a项错误 为甲酸甲酯 官能团为酯基 不属于醛类 故b项正确 ch2 ch cho为丙烯醛 分子中含有官能团醛基 属于醛类 故c项错误 该有机物为丙醛 含有官能团醛基 属于醛类 故d项错误 3 使用合成材料进行室内装修易造成居室和办公室等室内的气体污染 这种污染物的主要成分是 a cob hchoc nod so2 解析 选b 一氧化碳是碳不完全燃烧形成的 是可燃物 如汽车的汽油 不完全燃烧形成的 不是室内装修材料释放的 故a项错误 现代居室装修中大量使用复合板 涂料 高分子黏合剂和油漆 它们将长时间地释放甲醛 ch2o 等有毒物质 是现代室内装修的主要污染气体之一 它能使人体的蛋白质发生变性 有毒 故b项正确 一氧化氮是汽车的尾气 也可能是雷电后的产物 它不是装修材料释放的 故c项错误 二氧化硫是含硫的物质如煤燃烧后产生的 不是装修材料释放的 故d项错误 4 双选 下列物质能与新制cu oh 2反应的是 a 乙烷b 苯c 葡萄糖d 乙酸 解析 选c d 乙烷与新制cu oh 2不反应 故a错误 苯与新制cu oh 2不反应 故b错误 葡萄糖与新制cu oh 2反应生成红色沉淀 故c正确 乙酸与新制cu oh 2反应生成乙酸铜和水 为中和反应 故d正确 5 具有以下结构的有机物 能发生银镜反应的是 解析 选a 含有醛基的有机物能发生银镜反应 6 结构简式是ch2 chch2cho的物质不能发生 a 加成反应b 还原反应c 水解反应d 氧化反应 解析 选c 因该有机物含 能发生加成 氧化反应 含 cho 能发生加成 还原 氧化反应 不能发生水解反应 一 检验醛基的两个重要反应 点拨 醛基与醛的关系 1 醛基为醛类有机物的官能团 因此醛中一定含醛基 而含醛基的物质不一定是醛 2 含醛基的物质主要有 醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 某些糖类 如葡萄糖 麦芽糖等 其他含醛基的多官能团有机物 微思考 1 醛的银镜反应和与新制cu oh 2悬浊液反应的实验中要注意哪些问题 提示 银镜反应 试管内壁必须洁净 必须水浴加热 不可用酒精灯直接加热 加热时不可振荡和摇动试管 须用新配制的银氨溶液 配制银氨溶液时 向agno3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡 使最初的沉淀恰好溶解为止 与新制的cu oh 2悬浊液反应 硫酸铜与碱反应时 碱过量制取氢氧化铜 将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀 加热时间不可过长 防止cu oh 2分解成黑色的cuo 2 如何检验既含有醛基 又含有碳碳双键 碳碳叁键 的有机物 提示 由于碳碳双键 碳碳叁键 醛基等都能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应 而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应 所以应先向样品中加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 加热 检验醛基 在反应后的混合物中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键 碳碳叁键 过关题组 1 使用哪组试剂 可鉴别在不同试剂瓶内的1 己烯 甲苯和丙醛 a 酸性高锰酸钾溶液和溴的ccl4溶液b 银氨溶液和溴的ccl4溶液c fecl3溶液和银氨溶液d 银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液 解题指南 解答本题应注意以下3点 1 烯能够使溴水或溴的ccl4溶液及酸性高锰酸钾溶液褪色 2 甲苯和溴水发生萃取 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色 3 醛能够与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生反应 解析 选b 比较1 己烯 甲苯 丙醛的结构特点 结合选项判断 a选项中的酸性高锰酸钾溶液与上述三种物质均发生反应而褪色 1 己烯和丙醛均能够使溴的ccl4溶液褪色 与甲苯互溶 无法鉴别 b选项中的银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应 而溴的ccl4溶液又可鉴别出因发生加成反应褪色的1 己烯 均不反应的为甲苯 可以选用 c选项 银氨溶液可以鉴别出丙醛 fecl3溶液和剩余的两种物质都不反应 无法鉴别 d选项在用银氨溶液鉴别出丙醛后 因另外两种均可与酸性高锰酸钾溶液反应 使其褪色 故无法鉴别 2 最新报道 绿色农药 信息素已推广使用 这对环境保护有重要意义 有一种信息素的结构简式为ch3 ch2 5ch ch ch2 9cho 下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 a 先加入酸性高锰酸钾溶液 后加银氨溶液 微热b 先加入溴水 后加酸性高锰酸钾溶液c 先加入银氨溶液 再另取该物质加入溴水d 先加入新制氢氧化铜悬浊液 微热 再加入溴水 解析 选d 酸性高锰酸钾溶液 溴水的氧化性很强 会把 cho氧化成 cooh 同时被高锰酸钾溶液氧化 或与溴发生加成反应 在既有又有 cho的情况下 先检验 cho 可用新制氢氧化铜悬浊液 加热 或银氨溶液 水浴加热 c项没有加热 方法规律 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 变式训练 以下是某同学设计的区别醛和酮的几种方案 请判断其中无法实现该目的的是 a 加金属钠b 加银氨溶液c 与新制cu oh 2悬浊液反应d 与酸性高锰酸钾溶液反应 解析 选a 在鉴别醛和酮这两种物质时 应根据它们性质上的差异进行区别 所设计的方案中药品在与醛 酮反应时 应有明显不同的现象 醛和酮均不与金属钠反应 都无明显现象 故a项无法达到实验目的 b项中 醛可以和银氨溶液反应出现银镜 c项中 醛可与新制cu oh 2悬浊液反应出现红色沉淀 d项中 醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色 而酮却不与它们发生反应 无明显现象 故均可达到实验目的 二 醇 醛 酸的衍变关系及相关定量计算1 醛既有氧化性又有还原性 其转化关系为醇醛酸 即 rch2ohrchorcooh 氧化还原 o2 cu h2 ni 2 有机物的氧化 还原反应 1 氧化反应 有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 即加氧去氢 2 还原反应 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 即加氢去氧 3 相关定量计算 1 一元醛发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应时 量的关系如下 2 甲醛发生氧化反应时 可理解为所以 甲醛分子中相当于有2个 cho 当与足量的银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液作用时 可存在如下量的关系 1molhcho 4molag1molhcho 4molcu oh 2 2molcu2o 3 二元醛发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应时有如下量的关系 1mol二元醛 4molag1mol二元醛 4molcu oh 2 2molcu2o 点拨 1 醛中一定含有醛基 但含有醛基的物质未必是醛 如 葡萄糖含有醛基 不属于醛类 但具有醛基的化学性质 2 所有的醛都能发生银镜反应 但能发生银镜反应的物质不一定是醛类 如葡萄糖 甲酸 甲酸酯等 微思考 1 醛的加成反应是怎样断键的 提示 c o双键是一种不饱和键 容易断开其中的一个碳氧键 发生加成反应 与h2加成时 两个氢原子分别加在碳 氧原子上生成醇 除了 cho中的c o外 酮中的c o也能发生加成反应 要注意的是醛或酮都不能与卤素加成 这点与c c双键不同 2 怎样理解 cho既有氧化性又有还原性 提示 在有机化学中可用得失氢原子 或氧原子 来分析 得氢去氧 是还原反应 如rcho h2rch2oh 对ch3cho来说是加上了氢原子 发生了还原反应 得氧去氢 是氧化反应 如2rcho o22rcooh 是在ch3cho的c h键中加了氧 再如ch3ch2oh生成ch3cho是去了两个氢 所以 醛既能加氧发生氧化反应生成酸 又能加氢发生还原反应生成醇 过关题组 1 双选 某一元醛发生银镜反应 生成金属银43 2g 等量该醛完全燃烧后 可生成水10 8g 则此醛可以是下列中的 a 丙醛b 丙烯醛c 丁醛d 丁烯醛 解题探究 1 一元烯醛的化学通式是什么 提示 一元烯醛分子中含有1个碳碳双键 比相应的饱和一元醛cnh2no少两个氢原子 通式为cnh2n 2o 2 根据生成水的质量可以计算出醛中的哪种量 提示 可以计算出醛中氢原子的物质的量 然后根据醛和氢原子的物质的量之比 求出醛中氢原子的个数 解析 选a d 根据醛的银镜反应得到参加反应的一元醛rcho和反应后生成银的量的关系式 并通过物质间量的关系式进行有关计算 n ag 0 4mol 则根据关系式 rcho 2ag n rcho 0 2mol 通过题中条件 可知0 2mol此一元醛完全燃烧生成水为 0 6mol 即一元醛为1mol时 完全燃烧后生成3mol水 说明该醛为分子组成中含6个氢原子的一元醛 根据选项中的各种一元醛来看 其中有饱和一元醛 其分子组成通式为cnh2no 还有一元 烯醛 其分子组成通式为cnh2n 2o 若分子中氢原子个数为6 在此题范围内该醛可以是c3h6o 丙醛 也可以是c4h6o 丁烯醛 2 油炸食品时 由于植物油长时间高温加热 使植物油中亚油酸被氧化成高毒性的4 羟基 2 壬烯醛 结构如图 有关该物质性质描述正确的是 a 该物质不能发生聚合反应b 该物质只能发生氧化反应c 该物质能发生取代反应d 该物质能发生加成反应 不能发生消去反应 解析 选c 该有机物中含有醇羟基 醛基 碳碳双键三种官能团 其中能够发生加聚反应 能够和溴水 氢气 hx 水等物质发生加成反应 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化 醇羟基能够和金属钠发生置换反应 能够和酸发生酯化反应 能够和氢卤酸发生取代反应 连有羟基的碳原子的邻碳上有氢原子 能够发生消去反应 醛基能够和氢气等物质发生加成反应 能够被氧气 酸性高锰酸钾溶液 溴水 银氨溶液 新制的氢氧化铜悬浊液等氧化剂氧化 互动探究 1 题1洗涤做过银镜反应实验的试管时 所用的试剂是什么 提示 因稀硝酸可与银反应 所以可用稀硝酸清洗做过银镜反应实验的试管 2 题2中 1mol4 羟基 2 壬烯醛分别与足量的氢气及溴水发生加成反应 消耗二者的物质的量相同吗 提示 不相同 醛基和碳碳双键都能够和氢气发生加成反应 消耗2molh2 而溴水不能与醛基发生加成反应 只能与碳碳双键发生加成反应 消耗1molbr2 变式训练 双选 香茅醛是一种食用香精 异蒲勒醇是一种增香剂 一定条件下 香茅醛可转化为异蒲勒醇 下列说法不正确的是 a 香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体b 香茅醛的分子式为c10h19oc 异蒲勒醇可发生加成 取代 消去反应d 鉴别香茅醛与异蒲勒醇可用溴水 解析 选b d 香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同 结构不同 互为同分异构体 香茅醛的分子式为c10h18o 异蒲勒醇中含有碳碳双键 醇羟基 连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 所以可发生加成 取代 消去反应 香茅醛与异蒲勒醇都含有碳碳双键 所以不能用溴水进行鉴别 提分必备关键点 1 醛的结构和同分异构体 1 官能团 cho 2 同分异构体 相同碳原子数的饱和醛和饱和酮2 醛的性质 既被氧化 又被还原ch3ch2ohch3choch3cooh 1 ch3cho h2ch3ch2oh 2 2ch3cho o22ch3cooh 3 醛基的检验 1 银镜反应 rcho 2ag 产生光亮的银镜 2 与新制cu oh 2悬浊液反应 rcho cu2o 红色沉淀 乙醛氧化反应机理的探究 真题判断 在括号内打 或 1 福尔马林可作食品的保鲜剂 分析 福尔马林是甲醛的水溶液 而甲醛有毒 不能作为食品保鲜剂使用 2 乙醛与溴水能互溶 但不能发生反应 分析 乙醛含有醛基 很容易被氧化 溴水是强氧化剂 故乙醛能被溴水氧化成乙酸 3 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 分析 甲酸甲酯和乙醛均含有醛基 都能发生银镜反应 4 在a ch2 chcho b ch2 chcooh 的反应中 可用新制的cu oh 2悬浊液检验a是否反应完全 分析 因a分子结构中含有醛基 故可用新制的cu oh 2悬浊液检验a是否反应完全 5 化合物 遇三氯化铁显色 还可发生氧化反应 但不能发生还原反应 分析 有机物 含有的官能团为酚羟基和醛基 酚羟基能发生显色反应 醛基能够被氧气 银氨溶液等氧化剂氧化 会发生氧化反应 醛基和苯环均能与氢气发生加成反应 即还原反应 案例探究 向溴水中加入足量乙醛溶液 可以看到溴水褪色 对产生该现象的原因有如下三种猜想 由于乙醛分子中有氢原子 溴与乙醛发生了取代反应 由于乙醛分子中有碳氧双键 溴与乙醛发生了加成反应 由于乙醛具有还原性 溴将乙醛氧化成了乙酸 为了探究哪一种猜想正确 某研究性学习小组提出了如下两种实验方案 方案一 检验褪色后溶液的酸碱性 方案二 测定反应前溴水中br2的物质的量和反应后br 的物质的量 请回答下列问题 1 方案一是否可行 如果可行 简述分析结论 若不可行 说明理由 提示 不可行 原因是溴与乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化都生成hbr 使溶液呈酸性 若检验溶液显酸性无法辨别发生的是 反应还是 反应 2 已知方案二可行 请说明设计方案二依据的原理 提示 方案二依据的原理是溴与乙醛发生不同的反应时 进入有机物的溴原子的量不同 故在溶液中的br 的量也就不同 分别检测反应前br2的总量和反应后溶液中br 的量便可判断出反应类型 3 按方案二进行实验 取含amolbr2的溴水 加入足量乙醛 如果忽略br2与水的反应 反应后测定溶液中的br 根据测定结果推断结论 并加以简单说明 a 若测得溶液中的br 为amol 则发生什么反应 提示 发生取代反应 因为取代反应中br2的两个原子一个进入有机物 一个形成br 故br 与原br2物质的量相等 b 若测定发现溶液中几乎没有br 则发生什么反应 提示 发生加成反应 发生加成反应时 溴原子全部进入有机物 溶液中应无br c 若测得溶液中的br 为2amol 则发生什么反应 提示 发生乙醛被溴水氧化的反应 发生氧化反应时 应有h2o参加反应 h2o中的o进入有机物 br与h以离子的形式存在于溶液中 故br 物质的量是br2的2倍 探究归纳 醛类性质小结醛既具有氧化性 又具有还原性 可被弱氧化剂银氨溶液 新制cu oh 2悬浊液氧化 也可被强氧化剂酸性kmno4溶液 溴水 o2等氧化 可与h2加成生成醇 探究体验 乙醛是一种常用的有机试剂 也像葡萄糖一样在碱性和加热条件下 能发生银镜反应 银镜的光亮程度与反应条件有关 同学们在课外活动中对乙醛的银镜反应进行了探究 探究银镜反应的最佳实验条件 部分实验数据如下表 1 读表 若只进行实验1和实验3 其探究目的是 2 推理 当银氨溶液的量为1ml 乙醛的量为3滴 水浴温度为40 反应混合液ph为11时 出现银镜的时间是 要探索不同水浴温度下乙醛进行银镜反应的最佳条件 除了测量银镜出现的时间外 还需要比较不同条件下形成的银镜的 3 进一步实验 若还要探索银氨溶液的用量对出现银镜快慢的影响 如何进行实验 探究对废液的回收处理 银氨溶液放久后会变成氮化银而引起爆炸 直接排放会污染环境 且造成银资源的浪费 通过查找资料 已知从银氨溶液中提取银的一种实验流程为 操作 的方法是把ag2s和铁粉放到烧杯中加浓盐酸搅拌煮沸 使ag2s变成银粉 反应的化学方程式为ag2s fe 2hcl2ag fecl2 h2s 4 若获得的银粉中含有少量没有反应完的铁粉 除去铁的反应的离子方程式可以表示为 需要用到的玻璃仪器有 填编号 5 操作 应在 填实验室设备名称 中进行 6 要洗去试管壁上的银镜 采用的试剂是 填名称 解析 1 实验1和实验3除了乙醛的量不同外 其他量和条件都没有变化 所以其目的是比较乙醛用量不同时生成银镜的时间 2 在实验1 2 4 5中 银氨溶液的量都为1ml 乙醛的量都为3滴 反应混合液ph都为11 但是温度不同 观察表中的数据可看出温度越高 出现银镜的时间越短 所以水浴温度为40 时 其出现银镜时间应该在6 5 9min 探索银