苏教版选修5 专题2第一单元 有机化合物的结构（第2课时） 学案 (1).doc

第一单元有机化合物的结构第二课时同分异构体 课标要求1掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。2了解立体异构(顺反异构、对映异构)。1.具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。2常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。3烷烃同分异构体书写口诀：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，编排从对到间；等位不重复挂，挂内不能挂端。4烷烃中碳原子数小于等于3的，是不存在同分异构的。丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。1同分异构现象(1)概念：分子式相同而结构不同的现象。(2)产生原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。(3)同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。2同分异构体(1)概念：具有同分异构现象的化合物。戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依次为：ch3ch2ch2ch2ch3、 (2)性质和特点：具有相同的分子组成，不同的结构和性质。同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它们的性质往往不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。1具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？提示：具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如c3h8o(丙醇)和c2h4o2(乙酸)并不是同分异构体。2分子式为c5h10的有机物可以是哪些或哪类物质？提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。3c4h8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。提示：c4h8属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为、1烷烃同分异构体的书写(1)主链由长到短。(2)支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。(3)支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。下面以己烷(c6h14)为例作方法解析(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：将分子中全部碳原子连成直链作为母链。从母链的一端取下一个c原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个c原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个c原子的异构体骨架。从母链上一端取下两个c原子，使这两个c原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个c原子上，得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个c原子的异构体骨架。故己烷共有五种同分异构体。2含有官能团的同分异构体的书写具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况：(1)碳链异构：分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳链异构。(2)位置异构：分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯；1丙醇与2丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。(3)官能团异构：分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。例如：c5h12o的同分异构体的判断：碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式：位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用“”表示连接的不同位置官能团异构：根据通式cnh2n2o，在中学知识范围内可知是醇或醚。对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致的。分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。3防止漏写或重写的措施为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。(1)有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；(2)等位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。 1与ch3ch2ch=ch2互为同分异构体的是()abch2=chch=ch2cd解析：选ach3ch2ch=ch2和 分子式均为c4h8，二者属同分异构体，a正确。2主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()a2种b3种c4种 d5种解析：选a主链含5个碳原子，乙基只能在3号碳上，甲基可以在2号碳或3号碳上，这样共有二种结构，分别是 和， a正确。1顺反异构(1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。(2)反式：相同基团在双键两侧。(3)顺式：相同基团在双键同侧。如顺2丁烯的结构为反2丁烯的结构为2对映异构(1)条件：含有手性碳原子。(2)关系：对映异构体互为镜像关系。1 是否存在顺反异构体？提示：由于双键碳原子上连有相同的原子团，故该有机物不存在顺反异构体。2 有无对映异构体？有无对映异构体？提示： 分子结构中无手性碳原子，故无对映异构。分子中，为手性碳原子，有对映异构体。其结构分别为、。(1)顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。(2)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。如： 与 或者 与在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。(3)手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同。处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对应异构的分子中必须含有手性碳原子。如：1分子式为c5h10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)()a5种b6种c7种 d8种解析：选b属于烯烃的有：1戊烯，2戊烯，2甲基1丁烯，2甲基2丁烯，3甲基1丁烯。看似五种，但题目已注明要考虑顺反异构，其中2戊烯应有两种(见下图)，所以共六种。顺式： ，反式： 。2下列物质中存在顺反异构体的是()abch2=chch3cch3ch=chch3dch2=chch2ch3解析：选c形成顺反异构要求双键碳原子上连有2个不同的原子或原子团，故ch3ch=chch3存在顺反异构体。1基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2替代法如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体，四氯苯c6h2cl4也有3种同分异构体(将h替代为cl)。3等效氢法有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。(4)等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如c3h7x有一种碳链，共有2种异构体：c4h9x有两种碳链，共有4种异构体c5h11x有三种碳链，共有8种异构体1某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可能是()ac3h8bc4h10cc5h12 dc6h14解析：选c分析c3h8、c4h10、c6h14的各种结构，生成的一氯代物不只1种。而c5h12所表示的新戊烷中只有一种氢原子，所以它的一氯代物只有1种。2已知丁基有4种结构，则分子式为c5h10o且属于醛类的有机物有()a3种 b4种c5种 d6种解析：选b分子式为c5h10o的醛可写成c4h9cho，即可看作丁基与醛基(cho)相连形成的，因丁基(c4h9)有4种结构，故c4h9cho的醛也有4种结构。三级训练节节过关1下列叙述正确的是()a分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质b通式相同的不同物质一定属于同系物c分子式相同的不同物质一定是同分异构体d相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析：选c分子式相同，结构不一定相同，所以不一定是同种物质。通式相同的不同物质不一定是同系物，可能是同分异构体。相对分子质量相同，分子式不一定相同。2下列属于同分异构体的是()ach3ch3和ch3ch2ch3bch3ch2cl和ch2clch2clcch2=chch2ch3和ch3ch=chch3d 和解析：选cc项，分子式相同，结构不同，因此二者互称同分异构体；a、b、d项分子式不同，不能称为同分异构体。3c3h5cl的同分异构体的种数为(考虑顺反异构)()a3种b4种c5种 d6种解析：选cc3h5cl的结构有、ch2=chch2cl、 、 (含顺反异构：、)。4下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物a有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是_(填代号)。答案：(1)ch3ch2ch2ch3(2)bf5某链烃a的分子式为c7h10，在a的各种结构(不考虑 结构)中，含有“手性碳原子”，且与足量的氢气加成反应后仍有光学活性的有机物有五种，已知其中三种物质的键线式为(1) ；(2) ；(3) ；则另外两种的键线式为(4)_；(5)_。解析：手性碳连有的四个原子或原子团各不相同，该碳原子形成四个单键。答案： 1下列属于同分异构体的是()ach4与ch3ch3b与c金刚石与石墨d12c与14c解析：选ba项，属于同系物，错误；b项，两者分子式均为c7h8o，结构不同，故互为同分异构体，正确；c项，两者是碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，错误；d项，互为同位素，错误。2下列分子式只表示一种物质的是()ac4h8bc8h10cc2h5cl dc2h4cl2解析：选c分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。a项，存在正丁烷和异丁烷，错误；b项，c8h10存在多种同分异构体，错误；d项，两个氯原子可以接在相同的碳原子上，也可以接在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。3与键线式为的物质互为同分异构体的是()abcd解析：选d分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。与的分子式都为c7h8o，故d正确。4某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是()ach3ch2ch2ch2ch3 bcd解析：选c一氯取代物没有同分异构体，则该有机物所有的h原子等效。a中一氯代物有3种，错；b中一氯代物有4种，错；c种一氯代物只有1种，对；d中一氯代物有3种，错。5根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678ch4c2h4c3h8c4h8c6h12c7h16c8h16a3 b4 c5 d6解析：选a根据表中的规律，烷烃的碳原子数依次为：1、3、5、7，烯烃的碳原子数依次为：2、4、6、8，所以第5种物质是c5h12，同分异构体为3种。6分子式为c3h4cl2的链状有机物有(不考虑立体异构)()a4种 b5种 c6种 d7种解析：选b分子式为c3h4cl2的有机物有chclcclch3、chcl=chch2cl、ch2=cclch2cl、ccl2=chch3、ch2=chchcl2，共5种。7某有机物的分子式为c11h16，分析数据表明其分子中有两个ch3、两个ch2、一个和一个，则该有机物可能的结构有(不考虑立体异构)()a2种 b3种 c4种 d5种8. 的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)()a2种 b3种 c4种 d5种解析：选c满足该条件的同分异构体有、四种。9写出c4h8可能的同分异构体(任写4个)_。解析：先找碳链异构、再找位置异构和官能团异构。答案：ch3ch2ch=ch2；ch3ch=chch3；(ch3)2c=ch2；(或)10下列几种烃类物质：(1)环辛四烯的分子式为_。(2)互为同分异构体的有_和_、_和_、_和_(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。(3)正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方烷的二氯取代产物有_种。解析：(1)据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为c8h8。(2)苯与棱晶烷(分子式均为c6h6)，乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为c4h4)，环辛四烯与立方烷(分子式均为c8h8)互为同分异构体。(3)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为、。答案：(1)c8h8(2)苯棱晶烷乙烯基乙炔正四面体烷环辛四烯立方烷(3)131下列有机物的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)()ac5h12 b甲苯的一氯代物cc3h6cl2 d含苯环的c7h8o解析：选dc5h12是戊烷，有3种同分异构体；甲苯的一氯代物有4种(取代甲基上的氢有1种，取代苯环上的氢有3种)；c3h6cl2的同分异构体有4种(2个cl原子在同一个c原子上时有2种，2个cl原子在不同c原子上时有2种)；含苯环的c7h8o的同分异构体有5种()。2已知化合物b3n3h6(硼氮苯)与c6h6(苯)为等电子体，分子结构如图：则硼氮苯的四氯取代物b3n3h2cl4的同分异构体的数目为()a3种 b4种c5种 d6种解析：选b硼氮苯中环上分别相同的三个硼原子是等效的，三个氮原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢。其二氯代物中，两氯原子分别在邻位或对位时各一种，而处在间位时有2种，其二氯代物的同分异构体有4种，故其四氯代物也有4种。3已知化学式为c12h12的物质其结构简式为 ，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()a4种 b9种c12种 d6种解析：选b环上的四溴代物可以看作是环上的六溴代物其中两个溴原子被氢原子取代，所以环上的四溴代物和二溴代物同分异构体数目相同，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目也有9种。4与 互为同分异构体的芳香族化合物最多有_种。()a3 b4c5 d6解析：选c该有机物的分子式为c7h8o，属于芳香族化合物的同分异构体有苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚共5种。5有机物x的结构简式是 ，符合该结构简式的x的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a15种 b20种c25种 d30种解析：选bc3h6cl的碳链为或，当为时，该结构中含有3种位置不同的h，所以有3种同分异构体，当时，该结构中含有2种氢原子，有2种同分异构体，c3h6cl一共有5种同分异构体；c2h5o可能为：ch2ch2oh、chohch3、ch2och3、och2ch3，总共有4种同分异构体，所以有机物x的同分异构体一共有：5420种。6金刚烷(c10h16)的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(c8h8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别是()a4种和1种 b5种和3种c6种和3种 d6种和4种解析：选c金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个ch，6个ch2，共2种位置的h，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种。71,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2种异构体。是苯基，环用键线表示，c、h原子都未画出据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是()a4种 b5种c6种 d7种解析：选a从1,2,3三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出：氯全部在面上(或面下)，1种。4个氯在面上，1个氯在面下，1种。3个氯在面上，2个氯在面下，2种( 、 )。共4种异构体。8环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代。考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体()a12种 b6种c18种 d9种解析：选a如图所示：、，船式环己烷和椅式环己烷各有a、b 2种碳原子，船式环己