苏教版选修5 专题4第三单元　醛　羧酸（第3课时） 课件（137张）.ppt

第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化 重要有机化合物之间的相互转化 写出标号处的化学方程式 ch2 ch2 h2ch3ch3 ch3ch3 br2ch3ch2br hbr ch ch 2h2ch3ch3 ch ch h2ch2 ch2 ch2 ch2 hbr ch3ch2br ch3ch2br naohch2 ch2 nabr h2o ch3ch2br naohch3ch2oh nabr ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o ch2 ch2 h2och3ch2oh ch3ch2ohch2 ch2 h2o 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o ch3cho h2ch3ch2oh ch3cooh ch3ch2oh ch3cooch2ch3 h2o 上述反应中 是取代反应 是加成反应 是消去反应 是氧化反应 是还原反应 是加聚反应 1 辨析下列说法的正误 1 用ch3ch2ch2oh制取 可能用到的反应类型有消去反应和加聚反应 2 通过加成 氧化等反应可以实现官能团的转化 3 加成反应或加聚反应中 反应物原子利用率达到100 4 加聚反应可以使有机物碳链增长 取代反应不能 答案解析 1 分析 由ch3ch2ch2oh制备所发生的化学转化过程为ch3ch2ch2oh ch3ch ch2 其反应类型依次是消去反应和加聚反应 2 分析 如ch3cho h2ch3ch2oh 醛基转化为羟基 2ch3cho o22ch3cooh 醛基转化为羧基 3 分析 两种反应中 只有目标产物生成 没有副产物生成 4 分析 加聚反应能够增长碳链 取代反应也能增长碳链 2 在有机物分子中 能消除羟基的反应是 a 还原反应b 水解反应c 消去反应d 加成反应 解析 选c 消去反应一般是脱hx或h2o 如醇的消去反应能消除羟基 而还原反应 水解反应 加成反应能引入羟基 3 有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是 a 消去反应b 酯化反应c 水解反应d 取代反应 解析 选d 消去反应形成双键 不能引进卤素原子 故a错误 酯化反应是酸和醇生成酯的反应 与卤素原子无关 故b错误 水解反应是有机物和水的反应 不会引进卤素原子 故c错误 卤素原子取代有机物中的氢原子 生成卤代烃或衍生物 能引进卤素原子 故d正确 4 下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是 a 乙醇b 乙烯c 氯乙烯d 乙炔 解析 选d 乙醇与氯化氢可以反应生成氯乙烷 反应方程式为c2h5oh hclch3 ch2cl h2o 故a不符合题意 乙烯能和氯化氢反应生成氯乙烷 反应方程式为ch2 ch2 hcl ch3ch2cl 故b不符合题意 氯乙烯能与氢气加成生成氯乙烷 反应方程式为ch2 chcl h2ch3 ch2cl 故c不符合题意 乙炔无法经一步反应生成氯乙烷 故d符合题意 5 下面是有机合成的三个步骤 对不同的合成路线进行优选 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 观察目标分子的结构 正确的顺序为 a b c d 解析 选b 进行有机合成时 先确定有机物的分子结构中的官能团 再设计出不同的合成路线 最后对不同的合成路线进行优选 故有机合成步骤正确的顺序为 6 下列反应的反应条件正确的是 解析 选d 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热制取硝基苯 a不正确 乙醇在浓硫酸的作用下加热到170 时发生消去反应生成乙烯 b不正确 浓硫酸能使蛋白质变性 因此不能在浓硫酸中使蛋白质水解 c不正确 醇在催化剂的作用下发生催化氧化生成醛 d正确 7 已知 乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸 可经三步反应制得 则发生反应的类型依次是 a 水解反应 加成反应 氧化反应b 加成反应 水解反应 氧化反应c 水解反应 氧化反应 加成反应d 加成反应 氧化反应 水解反应 解析 选a 不能先与hcl加成再水解 这样会引入3个羟基 最后也不能得到产物 一 碳骨架的构建1 碳链的增长 有机合成题中增长碳链的反应 最常见的是酯化反应 其他形式一般会以已知信息给出 常见的方式为有机化合物与hcn的反应 醛 酮与hcn的加成反应 以及不饱和化合物间的加成 聚合 加聚或缩聚 等 2 碳链的减短 3 有机物碳链的成环和开环 点拨 常见碳链的分子内成环反应 1 二元醇成环 如 2 羟基酸酯化成环 如 3 二元羧酸成环 4 氨基酸成环 微思考 1 丙烯被酸性kmno4溶液氧化时将得到什么产物 提示 丙烯的结构简式为ch3ch ch2 因此被酸性kmno4溶液氧化时得到乙酸 ch3cooh co2和h2o 2 能够通过反应形成环状化合物的分子结构有什么特点 提示 分子结构中必须有两个或两种官能团时才有可能形成环状化合物 如二元醇 二元酸 氨基酸等 过关题组 1 烯烃 一氧化碳 氢气在催化剂的作用下生成醛的反应称为羰基合成 也叫烯烃的醛化反应 由乙烯到丙醛的反应为ch2 ch2 co h2 ch3ch2cho 关于该反应下列说法正确的是 a 该反应从反应类型上看是一个取代反应b 该反应是一个碳链增长的过程c 该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少是还原 消去 氧化d 丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同 解题探究 1 从反应类型上看 烯烃的醛化反应是一个什么类型的反应 提示 烯烃的醛化反应是一个不饱和程度减小的过程 所以该反应是一个加成反应的过程 2 若将该生成物转化成丙酮 需要经过哪几步反应 提示 若将该反应物转化成丙酮 需要先将其还原成1 丙醇 然后再将1 丙醇消去羟基生成丙烯 丙烯再在一定条件下与水加成生成2 丙醇 2 丙醇再氧化即可得到丙酮 解析 选b 该反应是一个加成反应 a不正确 从该反应的特点来看 反应物原来主链上有2个碳 在反应之后变成了3个碳 所以是一个碳链增长的反应 b正确 若将该反应物转化成丙酮 需要先将其还原成1 丙醇 然后再将1 丙醇消去羟基生成丙烯 丙烯再在一定条件下与水加成生成2 丙醇 2 丙醇再氧化即可得到丙酮 所以至少经过还原 消去 加成 氧化四步 c不正确 丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的是乙酸和二氧化碳 不会生成丙醛 d不正确 2 可降解聚合物p的合成路线如下 1 a的含氧官能团名称是 2 羧酸a的电离方程式是 3 b c的化学方程式是 4 化合物d苯环上的一氯代物有2种 d的结构简式是 5 e f中反应 和 的反应类型分别是 6 f的结构简式是 7 聚合物p的结构简式是 解题指南 解答本题应注意以下3点 1 会利用 逆推法 进行有机推断题的分析 2 加入hcn的最终结果是增长碳链 将醛基变成多1个碳原子的羧酸 3 可以与醇反应生成碳酸酯 解析 1 a的不饱和度为4 结合c d的中间产物可逆推知 2 由 1 的分析可知 羧酸a是乙酸 所以电离方程式为ch3coohch3coo h 3 由 1 的推断可知 反应b c发生的是对位上的硝化反应 所以化学方程式为 4 根据d的分子式结合可推出化合物d的结构简式为 5 根据 4 的推断可知化合物e的结构简式为 再根据题干中所给的已知条件i可得化合物f的结构简式为 所以e f中反应 和 的反应类型分别是加成反应和取代反应 6 根据 5 可知 f的结构简式为 7 由于氨基和羧基可以缩合 且化合物g中含有3个六元环 所以g的结构简式为 再根据已知中的ii可知p的结构简式为 答案 1 羟基 2 ch3coohch3coo h 5 加成反应 取代反应 互动探究 1 若题1中d项中的 丙烯 改成 2 丁烯 是否正确 为什么 提示 不正确 2 丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后变成两分子的乙酸 2 题2中含有相同侧链的f的同分异构体 不含本身 有几种 提示 2种 苯环上有2个取代基 有邻 间两种同分异构体 变式训练 1 已知卤代烃可以和钠发生反应 如溴乙烷与钠发生反应为2ch3ch2br 2na ch3ch2ch2ch3 2nabr 应用这一反应 下列所给化合物中可以与钠合成环丙烷的是 a ch3brb ch3ch2ch2ch2brc ch2brch2brd ch2brch2ch2br 解析 选d a中ch3br只有一个碳原子 无法成环 b中ch3ch2ch2ch2br虽然碳原子数较多 但是分子中只有一个溴原子 无法成环 c中 两个ch2brch2br可以合成环丁烷 根据信息 d中ch2brch2ch2br可以与钠反应生成环丙烷 2 依曲替酯是一种皮肤病用药 它可以由原料x经过多步反应合成 下列说法不正确的是 a 原料x与中间体y互为同分异构体b 原料x可以使酸性kmno4溶液褪色c 中间体y能发生加成 取代 消去 氧化 还原反应d 1mol依曲替酯能与2molnaoh发生反应 解析 选c 原料x与中间体y的分子式相同 都是c13h12o4 但结构不同 二者互为同分异构体 a项正确 原料x中含碳碳双键 可以使酸性kmno4溶液褪色 b项正确 中间体y含有羰基 酚羟基 碳碳双键和酯基 所以y不能发生消去反应 c项不正确 依曲替酯中含有1个酯基 但水解后有产生1个酚羟基 所以1mol依曲替酯能与2molnaoh发生反应 d项正确 二 有机合成中官能团的引入 转化和消除1 官能团的引入 1 卤素原子的引入 2 羟基的引入 3 双键的引入 4 羧基的引入 5 苯环上某些官能团的引入 2 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消去 oh 3 经加成或氧化反应消除 cho 4 经水解反应消去酯基 5 通过消去或水解反应可消除卤素原子 3 官能团的转化 1 官能团种类的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 2 官能团数目的改变 如 3 官能团位置的改变 如 ch3ch2ch2clch3ch ch2ch3chclch3 ch3ch2ch2ohch3ch ch2ch3chclch3ch3ch oh ch3 警示 解有机合成题时应注意的问题 1 利用某些特征反应引入官能团时 看清反应条件 如与氢氧化钠醇溶液共热 一般为卤代烃的消去反应 与氢氧化钠水溶液共热 一般为卤代烃 酯类的水解反应 但在有机合成中引入卤素原子时 一般不用烷烃与卤素单质光照的方法 因为烷烃的取代产物复杂 副产品较多 2 注意官能团的引入顺序 如有时需要先取代后氧化 有时需要先氧化后取代 同时注意对某些基团的保护 微思考 1 试写出2 丁醇消除羟基后形成的有机化合物的结构简式并用系统命名法为其命名 提示 ch2 chch2ch3 1 丁烯 ch3ch chch3 2 丁烯 2 请思考 醇中羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系 提示 与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子时被氧化成醛 与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时被氧化成酮 与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时不能被氧化 过关题组 1 环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体 某实验室以溴代甲基环戊烷为原料合成 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案 注明反应条件 提示 合成过程中无机试剂任选 已知 合成反应流程图表示方法示例如下 解题指南 解答本题要注意以下两点 1 注意联系题中的信息 结合常见有机物之间的转化关系找出突破口 2 分析引入官能团的最佳方法 注意反应条件 解析 环戊酯是由羟基酸分子内脱水得到的 所以将环戊酯中酯基上的c o键断开得到相应的羟基酸 答案 2 双选 松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂 可由三羟基苯乙酮两步反应得到 有关说法正确的是 a 有机物 的分子式为c8h8o4b 有机物 中含有1个手性碳原子c 检验 中是否含有杂质 可用fecl3溶液d 相同物质的量 与足量naoh溶液反应 消耗naoh的物质的量相同 解析 选a b 由结构简式可知有机物 的分子式为c8h8o4 故a项正确 手性碳原子连接四个不同的原子或原子团 中手性碳原子可用 标出 在图中为 故b项正确 二者都含有酚羟基 不能用氯化铁检验 故c项错误 能与氢氧化钠反应的官能团只有酚羟基 二者含有酚羟基数目不同 则消耗的氢氧化钠不同 故d项错误 方法规律 有机合成中官能团的保护 1 官能团的保护 当复杂的分子中含有多个能够同时进行同一种反应的基团时 这时往往利用某一反应将其中不需要反应的基团先保护起来 待合成任务完成后 再脱去保护基 2 官能团保护的必备条件 选择的反应只和要保护的基团发生反应 和其他基团不反应 3 常见的官能团保护 对碳碳双键的保护 对醇羟基的保护 对酚羟基的保护 对羧基的保护 对氨基的保护等 变式训练 1 某分子式为c10h20o2的酯 在一定条件下可发生如下图的转化过程 则符合上述条件的酯的结构有 a 2种b 4种c 6种d 8种 解析 选b 由转化图可知 b c两物质中的碳原子数相等 且碳骨架相同 酯 c10h20o2 在naoh等强碱溶液中发生碱性水解后生成b c4h9coona等羧酸盐 和c c4h9ch2oh 醇 加入硫酸起酸化作用 羧酸盐转变为羧酸e c4h9cooh d是醛 c4h9cho e是羧酸 c4h9cooh 所以原来的酯为c4h9cooch2c4h9 由于丁基 c4h9 本身的结构有4种 所以原来的酯的结构也就有4种 2 风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸 mla 其分子式为c4h6o5 0 1mol苹果酸与足量nahco3溶液反应能产生4 48lco2 标准状况 苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物 苹果酸经聚合生成聚苹果酸 pmla 1 写出下列物质的结构简式 a d 2 指出反应类型 3 写出所有与mla具有相同官能团的同分异构体的结构简式 4 写出e f转化的化学方程式 5 上述转化关系中步骤 和 的顺序能否颠倒 填 能 或 不能 说明理由 6 pmla具有良好的生物相容性 可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域 其在生物体内水解的化学方程式为 解析 0 1mol苹果酸与足量nahco3溶液反应能产生4 48lco2 标准状况 说明苹果酸中含有2个羧基 苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物 说明含有一个羟基 又含有4个碳 且能发生消去反应 所以可以推测苹果酸的结构简式为hoocch2chohcooh 所以可以判断从丁二烯合成苹果酸 反应 是发生1 4 加成 反应 发生水解 d能发生银镜反应 所以由两个 ch2oh转化为 cho 发生氧化 又要引入溴原子 所以要考虑的是先氧化还是先引入溴原子 因碳碳双键也能被氧化 所以先引入溴原子保护双键 与mla具有相同官能团的同分异构体必须满足有两个羧基一个羟基 所以只存在碳链异构 有两种 答案 1 ch2brch chch2brohcch2chbrcho 2 加成反应取代反应 3 4 hoocch2chbrcooh 3naoh naoocch2ch oh coona nabr 2h2o 5 不能若先氧化则b中碳碳双键也被氧化 6 三 有机合成路线的设计1 有机合成的三种常见方法 1 正向合成法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 其思维程序是原料 中间产物 产品 2 逆向合成法 简称逆推法 此法采用逆向思维方法 从目标合成有机物的组成 结构 性质入手 找出合成所需的直接或间接的中间产物 逐步推向已知原料 其思维程序是产品 中间产物 原料 3 类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法 其思维程序为比较题目所给知识原型 找出原料与合成物质的内在联系 确定中间产物 产品 2 有机合成路线设计应遵循的五个原则 1 符合绿色化学思想 2 符合原子经济性的要求 3 原料价廉 原理正确 4 路线简捷 便于操作 条件适宜 5 易于分离 产率高 3 有机合成常见的四条合成路线 1 一元合成路线 r ch ch2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路线 3 芳香化合物合成路线 4 改变官能团的位置 微思考 1 有机合成路线设计主要从哪些角度分析 提示 分析碳链的变化 有无碳链的增长或缩短 有无成环或开环 分析官能团的改变 引入了什么官能团 是否要注意官能团的保护 读通读懂信息 题中的信息是物质转化中的重要一环 因而要认真分析信息中牵涉哪些官能团 或碳链的结构 与原料 产品或中间产物之间的联系 可以由原料正向推导产物 也可以从产物逆向推导出原料 也可以从中间产物出发向两侧推导 2 试写出以2 丁烯制备1 3 丁二烯的合成路线 提示 过关题组 1 有机物a是重要的化工原料 主要用于医药工业中 是合成药物的中间体 并可作为塑料 染料等产品的中间体 如图是合成有机物a的逆合成分析 1 经燃烧分析实验测定 有机物b中各元素的质量分数是碳52 2 氢13 0 氧34 8 通过质谱法测定 b的相对分子质量为46 红外光谱表明b中有羟基 b的结构简式为 2 合成有机物a的基础原料的结构简式为 3 写出下列反应的化学方程式 4 有机合成后 必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物 有机物a的核磁共振氢谱有 填数字 种类型氢原子的吸收峰 解题指南 解答本题要明确以下两点 1 根据有机物各元素的质量分数 可以求出有机物中各元素的物质的量之比 即得最简式 再根据有机物的相对分子质量即可求出其分子式 2 有机物中有几种不同化学环境的氢原子 核磁共振氢谱就有几种类型氢原子的吸收峰 解析 1 2 有机物b中各元素的质量分数是碳52 2 氢13 0 氧34 8 通过质谱法测定 b的相对分子质量为46 则b中n c 2 n h 6 n o 1 红外光谱表明b中有羟基 则b应为ch3ch2oh 则a为ch3ch2ooc cooch2ch3 工业用乙烯为原料 3 ch2clch2cl在碱性条件下水解可生成ch2ohch2oh 反应的化学方程式为ch2clch2cl 2naohch2ohch2oh 2nacl hooccooh和ch3ch2oh发生酯化反应 反应的化学方程式为hooccooh 2ch3ch2ohch3ch2ooc cooch2ch3 2h2o 4 a为ch3ch2ooc cooch2ch3 结构对称 有2种不同的氢原子 则核磁共振氢谱有2种类型氢原子的吸收峰 答案 1 ch3ch2oh 2 ch2 ch2 3 ch2clch2cl 2naohch2ohch2oh 2nacl hooccooh 2ch3ch2ohch3ch2ooc cooch2ch3 2h2o 4 2 2 1 3 丙二醇是生产新型高分子材料ptt的主要原料 目前1 3 丙二醇的生产路线有 以石油裂解气为原料的两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线 路线1 丙烯醛水化氢化法 路线2 环氧乙烷甲酰化法 路线3 生物发酵法 1 a的结构简式为 2 从合成原料来源的角度看 你认为最具有发展前景的路线是 填 1 2 或 3 理由是 3 以1 3 丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯ptt 写出其化学方程式 4 已知丙二酸二乙酯能发生以下反应 利用该反应原理 以丙二酸二乙酯 1 3 丙二醇 乙醇为原料合成 写出合成过程的反应流程图 提示 合成过程中无机试剂任选 合成反应流程图表示方法示例如下 abc 解析 1 根据a前后两种物质的结构 反应条件以及丙烯醛水化氢化法名称推断a的结构简式 2 从资源再生的角度进行分析 3 由1 3 丙二醇与对苯二甲酸的结构可知 该反应应为缩聚反应 4 从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 对比原料和目标产物 结合题给信息确定合成路线 答案 1 hoch2ch2cho 2 3路线3以淀粉为原料 淀粉是可再生资源 路线1 2的合成原料为石油产品 石油是不可再生资源 方法规律 信息题的具体分析方法 1 细心审题 对题目所给的信息进行提炼 筛选 从中得到有价值的信息 并挖掘出题目中隐蔽性较强的新信息 保证接受信息的全面性 2 要广泛建立联系 善于知识迁移 将接受的信息与平时学过的知识结合起来 形成新的知识体系重新接受 3 要结合题目的要求 应用已有知识判断新信息的意向 经过分析 比较 归纳新的规律 4 要理解所给新信息的实质 将新信息向深层拓宽 排除干扰信息 为正确解答创造条件 变式训练 1 从原料和环境方面考虑 对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求 即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料 现有下列3种合成苯酚的反应路线 其中符合原子节约要求的生产过程是 a 只有 b 只有 c 只有 d 解析 选c 根据题目信息 在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料 苯酚由碳 氢 氧三种元素组成 所以所采用的原料也应该含这三种元素 氯元素和硫元素对合成苯酚来说属于原料的浪费 2 双选 香草醛是一种食品添加剂 可由愈创木酚作原料合成 合成路线如图所示 下列说法正确的是 a 在上述三步反应中 理论上只有 生成 的反应的原子利用率为100 b 氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液都能鉴别 c 分子内含手性碳原子d 在氢氧化钠溶液中 等物质的量的 分别消耗naoh物质的量之比为1 2 解析 选a d 从质量守恒的角度分析 的反应为加成反应 反应物原子全部转化为生成物 原子利用率为100 转化中有水生成 转化中碳原子减少 故a正确 物质 中都含有酚羟基 加入氯化铁溶液都呈紫色 不能鉴别 碳酸氢钠与酚羟基 醛基都不反应 不能鉴别 故b错误 中基团连接 oh的碳原子连接4个不同的原子或原子团 为手性碳原子 中不含手性碳原子 故c错误 能与naoh反应的官能团为酚羟基和羧基 1mol酚羟基 消耗1molnaoh 1mol cooh消耗1molnaoh 1mol化合物 含有1mol酚羟基 1mol化合物 含有1mol酚羟基 1mol羧基 所以1mol物质 和 分别与足量naoh反应 物质 消耗1molnaoh 物质 消耗2molnaoh 二者消耗naoh物质的量之比为1 2 故d正确 提分必备关键点 1 掌握 几种 碳链增长和缩短的方法 1 增长碳链 醛酮与hcn的加成反应 卤代烃与炔钠的反应 卤代烃与nacn的反应 2 缩短碳链 羧酸盐的脱羧反应 烯烃 炔烃的氧化 苯的同系物的氧化 烷烃的裂解和裂化 2 掌握 五种 官能团的引入方法 1 碳碳双键 醇的消去反应 卤代烃的消去反应 2 卤素原子 烯烃 炔烃与卤化氢及卤素单质的加成 烷烃 芳香烃的取代反应 烯烃 羧酸 h的取代反应 醇与卤化氢的取代反应 3 羟基 烯烃与水的加成反应 卤代烃与酯的水解反应 醛酮与氢气的加成反应 羟醛缩合反应 4 醛基 烯烃的氧化反应 醇的氧化反应 乙炔的水化反应 5 羧基 酯的水解反应 醛 烯烃 苯的同系物的氧化反应 3 烃的衍生物之间的转化关系 有机合成题中反应类型及中间产物的判断探究 真题判断 在括号内打 或 1 so2使溴水褪色与乙烯使kmno4溶液褪色的原理相同 分析 二氧化硫可被溴氧化而使溴水褪色 乙烯可被高锰酸钾氧化而使kmno4溶液褪色 2 制备乙酸乙酯时可用热的naoh溶液收集产物以除去其中的乙酸 分析 除去乙酸乙酯中的乙酸不能用氢氧化钠溶液 因为乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解 应该用饱和的碳酸钠溶液 3 和co2反应生成可降解聚合物 该反应符合绿色化学的原则 分析 与co2反应生成反应过程为加聚反应 原子利用率为100 符合绿色化学思想 4 聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应 分析 聚乙烯中不含碳碳双键 不能发生加成反应 塑料的老化是因为发生了氧化反应 案例探究 避蚊胺 又名deet 是一种对人安全 活性高且无抗药性的新型驱蚊剂 其结构简式为 避蚊胺在一定条件下 可通过下面的合成路线 来合成 已知 rcooh rcocl 酰氯 化学性质十分活泼 rcocl nh3 rconh2 hcl 请回答下列问题 1 避蚊胺能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 与甲苯是不是同系物 提示 避蚊胺的结构中苯环上有满足条件的支链 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯的同系物应是苯环和烷基相连 避蚊胺中含有氧 氮元素 故避蚊胺不是甲苯的同系物 2 物质a是什么 提示 由题目中信息及物质c的结构可知 a为间二甲苯 3 上述反应 至 中属于取代反应的有哪些 提示 4 路线 也是一种可行的制备方法 工业上为什么不用该方法 提示 该方法虽然可行 但步骤太多 操作复杂 产量低 副反应多 5 在路线 中的反应 中应采用什么样的反应条件 提示 反应 为c8h10的甲基上的取代反应 因此应在光照条件下进行 6 简述路线 中由a到b中官能团的转化关系 提示 c8h10 烃的卤代反应引入卤素原子 卤代烃的水解反应引入羟基 醇的氧化反应引入醛基 醛基的氧化反应引入羧基 7 a的某种同分异构体的1h核磁共振谱图中只有两个吸收峰 你能写出其名称吗 提示 a为间二甲苯 其同分异构体中只有2种化学环境氢原子的是对二甲苯 探究归纳 有机推断题类型及策略 1 有机物的性质及相互关系 也可能有数据 这类题要求直接推断物质的名称 并写出结构简式 2 通过化学计算 告诉一些物质的性质 进行推断 一般是先求出相对分子质量 再求分子式 根据性质确定物质 最后写化学用语 有机推断应以特征点作为解题突破口 按照已知条件建立知识结构 结合信息和相关知识进行推理 计算 排除干扰 最后作出正确推断 一般可