人教版选修5第3章第1节 醇和酚学案.docx

第一节 醇和酚一、醇1、醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇2、醇的分类1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇3、醇的通式1）链状饱和醇：cnh2n+2o 链状烯醇：cnh2no 芳香醇：cnh2n-6o4、代表物质：乙醇二 、乙醇1、基本结构分子式：c2h6o 结构式： 结构简式：ch3ch2oh2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。 甲乙丙醇可以水任易比例混溶（原因）2、化学性质1）取代反应a、与金属的反应（k、na等）反应缓慢，反应现象2ch3ch2o-h+2na 2ch3ch2ona+h2断键基理：氧氢键断裂，氢原子构成氢气分子b、与卤化氢的取代ch3ch2-oh+h-x （加热） ch3ch2x+h2o断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140）条件下反应2ch3ch2-oh （浓硫酸混合共热（140）ch3ch2-o-ch2ch3+h2o断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子2）消去反应与浓硫酸混合共热（170）条件下反应ch3ch2-oh ch2=ch2+h2o断键基理：碳氧键断裂，同时羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20 ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至170 ，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。实验现象：a、温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的红棕色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。 b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。3）氧化反应a、燃烧反应c2h5oh+3o2 2co2+3h2ob、催化氧化：与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应2cu+o2 2cuocuo+ch3ch2oh cu+ch3cho+h2o总：2ch3ch2oh+o2 （铜或银加热）2ch3cho（乙醛）+2h2o断键基理：氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键c、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化（橙色变灰绿色三价铬离子）氧化过程：ch3ch2oh ch3cho ch3cooh补充：醇氧化成醛或酮的必要条件：与羟基直连的碳原子上必须有直连氢，否则，不能被氧化。（失去氢或加入氧）氧化规律：若羟基碳上有两个直连氢，则可被氧化成醛若羟基碳上有一个直连氢，则可被氧化成酮（羰基）4、乙醇发生化学反应乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：反应类型断裂的键与金属反应取代反应1脱水反应分子内消去反应25分子间取代反应12催化氧化氧化反应13与卤化氢反应取代反应2燃烧氧化反应12345三 、苯酚1、酚的定义：羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚2、代表物质：苯酚3、苯酚的基本结构1）化学式：c6h6o 2）结构简式： 或c6h5oh4、苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。（苯和甲苯都不溶于水）苯酚有毒5、苯酚的化学性质1）取代反应a、苯酚的酸性（俗称：石碳酸）苯酚可与碱或强碱性物质反应（现象白色浑浊-澄清-白色浑浊）c6h5oh+naoh c6h5ona+h2oc6h5oh+na2co3 c6h5ona+nahco3苯酚钠易溶于水c6h5ona+hcl c6h5oh+naclc6h5ona+co2+h2o c6h5oh+nahco3（无论co2通入多少，都只生成nahco3）b、苯酚（稀溶液）与溴水（橙色）的反应 +3br2 （三溴苯酚） +3hbr由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀2）显色反应苯酚遇fe3+呈现紫色溶液，可用于检验fe3+3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响a、在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。在化学性质方面主要体现在苯酚能与naoh反应，而乙醇不与naoh反应。b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，主要体现在：苯苯酚反应物液溴、苯溴水、苯酚催化剂需要febr3催化不需要催化剂取代氢原子数13反应速率慢快注意：a、苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比hco3的酸性强。苯酚会与na2co3溶液反应：c6h5ohna2co3c6h5onanahco3，向苯酚钠溶液中通入co2时，无论co2过量与否，产物均为nahco3。四 、醇和酚的比较物质乙醇苯甲醇苯酚官能团醇羟基oh醇羟基oh酚羟基oh结构特点oh与链烃基相连oh与苯环侧链碳原子相