人教版选修5 第三章第四节　有机合成 作业 (2).doc

第四节有机合成1将转变为的方法为 (a)a与足量的naoh溶液共热后，再通入co2b溶液加热，通入足量的hclc与稀h2so4共热后，加入足量的na2co3d与稀h2so4共热后，加入足量的naoh2结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质生成这四种有机物的反应类型依次为 (d)a取代、消去、酯化、加成b取代、消去、加聚、取代c酯化、取代、缩聚、取代d酯化、消去、缩聚、取代3分析下列合成路线：则b物质应为下列哪种物质 (d)4已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 (c)ach3brbch3ch2ch2ch2brcch2brch2brdch3chbrch2ch2br5由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：各步反应类型为 (a)a加成、水解、加成、消去b取代、水解、取代、消去c加成、取代、取代、消去d取代、取代、加成、氧化6某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是 (a)ax可以发生加成反应b等物质的量的乙醇、x完全燃烧，消耗氧气的量不相同c步骤需要在氢氧化钠的醇溶液中反应d步骤的反应类型是水解反应解析：乙醇在步骤发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷在步骤发生水解反应生成乙二醇。x为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故a正确；乙醇燃烧耗氧部分为c2h4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故b错误；步骤为1,2二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故c错误；步骤为乙醇发生消去反应生成乙烯，故d错误。7化合物可由环戊烷经三步反应合成：则下列说法错误的是 (c)a反应1可用试剂是氯气b反应3可用的试剂是氧气和铜c反应1为取代反应，反应2为消去反应da可通过加成反应合成y解析：由制取环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成y，y为在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化反应生成所以反应1的试剂和条件为cl2/光照，反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为o2/cu，由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故a正确。反应3是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故b正确。反应1为取代反应，反应2为卤代烃的水解反应，属于取代反应，故c错误。a为y为则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故d正确。8环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以1,3丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)a的结构简式是；b的结构简式是。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应：，反应类型：_消去反应_。反应：，反应类型：_加成反应_。解析：由合成途径和第一个信息可推知，a是由两分子丁二烯经下列反应制得的：而由c的分子式c7h14o和第二个信息可知b是a的氧化产物，其结构简式为c为b的加成产物，结构简式应为要得到可先使c消去oh而得到d，反应为再由d发生加成反应而得到甲基环己烷h29以hcho和c2h2为原料，经过下列反应可得化合物n(c4h8o2)。(1)反应的反应类型为_加成反应_。(2)hoch2ccch2oh分子中，在同一个平面的原子最多有_8_个。(3)化合物m不可能发生的反应是_de_(填序号)。a氧化反应b取代反应c消去反应d加成反应e还原反应(4)n的同分异构体中，属于酯类的有_4_。解析：(1)cho中碳氧双键断裂与乙炔发生加成反应生成hoch2ccch2oh。(2)根据cc为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个c原子在一条直线上，又ch2为四面体结构，最多有3个原子共面，则在同一个平面的原子最多有8个。(3)hoch2ccch2oh与氢气发生加成反应生成m，结合m的分子式可知m为hoch2ch2ch2ch2oh，能发生氧化、取代、消去反应，不存在不饱和键，则不能发生加成、还原反应。(4)n的同分异构体中，属于酯类的有：甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。10苯酚可以发生下列一系列转化关系，请回答下面问题：(1)f中含有的官能团名称：_溴原子、碳碳双键_。(2)判断反应类型：由b到c_消去反应_；由g到h_取代反应_。(3)写出下列转化关系的方程式：(请注明反应条件)由d到e：。由e到f：。(4)写出检验苯酚存在的试剂及现象：_fecl3溶液_显紫色_。(5)物质b经过催化氧化(cu作催化剂)反应的方程式：。(6)在c的同分异构体中，写出一种既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色的物质的结构简式(可用键线式表示)：_(合理即可)_。解析：苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇和浓硫酸混合加热而发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成d，d结构简式为d和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成e，e和溴(11)发生1,4加成反应生成f，f的结构简式为f和氢气发生加成反应生成g，g和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成h。c为环己烯，不饱和度为2，在c的同分异构体中，既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色，说明不含碳碳双键或碳碳三键，则其同分异构体具有两个环，其中一种为。11脱羧反应形成新的cc键，为有机合成提供了一条新的途径，例如：(1)化合物含有的官能团名称是_醛基、羧基_，1 mol化合物完全加成需要消耗_4_mol h2。(2)化合物与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为。(3) 也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为。(4)化合物有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：。(要求：能与fecl3溶液发生显色反应；苯环上一氯取代产物有2种。)解析：(1)由合成路线中化合物的结构简式可知，其含有的官能团名称是羧基和醛基，只有苯环和cho能够与h2发生加成反应，故1 mol化合物完全加成需要消耗4 mol h2。(2)化合物中含有cho，与新制的氢氧化铜反应生成氧化亚铜红色沉淀，该反应的化学方程式为2cu(oh)2naohcu2o3h2o。(3)由信息可知，反应为取代反应，则发生取代反应，有机产物的结构简式为。(4)能与fecl3溶液发生显色反应，说明该有机化合物分子中含有酚羟基；苯环上一氯取代产物有2种，结构对称，可能的结构有。12某新型液晶有机物基元的合成线路如下：(1)的分子式_c7h6o3_，中含氧官能团的名称_酚羟基、羧基_，反应的类型为_取代_反应。(2)ch2=chch2br与naoh水溶液反应的化学方程式ch2=chch2brnaohch2=chch2ohnabr(注明条件)。(3)可发生加聚反应，所得产物的结构简式为。(4)有关化合物和的说法中，不正确的是_a_。a1 mol 充分燃烧需要消耗6 mol o2b1 mol 最多可消耗2 mol naohc能使溴的ccl4溶液褪色d能使酸性kmno4溶液褪色(5)一定条件下，也可与发生类似反应的反应，生成有机物，的结构简式是。(6)化合物的同分异构体中，苯环上的一溴取代产物只有2种，遇fecl3溶液显紫色，还能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式：。解析：此类题合成路径中中间产物均已知，难点是有机物的性质与同分异构体的书写。在书写同分异构体时需注意分子中取代基的对称性。(1)中的官能团为酚羟基、羧基，分子式为c7h6o3；反应是物质和ch2=chch2br发生的取代反应。(2)ch2=chch2br与naoh水溶液发生取代反应，也称ch2=chch2br的水解反应。(3)发生加聚反应是分子中碳碳双键的性质，碳碳双键断裂自身加聚形成高分子化合物。(4)a.1 mol 充分燃烧需要消耗7 mol o2，错误；b.化合物中的官能团为羧基、酚羟基，都能和naoh反应，故1 mol 最多可消耗2 mol naoh，正确；c.中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，故能使溴的ccl4溶液褪色，正确；d.中含有碳碳双键，能被kmno4酸性溶液氧化，故能使酸性kmno4溶液褪色，正确。(