人教版选修5 第三章第四节　有机合成 作业.docx

第四节有机合成1某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)： 已知： 请回答下列问题：（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是： ；烃a的名称为： ；反应的反应类型是： 。（2）下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： ；a水溶性比苯酚好 b能发生消去反应也能发生聚合反应c1mol该物质最多可与4mol h2发生反应 d既有酸性又有碱性 e与足量naoh溶液反应的化学方程式是： 。（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_种。a遇fecl3溶液有显色反应； b分子中甲基与苯环直接相连； c苯环上共有三个取代基（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以a为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去) 2氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）a中官能团名称为 （2）c生成d的反应类型为 （3）x（c6h7brs）的结构简式为 （4）写出c聚合成高分子化合物的化学反应方程式 （5）物质g是物质a的同系物，比a多一个碳原子。符合以下条件的g的同分异构体共有种。除苯环之外无其他环状结构； 能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为 （6）已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。3由烃的衍生物a和芳香烃e制备香精的重要原料m的一种合成路线如下：已知： (r1、r2表示烃基或h原子) 请回答下列题：（1）a的化学名称为_，b的结构简式为_。（2）c中官能团的名称为_。d分子中最多有_个原子共平面。（3）ef的反应类型为_。d+gm的化学方程式为_。（4）同时满足下列条件的d的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_。能发生水解反应和银镜反应；不含环状结构（5）参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。4在光的引发下， 烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。以下是用醛a合成一种环丁烯类化合物 i的路线图：已知：a生成 b的原子利用率为100%回答以下问题：（1）a的名称为_。（2）由 c生成 d和由 f生成 g的反应类型分别为_、_。（3）d生成 f的化学方程式为_。（4）i的分子式为_。（5）在 上述合成路线中，互为同分异构体的化合物是_（填化合物代号）。h 的 同分异x既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，除苯环外没有其他环的共有_种。（6）写出用与乙炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。_。参考答案1【答案】（1）c7h7o3n（1分）；甲苯（2分）；取代反应（2分） （2）ad（2分） （2分）（3）10（2分）（4）（2分）， （2分）【解析】c生成d，d发生氧化反应生成e，结合e的结构简式可知c的结构简式为，则d为，d用酸性高锰酸钾溶液得到e；烃a与氯气在fe催化剂条件下反应得到b，b发生水解反应、酸化得到c，则a为，b为；e与氢氧化钠反应、酸化得到f为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，f在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成g为，g发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。（1）根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)c7h7o3n，a是甲苯，反应为取代反应；（2）a该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，a正确；b含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，b错误；c只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol h2发生反应，c错误；d酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，d正确；答案选ad。（3）其同分异构体符合下列条件：a遇fecl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b分子中甲基与苯环直接相连；c苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和fe、hcl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为2【答案】（1）醛基、氯原子（2分）（2）酯化反应（或取代反应）（2分）【解析】a反应生成b，b反应生成c，c和甲醇发生酯化反应生成d，d取代反应生成e，根据d、e结构简式结合x分子式知，x结构简式为，e发生取代反应生成氯砒格雷；（1）有机物a的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；（2）对比c、d的结构可知，c中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；（3）由d、e的结构可知，de发生取代反应，对比d、e的结构确定x的结构简式为：；（4）c聚合成高分子化合物的化学反应方程式；（5）物质g是物质a的同系物，则g含有cl原子、-cho、苯环，且比a多一个碳原子，则比a多一个ch2原子团，且满足：除苯环之外无其它环状结构，能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-chclcho，含有可以含有2个侧链，为-ch2cl、-cho，或者为-ch2cho、-cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-cl、-cho、-ch3，当-cl、-cho处于邻位时、-ch3有4种位置，当-cl、-cho处于间位时、-ch3有4种位置，当-cl、-cho处于对位时、-ch3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比