苏教版选修5 专题2第一单元 有机化合物的结构 课件（83张）.ppt

专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构 一 有机化合物中碳原子的成键特点1 碳原子的结构及成键特点 4个 4个 单键 双键 2 常见碳碳键类型与分子结构关系 四面体 平面 直线 正四面 体 平面 直线 3 碳原子的饱和性 1 饱和碳原子 仅以 方式成键的碳原子 2 不饱和碳原子 以 或 方式成键的碳原子 单键 双键 叁键 二 有机物结构的表示方法1 常用表示方法 有机物分子常用的表示方法有结构式 结构简式和键线式 它们的比较如下 共价 省略 不能 碳 氢元素 碳原子 四 氢原子 2 书写方法 1 结构简式 表示原子间形成 的 可以省略 和 中的 和 不能省略 准确表示分子中原子成键的情况 2 键线式 表示出 以及与碳原子相连的基团 图式中的每个 和 均表示一个碳原子 单键 c c 碳碳键 拐点 终点 三 同分异构体1 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的 但 不同的现象 2 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 ch3cooh与 互为同分异构体 分子式 结构 hcooch3 3 同分异构体的异同点 相同点 分子式相同 组成相同 不同点 分子结构不同 物理性质不同 化学性质可能相同 也可能不同 2 立体异构 1 顺反异构 由于碳碳双键不能旋转 当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时 可能会存在顺反异构现象 顺式结构 两个相同的基团在双键的 反式结构 两个相同的基团在双键的 同一侧 两侧 如2 丁烯的顺反异构体 2 对映异构 当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子 又叫手性碳原子 时 就可能存在对映异构现象 手性分子产生的对映异构体 如 氨基丙酸 1 辨析下列说法的正误 1 5个碳原子之间最多可以形成4个碳碳单键 2 正丁烷的4个碳原子可以在一条直线上 3 甲烷的二氯代物有两种 分别为和 4 有机化合物中的同分异构体一定具有相同的相对分子质量 答案解析 1 分析 5个碳原子若成环 可以形成5个碳碳单键 2 分析 正丁烷分子中每个碳原子都要形成4个共价单键 各键间的夹角都与ch4中的键角相似 接近109 5 不会是180 故正丁烷的碳原子不会在一条直线上 3 分析 ch4的空间构型是正四面体结构 则ch2cl2就只有一种结构 4 分析 同分异构体具有相同的分子式 所以相对分子质量也相同 2 下列分子式表示的物质 具有同分异构体的是 a c2h4b c3h8c ch2cl2d c4h10 解析 选d c2h4只有乙烯一种结构 c3h8只有丙烷一种结构 ch2cl2是甲烷的二氯代物 只有一种结构 c4h10属于丁烷 有正丁烷和异丁烷两种结构 3 下列不属于碳原子成键特点的是 a 易失去最外层的电子形成离子b 最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对c 能够形成单键 双键和叁键等d 每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 解析 选a 碳原子既难得电子 又难失电子 一般与其他原子形成共用电子对 由于其最外层有4个电子 所以最多可形成4个共价键 4 下列有关有机物表示方法的说法正确的是 a 碳骨架为的烃的结构简式为 ch3 2c ch2b 乙烷的键线式为c 乙烯的结构简式为ch2ch2d 乙炔的分子式为ch 解析 选a 根据碳的成键特点可知a项正确 键线式为的应为丙烷 b项错误 乙烯的结构简式为ch2 ch2 c项错误 乙炔的分子式为c2h2 ch是乙炔的最简式 d项错误 5 下列关于同分异构体的说法正确的是 a 同分异构体现象只存在于有机化合物中b 互为同分异构体的两种有机物的物理性质相同c 同分异构体不一定具有相同的化学性质d 烃分子中不存在官能团异构 只存在碳链异构 解析 选c 同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于有机化合物中 a项错 同分异构体的物理性质不同 b项错 不同类物质的化学性质不同 同类物质的同分异构体的化学性质相似 c项正确 烃中也存在官能团异构 如c4h6中可以有两个碳碳双键 也可以有一个叁键 d项错 6 下列各组物质与ch3ch2c ch3 2ch2ch3互为同分异构体的是 a ch3 ch2 4ch ch3 2b ch3ch2 3chc ch3 2c ch2ch3 2d ch3chbrc ch3 2ch2ch3 解析 选b 由同分异构体的概念可知分子式相同 排除a d项 c项与题给分子是同一种分子 结构相同 一 碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法1 碳原子的成键特点 1 成键数目多 在有机化合物中 碳原子有4个价电子 其中烷烃中的共价键总数为 3n 1 其中n为碳原子数 2 成键方式多 碳原子之间相互成键 可以形成单键 双键或叁键 碳原子也可与其他原子形成共价键 有机化合物常见的共价键有c c c c c c c h c o c x c o c n c n 苯环中的特殊键 碳原子之间可以形成碳链和碳环 2 有机物结构的表示方法 1 电子式 结构式和结构简式等方式间的关系 2 其他表示方法 3 书写注意事项 结构简式的书写 不能用碳骨架结构表示 碳原子连接的氢原子个数要正确 官能团不能略写 要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒 例如 乙醛的结构简式为ch3cho 不能写成ch3coh 键线式的书写 每个拐点 终点代表一个碳原子 每一条线段代表一个共价键 每个碳原子有4个共价键 用4减去线段数就是氢原子个数 例如 正丁烷有以下几种表示方法 点拨 分析有机化合物结构应注意的两个问题 1 有机物中其他常见原子形成共价键的数目 氢原子形成1个共价键 氧原子形成2个共价键 氮原子形成3个共价键 2 分子式 结构式或者结构简式 大多数时候无法表示出有机物分子的真实结构 判断分子构型时要结合立体结构来理解 微思考 1 乙烯的结构简式是不是ch2ch2 提示 不是 乙烯的结构简式是ch2 ch2 在有机物的结构简式中表示碳碳双键 碳碳叁键的 不能省略 2 的结构简式可以写成 ch3 3c ch2 2ch3吗 提示 可以 写结构简式时 同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并 直接相邻的且相同的原子团亦可以合并 因此可以写成 ch3 3c ch2 2ch3 过关题组 1 有机物的表示方法多种多样 下面是常用的有机物的表示方法 1 上述表示方法中属于结构简式的为 属于结构式的为 属于键线式的为 属于比例模型的为 属于球棍模型的为 2 写出 的分子式 3 写出 中官能团的电子式 4 的分子式为 最简式为 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 从有机物各种表示方法的特点进行分析 2 根据碳原子 氧原子等成键的数目确定氢原子数 解析 是结构简式 是键线式 所有拐点和端点都是一个碳原子 碳原子不满足四个价键的由氢原子补充 是ch2 ch2的比例模型 是正戊烷的球棍模型 是葡萄糖的结构式 其官能团有 oh和 的分子式为c6h12 所以最简式为ch2 答案 1 2 c11h18o2 3 4 c6h12ch2 2 下列化学用语正确的是 a 聚乙烯的结构简式 b 四氯化碳分子的电子式 c 2 丁烯分子的键线式 d 丙烷分子的比例模型 解析 选c 聚乙烯的结构简式为 a项错 四氯化碳分子的电子式中氯原子周围的电子没有表示出来 所以b项错 d项显示的应为丙烷的球棍模型 互动探究 1 题2a项中 聚乙烯中存在不饱和的碳原子吗 提示 不存在 聚乙烯中不存在碳碳双键 所以没有不饱和的碳原子 2 题2d项中 1mol丙烷分子存在多少摩尔的非极性键 提示 2mol 丙烷分子中碳碳单键为非极性键 所以1mol丙烷分子中存在2mol非极性键 变式训练 1 下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是 a 饱和碳原子不能发生化学反应b 碳原子只能与碳原子形成不饱和键c 具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同d 分子式为c3h6的有机化合物的结构简式一定为ch3ch ch2 解析 选c 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼 但并不是饱和碳原子不能发生化学反应 如甲烷可以发生取代反应 a错 碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键 与氮原子形成碳氮叁键等 b错 苯环是平面结构 而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子 碳原子之间呈折线结构不能共面 c正确 有机化合物c3h6可以是环丙烷 d错 2 下列各项中 表达正确的是 a 甲醛的结构简式 hcohb c2h2分子的结构式 ch chc ch4分子的比例模型 d 异丁烷的键线式 解析 选d 甲醛的结构简式为hcho a错 ch ch是乙炔的结构简式 b错 c项为甲烷的球棍模型 二 同分异构体的书写及数目判断1 常见的构造异构 2 同分异构体的书写方法 1 烷烃 降碳对称法 可总结为主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边不到端 也可以按以下规则书写 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 下面以c7h16为例 写出它的同分异构体 将分子写成直链形式 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3 从直链上去掉一个 ch3 依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上 甲基可连在2 3号碳上 根据碳链中心对称 将 ch3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复 再从主链上去掉一个碳 可形成一个 ch2ch3或两个 ch3 即主链为 当取代基为 ch2ch3时 由对称关系只能接在3号碳上 当取代基为两个甲基时 在主链上先定一个甲基 然后按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基 注意不要重复 即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2 2和3 2和4 3和3 2 含有官能团的有机物 适用于醇 卤代烃等异构体 的一般书写顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 先写出不带官能团的烃的同分异构体 然后在各条碳链上依次移动官能团的位置 有两个或两个以上的官能团时 先上一个官能团 再上第二个官能团 依次类推 如书写分子式为c5h12o的醇的同分异构体 如图 图中数字即为 oh接入后的位置 即这样的醇合计为8种 3 同分异构体数目的判断技巧 1 基元法 如丁基有4种同分异构体 则丁醇有4种同分异构体 2 替代法 如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体 四氯苯c6h2cl4也有3种同分异构体 将h替代为cl 3 等效氢法 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢 分子中等效氢原子有如下情况 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 如新戊烷 可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得 其四个甲基等效 各甲基上的氢原子完全等效 也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的 分子中处于镜面对称位置 相当于平面镜成像时 物与像的关系 上的氢原子是等效的 如分子中的18个氢原子是等效的 等效氢法利用要领 利用等效氢原子关系 可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目 其方法是先写出烃 碳骨架 的异构体 观察分子中互不等效的氢原子有多少种 则一元取代物的结构就有多少种 如c3h7x有一种碳链 共有2种异构体 c4h9x有两种碳链 共有4种异构体 c5h11x有三种碳链 共有8种异构体 警示 1 书写含有碳碳双键等烃的同分异构体时要考虑顺反异构 如ch3ch chch3存在 顺式 和 反式 两种立体异构 2 同分异构体数目确定时 在无支链的主链上减少的碳原子数一般不超过总碳原子数的 如戊烷只能减2个碳原子 己烷只能减2个碳原子 微思考 1 写出符合下列条件的同分异构体 分子中含有一个苯环 分子式为c8h10 提示 注意侧链有两个碳原子 可作为两个甲基 也可作为一个乙基 容易遗漏一个乙基的情况 符合条件的有以下四种 2 分子里碳原子数不超过10个的所有烷烃中 一氯代物只有一种的烷烃有几种 写出其结构简式 提示 4种 若烷烃的一氯代物只有一种 则此烷烃分子中所有的氢原子必须全部是等效的 碳原子数不超过10个的所有烷烃中氢原子全部等效的只有四种 分别为ch4 ch3ch3 过关题组 1 下列物质的一氯取代物的同分异构体数目相同的是 a b c d 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 合理运用等效氢法判断同分异构体的数目 2 正确理解处于对称位置上的等效氢数 解析 选c 根据等效氢法可知 四种物质的等效氢如下图所示 物质 一氯代物均为4种 物质 都为7种 2 下列各组物质中 不属于同分异构体关系的是 解析 选c 同分异构体首先要满足分子式相同 还要满足结构式不同 c中的两种物质的碳原子数不相同 前边的物质中有4个碳原子 后边的物质中只有3个碳原子 其分子式一定不相同 不可能是同分异构体的关系 互动探究 1 题1 中有机物催化加氢后的物质一氯代物有几种 提示 催化加氢后的物质为 因此一氯代物有8种 2 满足与题1 互为同分异构体且苯环上只有一个取代基物质的同分异构体有几种 提示 若与 互为同分异构体 且苯环上只有一个取代基 则该取代基为丙基 丙基有两种同分异构体 则满足以上条件的同分异构体有两种 变式训练 某烷烃的相对分子质量为72 跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体 这种烷烃是 a ch3ch2ch2ch2ch3 解析 选c 由相对分子质量为72可知该烷烃为c5h12 跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体 即该有机物的一氯代物只有1种 选项c中所有氢原子等效 符合题意 提分必备关键点 1 碳原子的成键特点 每个碳原子可以形成4个共价键 即有下列3种情况 4个单键 2个单键和1个双键 1个单键和1个叁键 2 同分异构体书写的一般方法 从无支链烷烃开始 主链逐一变短 支链由简到繁 位置由中到边 支链由同 邻到间 3 同分异构体 1 同分异构体的 同 和 异 同 分子式相同 异 结构不同 2 常见同分异构体的种类有 碳链异构 位置异构 类别异构 同分异构体的确定方法 真题判断 在括号内打 或 1 戊烷 戊醇 戊烯和乙酸乙酯4种化合物中 同分异构体数目最少的是乙酸乙酯 分析 戊烷有3种异构体 戊醇 c5h11oh 因为戊基有8种 所以戊醇有8种属于醇类的同分异构体 戊烯的同分异构体中有5种烯烃 4种环烷烃 共9种异构体 乙酸乙酯仅酸和酯就有2种羧酸 4种酯共6种异构体 2 戊烷 c5h12 有两种同分异构体 分析 戊烷有三种同分异构体 正戊烷 异戊烷 新戊烷 3 分子式为c10h14的单取代芳香烃 其可能的结构有4种 分析 根据芳香烃的含义 分子式为c10h14的单取代芳香烃结构可以表示为 则可以看成是取代了丁烷 c4h10 中的一个氢原子 而丁烷中共有4类氢原子 用代替丁烷中不同类型的氢原子 即得到了符合条件的同分异构体 共有4种 案例探究 写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式 写出3种即可 属于酚类化合物 且苯环上有3种不同化学环境的氢原子 能发生银镜反应 请思考回答下列问题 1 属于酚类物质 说明含有什么官能团 提示 含有酚羟基 苯环和羟基直接相连 2 能发生银镜反应 说明含有什么官能团 提示 含有醛基 cho 3 苯环上有3种不同化学环境的氢原子 说明苯环上一般存在几个取代基 应有几种官能团 各有几个 提示 3个取代基 根据的结构简式可知 苯环上应含有两个羟基 oh 和一个醛基 cho 4 如何判断苯环上氢原子的类型 写出符合要求的同分异构体 提示 等效氢 的判断方法为 同一个碳原子上的氢原子属于 等效 氢原子 同一分子中处于镜面对称位置上的氢原子属于 等效 氢原子 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子