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苯酚 天马行空官方博客 酚 分子中羟基与苯环直接相连的化合物 醇 分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物 同分异构体 CnH2n 6O 思考 1 相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系 2 试推导饱和一元酚的通式 并思考符合此通式的还有什么物质 饱和一元芳香醇 天马行空官方博客 羟基 OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 羟基 OH 与苯环直接相连的化合物称为酚 1 醇 酚的区别 醇 醇 酚 醇 CH3CH2OH 酚 化学式 结构式 结构简式 C6H6O 或C6H5OH 一 苯酚的分子结构 苯酚的官能团 羟基 二 苯酚 石炭酸 的物理性质 颜色 气味 密度 状态 毒性 溶解性 纯苯酚无色 在空气中被氧化显粉红色 有特殊气味 常温下 无色晶体 熔点 40 9 大于水 有毒 强腐蚀性 常温时 苯酚在水中溶解度不大 高于65 时能与水以任意比互溶 易溶于乙醇 苯等 皮肤沾到苯酚时 应立即用酒精洗涤 再用水冲洗 苯酚乳浊液 苯酚溶液 苯酚乳浊液 加热溶解度增大 冷却溶解度下降 P72活动与探究 三 苯酚的化学性质 1 与金属钠的反应 实验 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 实验现象 剧烈反应 产生无色气体 实验结论 酚 OH上的H要比醇 OH上的 H活泼得多 苯环使 OH上的H更容易电离 OH上的H活性小结 羧酸 苯酚 水 乙醇 2C6H5OH 2Na 2C6H5ONa H2 乙醇和苯酚中都有 OH 它们的性质是否一样 结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象 预测 OH与苯环相连后 OH的活泼性有何变化 怎么通过实验方法来证明呢 比钠与水反应剧烈 2 与氢氧化钠的反应 弱酸性 醇没有酸性 苯酚乳浊液 苯酚钠溶液 苯酚乳浊液 NaOH溶液 CO2 NaHCO3 HCO3 乙醇和苯酚分子中都有 OH 为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性 原因 由于所连烃基不同 乙醇的 OH与乙基相连 OH上H原子比水分子中H原子还难电离 因此乙醇不显酸性 而苯酚分子的 OH与苯环相连 受苯环影响 OH上H原子易电离 苯酚显示一定酸性 可见 不同的烃基与羟基相连 可以影响物质的化学性质 讨论 苯酚酸性小结 苯酚酸性比H2CO3更弱 因此 向苯酚钠溶液中通入CO2气体时 生成苯酚 NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用 可以理解为酸性的相对强弱是 H2CO3 C6H5OH HCO3 因此反应只能生成NaHCO3 不能生成Na2CO3 白色难溶于水 易溶于有机溶剂 3 苯酚与溴水的反应 小结 浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应 说明羟基对苯环产生了影响 使取代更易进行 溴取代在苯环的邻 对位 此反应非常灵敏 可用于苯酚的定性检验与定量测定 但不能测定苯酚的存在 取代反应 P74活动与探究 都可以显紫色 苯酚与Fe3 的反应非常灵敏 加苯和活性碳都褪色 略 苯层加FeCl3几乎不显色 水层加FeCl3几乎不显色 苯酚可以被苯几乎完全萃取 4 苯酚的显色反应 4 苯酚的显色反应 该反应可以检验苯酚的存在 也可用苯酚来检验FeCl3 6C6H5OH Fe3 Fe C6H5O 6 3 6H 紫色 Fe3 NaOH溶液 KSCN溶液 苯酚溶液 思考 苯酚溶液和Fe3 可用哪些方法检验 苯酚溶液 溴水 酸性KMnO4溶液 FeCl3溶液 5 氧化反应 1 苯酚露置在空气里呈粉红色 是因小部分被O2氧化的结果 2 可使酸性KMnO4溶液褪色 苯酚的用途与毒性 可用于制合成纤维 药物 农药 合成香料 染料 可用于环境消毒 1 苯酚是一种重要的化工原料 2 酚类化合物的毒性 小链接 是谁使苯酚声名远扬 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特 里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手 结果病人的感染情况显著减少 这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂 里斯特也因此被誉为 外科消毒之父 你知道吗 日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质 苯酚 小结 一 苯酚的分子结构分子式 C6H6O结构简式 C6H5OH或二 苯酚的物理性质色 态 味 溶解性 毒性 腐蚀性 三 苯酚的化学性质1 弱酸性 2 取代反应 四 苯酚的用途 3 显色反应 OH上的H活性小结 羧酸 苯酚 水 乙醇 1 如何除去苯中混有的苯酚 能否用溴水除去苯酚 加入适量的NaOH溶液后分液 取上层清液即得苯 不能用溴水除去苯酚 三溴苯酚溶于苯 2 如何分离苯酚和苯的混合物 向混合物中加入足量的烧碱溶液 分层 分液后取上层液体即得苯 向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体 分液即得苯酚 课堂练习 2 用一试种剂鉴别四种无色溶液 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象分别怎样 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3催化剂 取代苯环上三个氢原子 取代一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢 后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响 使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 P76 3 如何鉴别 苯酚与苯 苯酚与甲苯 苯酚与己烯 苯酚与乙醇 4 某有机物结构为它不可能具有的性质是 易溶于水 可燃性 能使酸性KMnO4溶液褪色 能加聚反应 能跟NaHCO3溶液反应 与NaOH溶液反A B C D 溴水 FeCl3 酸性高锰酸钾 溴水 FeCl3 FeCl3 溴水 FeCl3 溴水 5 下列叙述正确的是 A 苯酚易溶于NaOH溶液中B 苯酚的酸性比碳酸强 比醋酸弱C 苯酚的酸性很弱 不能使酚酞指示剂变色 但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D 苯酚可以和硝酸进行硝化反应 AD 6 某些芳香族化合物的分子式为C7H80 其中与FeC
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