2020高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第二单元 有机化合物的分类和命名学案 苏教版选修5.doc

第二单元有机化合物的分类和命名1.知道研究有机物分类的意义，学会根据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其他分类方法。2.掌握常见官能团的结构，能正确写出典型代表物的名称和结构简式。3.掌握同系物概念，了解相关同系物的通式。4.知道给有机物命名的意义，知道常见有机物的习惯名称。5.学会用系统命名法命名烷烃。有机化合物的分类有机化合物种类繁多，要研究其结构、性质、用途，则要按照一定的标准对其进行分类。1按碳的骨架分类根据分子中碳原子骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物。(1)链烃：碳原子骨架连接成直链或带支链，如烷烃、烯烃、炔烃等。(2)环烃：在有机化合物分子中含有碳原子形成的环，如环烷烃、苯环等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物，所以通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物，而把不含苯环的环状化合物称为脂环化合物。2按官能团分类(1)反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团，如oh、cooh等。(2)作用：官能团决定有机物的主要化学性质。具有相同官能团的有机物，化学性质相似。官能团是有机物分类的重要依据之一。(3)常见官能团有碳碳双键()、碳碳叁键()、卤素原子(x)、羟基(oh)、醚键(o)、羰基()、醛基(cho)、羧基()、硝基(no2)、氨基(nh2)、氰基(cn)、酯基()、磺酸基(so3h)等。3有机物的主要类别、官能团及典型代表物类别官能团结构官能团名称典型代表物烃烷烃无无ch4、ch3ch3烯烃碳碳双键ch2=ch2炔烃cc碳碳叁键hcch芳香烃无无烃的衍生物卤代烃x卤素原子ch3i、c2h5br醇oh羟基ch3ch2oh酚oh羟基醛醛基ch3cho酮羰基 (丙酮)羧酸羧基ch3cooh酯酯基ch3cooch2ch34.按构成元素分类(1)烃：分子结构中只含有c、h元素的有机化合物，如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。(2)烃的衍生物：分子组成中除含有c、h元素外，还含有o、cl等其他元素。可以看作烃分子中的h原子被其他原子或原子团取代后的物质，如乙醇、溴乙烷、氯苯等。5同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个“ch2”原子团的有机化合物互称为同系物。同系物具有相同的官能团，所以它们的化学性质相似，同系物还具有相同的通式，如链状烷烃的通式为cnh2n2，链状饱和一元羧酸的通式为cnh2no2。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)链状化合物不含碳环，环状化合物不含碳链。()(2) oh属于芳香烃。()(3) 属于链状烃。()(4)ch3ch=ch2属于链状烃。()(5) 属于芳香烃。()(6) no2属于芳香化合物。()(7)含碳元素的物质一定是有机化合物。()(8)乙醛的官能团是coh。()(9)所有的有机物都有官能团，甲苯的官能团是苯环。()(10)含有结构的一定是羰基。()(11) ch2ch3、ch=ch2、四种有机物中都含有苯环，因此都属于苯的同系物。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)2下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是()a bch2=ch2cch=ch2 dch3cch解析：选c。按碳的骨架分类，可将有机物分为链状化合物与环状化合物。选项中、ch2=ch2、ch3cch分子中不含环状结构，属于链状化合物；而分子中含有苯环，属于环状化合物。3下列各组物质中，属于同一类物质的是()解析：选a。a中均为酚类。1基与官能团基官能团区别有机物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系有些“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(ch3)不是官能团2.基与根基根概念有机物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在稳定，可以独立存在于溶液中或熔融状态下实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化，oh失去1个电子可转化为oh，而oh获得1个电子可转化为oh3.多官能团物质性质的复杂性同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同可以属于不同的类别。如hoocchoch2oh，可认为属于醛类、酸类或醇类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有醛、羧酸、醇的性质。下列各物质，有的含有多个官能团。ch3ch2ch2ch3 ch3ch2ch2ch=ch2ch3ch=chch2ch2chch=ch2ch3请填写下列空白(填编号)：(1)属于烷烃的是_；(2)属于烯烃的是_；(3)属于芳香烃的是_；(4)属于醇类的是_；(5)属于羧酸类的是_；(6)属于酚类的是_；(7)其中物质含有的官能团是_；(8)属于同系物的是_。解析中只含碳、氢两种元素，属于烃类。其中含碳碳双键，是烯烃。含苯环，属于芳香烃；和是烷烃，且互为同系物。中的羟基有一个直接连在苯环上，有一个与除苯环之外的烃基碳原子相连，所以既属于酚类，也属于醇类。中的羟基连在除苯环之外的烃基碳原子上，属于醇类。和中含羧基，属羧酸类。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)碳碳双键、醛基(8)(1)上述例题中都含有苯环，均属于芳香化合物，所以苯环是它们的官能团。该说法是否正确？为什么？(2) 具有同一种官能团“oh”，二者属于同一类有机物吗？为什么？答案：(1)不正确。苯环不属于官能团，它只是芳香化合物的特征结构。(2)二者不同类。oh直接与苯环相连属于酚，而与其他烃基相连则为醇。按碳的骨架对有机化合物分类1按碳的骨架分类，下列关于各有机物的说法中正确的是()ch3ch2cl(ch3)2c=ch2a链状烃： b链状烃：c环状烃： d芳香烃：解析：选c。题中给出的物质除了以外，其余的都是烃，故a、b错；属于芳香烃，和的结构中都含有碳环(均不是苯环)，所以属于环状烃，故c对，d错。2按碳的骨架分类，下列说法正确的是()a属于链状化合物b属于芳香族化合物c属于脂肪族化合物doh属于芳香族化合物解析：选d。属于环状化合物，属于脂肪族化合物，属于芳香族化合物，a、b、c三项均错误。按官能团对有机化合物进行分类3下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是()解析：选a。羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故a项中的两种有机物均属于酚类；b项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；c项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；d项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。4酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下图所示：(1)酚酞的化学式为_。(2)从结构上看酚酞可看作_。a烯烃b芳香化合物c醇d酚e醚f酯解析：(1)对于苯环的结构，每一个拐点代表一个碳原子，且每个碳原子满足四个键，不足四个时，由氢原子补充，则此有机物的化学式为c20h14o4；(2)酚酞分子中含有苯环，oh与苯环直接相连，还有酯基，所以酚酞可看作芳香化合物、酚、酯。答案：(1)c20h14o4(2)bdf根、基与官能团5下列说法错误的是()aoh带有负电荷，oh不带电荷bch3属于基，但不是官能团，cooh既是基又是官能团coh(苯酚)和ch2oh(苯甲醇)属于不同的类别，所以官能团不同d可认为属于醛类，也可看作酚类解析：选c。oh中含有10个电子，带有一个单位的负电荷，oh中含有9个电子，不带电荷；ch3是基，但不是官能团；苯酚和苯甲醇分别属于酚类和醇类，但官能团都是羟基；属于多官能团化合物，根据所含有的官能团分别属于不同类别，可表现出多种性质。6有9种微粒：nh；nh2；br；oh；no2；oh；no2；ch；ch3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有_(填序号，下同)。(2)其中能跟c2h5结合成有机物分子的微粒有_。(3)其中能跟c2h结合成有机物分子的微粒有_。解析：(1)有些官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断是官能团，要注意烷基、苯环都不是官能团。(2)c2h5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟c2h5结合成有机物分子的微粒有。(3)c2h带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟c2h结合成有机物分子的微粒有。答案：(1)(2)(3)有机化合物的命名有机化合物的命名方法有习惯命名法和系统命名法。1在用习惯命名法命名烷烃时，当分子中碳原子数在10以内时，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字表示。为区分同分异构体，在名称前加词头，如“正”表示直链烃，“异”表示具有 结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。再如，对于简单的醇ch3ch2ch2oh命名为正丙醇，(ch3)2choh命名为异丙醇，(ch3)3cch2oh命名为新戊醇。常见的一价烷基：ch3的名称是甲基，ch3ch2的名称是乙基；二价基：ch2的名称是亚甲基；三价基：的名称是次甲基。2用系统命名法命名有机物的基本思路是先将有机物分为母体和取代基两部分，再将取代基全部假想为氢原子以命名母体；然后确定取代基的名称和位置。系统命名法命名烷烃的基本步骤：(1)选母体。选择包含碳原子数最多的碳链作主链。(2)编序号。以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。(3)写名称。需要使用短横线、逗号等符号把支链的位置、名称以及母体的名称等联系在一起。3含有官能团的有机物的系统命名含有官能团的有机物的系统命名，也是以烷烃的系统命名为基础的，一般也需要经过选母体、编序号、写名称三个步骤。(1)在选母体时如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。(2)在编序号时应尽可能让官能团位次最小，再让取代基的位次最小。例如：ch2=chch2ch31丁烯4环状有机物的命名在命名环状有机物时，通常选择环作为母体。例如：1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1) 命名为2乙基丁烷。()(2) 命名为3，4二甲基戊烷。()(3) 命名为1，2，4三甲基丁烷。()(4) 命名为3甲基2戊烯。()(5) 命名为3甲基2丁烯。()(6) 命名为2甲基1丁烯。()(7) 命名为4，5二甲基1己炔。()(8) 命名为邻甲乙苯。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是()a2甲基3丙基戊烷 b3异丙基己烷c2甲基3乙基己烷 d5甲基4乙基己烷答案：c3有机物用系统命名法命名为()a间乙丙苯 b1，3乙丙苯c1乙基3丙基苯 d1乙基5丙基苯解析：选c。苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号。烷烃的系统命名1命名基本原则(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作主链。(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作主链。(3)最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。2命名时注意的问题(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字表示。(2)相同取代基合并时，必须用中文数字“二、三、四”表示。(3)位号2、3、4等相邻时，必须用“，”隔开(不能用“、”)。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须是先简后繁。(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：_；_。(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：2，4二甲基戊烷_；2，2，5三甲基3乙基己烷_。(3)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：的名称是_；的名称是_；2甲基2戊烯的结构简式是_；某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。解析(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。需注意中有2个c2h5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号，中也应注意展开左端c2h5，确定主链含有8个碳，故为辛烷。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳满四价原则补写氢原子。(3)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下：，然后再确定支链的位置，正确命名。根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名并进行验证。先依据错误名称写出结构简式，然后再重新命名。答案(1)3，3，5三甲基庚烷4甲基3乙基辛烷(2)(3)3，3二甲基1丁炔2乙基1丁烯2，4二甲基2己烯(1)上述例题第(3)小题的有机物若在催化剂的作用下完全氢化，所得烷烃的系统命名名称是什么？(2)烯烃和炔烃命名时，为什么不一定会选最长的碳链作为主链？(3)根据苯的同系物的系统命名方法，的名称应该是什么？答案：(1)3甲基戊烷。(2)烯烃和炔烃命名时选取的主链首先需含有碳碳双键或碳碳叁键，最长的碳链不一定会包含官能团。(3)1，2二甲基3乙基苯。烷烃的命名1有机物的主链上所含碳原子数目为()a5b6c7 d8解析：选b。根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。2下列烷烃的命名中，正确的是()a4甲基4，5二乙基己烷b3甲基2，3二乙基己烷c4，5二甲基4乙基庚烷d3，4二甲基4乙基庚烷解析：选d。a按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4二甲基4乙基庚烷；b按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4二甲基4乙基庚烷。本题a、b选项均选错主链。c和d是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和344454，所以该烷烃的正确命名为选项d。3用系统命名法命名下列各有机物：(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。解析：烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因c2h5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即，其正确名称为3 乙基戊烷。(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于ch3比c2h5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。，则该有机物的正确名称为3甲基6乙基辛烷。(3)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。，则该有机物的正确名称为2，2，5三甲基3乙基己烷。(4)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能选择(见图)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图的支链有2个ch3与ch(ch3)2，图的支链有3个ch3、ch3与ch2ch3，则应选用图所示的主链。故该有机物的正确名称为2，5二甲基3乙基庚烷。答案：(1)3乙基戊烷(2)3甲基6乙基辛烷(3)2，2，5三甲基3乙基己烷(4)2，5二甲基3乙基庚烷烯烃、炔烃、环烃的系统命名4有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们命名的说法正确的是()a甲、乙的主链碳原子数都是6个b甲、乙的主链碳原子数都是5个c甲的名称为2丙基1丁烯d乙的名称为3甲基己烷解析：选d。烷烃的主链要选最长碳链，而烯烃或炔烃要选包含碳碳双键或碳碳叁键在内的最长碳链为主链，所以二者的主链不同，甲的名称应为2乙基1戊烯。5有机物的命名正确的是()a3甲基2，4戊二烯b3甲基1，3戊二烯c1，2二甲基1，3丁二烯d3，4二甲基1，3丁二烯解析：选b。烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。6根据下列物质的结构简式，回答下列问题：(1)四者之间的关系是_。(2)四者的名称依次为_、_、_、_。(用习惯命名法表示)(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：_、_、_、_。解析：具有相同分子式而结构不同的物质互为同分异构体。答案：(1)同分异构体(2)乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(3)32317按系统命名法填写下列有机物的名称。(1) 的名称是_。(2) 的名称是_。答案：(1)2苯基丙烷(2)1，2，3三甲苯重难易错提炼1.系统命名法和习惯命名法易混淆，书写时注意题目要求。2.烷烃命名易出现的错误(1)没有选取最长碳链。例如：1甲基，2乙基。(2)编号位置错误。例如：2，4，4三甲基戊烷。(3)书写不够规范，阿拉伯数字、汉字混淆，逗号、短线位置写错或漏写。3.烯烃、炔烃命名易出现的错误(1)主链选择错误，主链是含碳碳双键或碳碳叁键最长的，但不一定是碳链最长的。(2)编号错误，应从离官能团最近的一端开始编号。4.苯的同系物命名易出现的错误编号位置错误。仍要符合最小原则(取代基位置编号之和最小)和最近(从甲基开始编号)原则。5.官能团是有机物分类的重要依据(1)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但物质所属类别不同。(3)碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。6.物质含有多个官能团时，物质所属类别有多种形式，其性质表现出多个官能团的性质。课后达标检测基础巩固1下列化合物中属于烃类的物质是()ach3ch2ch3 bch3ch2brckscn dch3cooch3解析：选a。只含c、h两种元素的有机化合物才是烃。2下列有机物中，含有两种官能团的是()ach3ch2clbcch2=chbrd解析：选c。a、b两项均只含卤素原子，c项含卤素原子和碳碳双键，d项只含硝基。3下列对有机化合物的分类结果正确的是()a乙烯(ch2=ch2)、苯、环己烷同属于脂肪烃b苯、环戊烷()、环己烷同属于芳香烃c乙烯(ch2=ch2)、乙炔(chch)同属于烯烃d. 同属于环烷烃解析：选d。烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。4(教材改编题)对下列化合物的分类正确的是()ch3ch3ch2=ch2 ch3chch2a属于环状化合物的有b属于脂肪族化合物的有c属于芳香族化合物的有d属于脂肪烃的有答案：a5在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()a(ch3)2chch2ch2ch3b(ch3ch2)2chch3c(ch3)2chch(ch3)2d(ch3)3cch2ch2ch3解析：选c。要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。a、b、d分子中的最长碳链均为5个碳原子。6下列名称的有机物实际上不可能存在的是()a2，2二甲基丁烷 b2甲基4乙基1己烯c3甲基2戊烯 d3，3二甲基2戊烯解析：选d。依据d项名称可以写出其结构简式为，3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点，故不可能存在。72丁烯的结构简式正确的是()ach2=chch2ch3 bch2=chch=ch2cch3ch=chch3 dch2=c=chch3解析：选c。2丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，a为1丁烯，b、d是两种二烯烃。8下列8种有机物：ch2=ch2；ch3oh；ch3cl；ccl4；hcooch3；ch3cooch2ch3；ch3cooh。按官能团的不同可分为()a4类 b5类c6类 d8类解析：选c。为烯烃，为酚，为醇，、为卤代烃，、为酯，为羧酸，共6类物质。9同系物具有：相同的通式；相同的物理性质；相似的化学性质；相似的结构特征；不同的分子式。正确的是()a bc d解析：选c。结构相似、在分子组成上相差一个或若干个“ch2”原子团的物质互称同系物。同系物“同通式、结构相似”，差“ch2”。因差“ch2”，故分子式必不相同；因结构相似，故化学性质也必然相似，但同系物之间的物理性质不相同。10下列有机物命名正确的是()a. (2乙基丙烷)bch3ch2ch2ch2oh(1丁醇)c (间二甲苯)dch3c(ch3)=ch2(2甲基2丙烯)解析：选b。a项的主链选错，正确名称应该是2甲基丁烷；c项两个甲基的相对位置不是间位，正确名称为对二甲苯；d项双键位置应该在1号位，正确名称应该是2甲基1丙烯。11下列反应有新官能团生成的是()ch3ch2clh2och3ch2ohhclch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o ch3ch2ohch2=ch2h2och3cooch2ch3h2och3coohch3ch2ohch4cl2ch3clhcla bc d解析：选d。观察各反应的反应物和产物，找出各有机物的官能团，可知各反应均有新官能团生成。12某有机化合物的结构简式为 (提示：环丁烷可简写成)。通过分析，回答下列问题：(1)写出该有机物中的官能团名称：_；_；_。(2)试写出该物质的分子式：_。(3)该有机物属于_。羧酸类化合物酯类化合物酚类化合物醇类化合物芳香化合物烃的衍生物烯烃类化合物a bc d解析：该物质含有羧基、(醇)羟基、碳碳双键三种官能团，可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、烯类化合物、烃的衍生物。答案：(1)羧基(醇)羟基碳碳双键(2)c7h10o5(3)c13(1)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下