消除反应机理.ppt_第1页
消除反应机理.ppt_第2页
消除反应机理.ppt_第3页
消除反应机理.ppt_第4页
消除反应机理.ppt_第5页
已阅读5页，还剩16页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

消除反应机理 消除反应在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应 可以根据两个消去基团的相对位置将其分类 若两个消去基团连在同一个碳原子上 称为1 1 消除或 消除 两个消去基团连在两个相邻的碳原子上 则称为1 2 消除或 消除 两个消去基团连在1 3位碳原子上 则称为1 3 消除或 消除 消除反应 消除反应有E1 E2 E1cb三种反应机制 E1反应机理 慢 快 进攻 H E代表消除反应 E1表示单分子消除反应 1代表单分子过程E1反应分两步进行 第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂 产生活性中间体碳正离子 这是速控步 第二步是碱提供一对孤电子 与碳正离子中的氢结合 碳正离子消除一个质子形成烯 这是快的一步 因为反应速率只与第一步有关 第一步是单分子过程 所以反应动力学上是一级反应 消除反应的决速步骤是卤烷的离解 生成碳正离子卤烷消除反应活性顺序为 R3CX R2CHX RCH2X碳正离子可能发生重排当消除有多种可能时 产物符合札依采夫规则 E1反应机理 札依采夫规则在 消除反应中 含氢较少的 碳提供氢原子 生成取代较多的稳定烯烃 这称为札依采夫规则 大多数卤代烷的消除反应遵循札依采夫规则 实例醇失水 醇的失水反应总是在酸性条件下进行的常用的酸性催化剂是 H2SO4 KHSO4 H3PO4 P2O5 酸碱反应 消除反应 H H H H H2O H2O 仲醇 叔醇 在酸催化下 E1历程 实例 机理 卤代烷E2反应的消除机理 反应机理表明 1E2机理的反应遵循二级动力学 2卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行 3两个消除基团必须处于反式共平面位置 4在E2反应中 不会有重排产物产生 ROH X 伯醇E2历程 实例E2 季铵碱在加热条件下 100 200 C 发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼消除反应 霍夫曼消除反应遵循霍夫曼规则 实例霍夫曼消除反应E2 Hofmann 霍夫曼 规则四级铵碱热消除时 若有两个 H可以发生消除 总是优先消去取代较少的碳上的 H Hofmann规则 含有 氢原子的季铵碱分解时 发生E2反应主要生成分子量较小 支链较少的烯烃 反应 彻底甲基化 Ag2O 湿 E1cb反应机理 BH A 反应分子的共轭碱 单分子共轭碱消除反应用E1cb表示 E表示消除反应 1代表单分子过程 cb表示反应物分子的共轭碱 E1cb反应是反式共平面的消除反应 E1cb历程 烷基氟化物很特殊 F 为强碱 是极差的离去基团 70 30 F 中间体 碳负离子 实例邻二卤代烷失卤素 KOH 2HBr I BrI Br 2HBr KOH I 1邻二卤代烷是以E1cb的机制进行消除反应的 2反应按反式共平面的方式进行 3反应条件 Zn Mg I 催化 Cl FC X键的断裂是决定反应速率的一步 消除加成反应 苯炔
人人文库> 全部分类> 教育资料 > 幼儿教育

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论