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第二节生活中常见的有机物考纲定位要点网络1了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。2了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3了解常见有机物的综合应用。 乙醇和乙酸1烃的衍生物(1)定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能团:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和结构简式名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基氨基结构简式clno2ohcoohnh22乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较物质名称乙醇乙酸结构简式ch3ch2ohch3cooh官能团羟基(oh)羧基(cooh)物理性质色、态、味无色有特殊香味的液体无色有刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小溶解性与水任意比互溶与水、乙醇任意比互溶3乙醇的主要化学性质(1)与活泼金属(如na)的反应na投入乙醇中的现象是na在乙醇液面以下上下浮动,且有气泡生成。剧烈程度不如na与h2o反应剧烈,说明醇oh比水oh活性弱。反应方程式为2na2ch3ch2oh2ch3ch2onah2。(2)氧化反应燃烧反应:淡蓝色火焰,反应方程式为ch3ch2oh3o22co23h2o。被强氧化剂(如kmno4、k2cr2o7)氧化为乙酸。乙醇能使酸性kmno4溶液的紫色褪去。催化氧化a实验过程操作:如图所示。现象:螺旋状铜丝交替出现红色和黑色,试管中散发出刺激性气味。b反应原理脱去的两个h:一个是oh上的h,一个是与oh直接相连的碳原子上的h。补短板铜使乙醇催化氧化的反应历程(1)2cuo22cuo(铜丝表面由红变黑)(2)4乙酸的主要化学性质(1)注意:乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性强弱活泼性:ch3coohh2co3h2och3ch2oh。ch3cooh与na、naoh、na2co3、nahco3均反应而ch3ch2oh与na反应,不与naoh、na2co3、nahco3反应。(2)乙酸与乙醇的酯化反应实验装置(液液加热反应)及操作a大试管倾斜成45角(使试管受热面积增大)并在试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂加入顺序:乙醇浓硫酸乙酸。反应现象:饱和na2co3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。反应原理:(化学方程式)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。饱和na2co3溶液的作用:中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。5酯(1)概念:酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。(2)结构:一元酯的一般通式为 (r和r为不同或相同的烃基,r也可以为h),其官能团为酯基()。(3)物理性质:酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。(4)化学性质:酯在酸性或碱性环境下,可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:酸性条件下水解:ch3cooc2h5h2och3coohc2h5oh(可逆)。碱性条件下水解:ch3cooc2h5ohch3cooc2h5oh(进行彻底)。(1)含有官能团的有机物一定是烃的衍生物。()(2)oh与oh的电子式分别为h与h。()(3)乙醇、h2o、乙酸、碳酸均含oh,其活泼性顺序乙酸碳酸h2o乙醇,除h2o外,均与naoh、na反应。()(4)ch3coohh18oc2h5ch3cooc2h5ho。()(5)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和na2co3溶液或naoh溶液除杂,然后分液。()(6)用食醋可除去热水壶内壁的水垢,体现了乙酸的酸性比h2co3强。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)下列为有机物中的衍变关系,请写出各步化学方程式,并指出反应类型。_;_。_;_。_;_。_;_。_;_。_;_。答案ch2=ch2h2och3ch2oh加成反应2ch3ch2oho22ch3cho2h2o氧化反应2ch3choo22ch3cooh氧化反应2ch3coohcaco3(ch3coo)2caco2h2o复分解反应ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o酯化反应(或取代反应)ch3cooc2h5h2och3coohc2h5oh取代反应(或水解反应)命题点1乙醇、乙酸的基本性质及应用1下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是 ()a乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b相同条件下与金属钠反应的速率,乙醇比乙酸慢c医用酒精属于混合物,醋酸是一元弱酸d乙醇、乙酸中均含oh,均与na2co3反应答案d2乙醇分子中各化学键如图所示,对乙醇在各种反应中的断键方式的说明不正确的是()a和金属钠作用时,键断裂b和cuo共热时,键和断裂c和乙酸、浓硫酸共热时,键断裂d与o2反应时,全部键均断裂c和乙酸、浓硫酸共热时,发生酯化反应,键断裂,c项错误。3将铜丝在空气中灼烧至红热后插入下列试剂中,铜丝质量与未灼烧前相比有什么变化?(填“变大”“变小”或“不变”)(1)稀盐酸_。(2)石灰水_。(3)乙醇_。(4)co气体_。答案(1)变小(2)变大(3)不变(4)不变命题点2乙醇的催化氧化与酯化反应实验探究4如图所示进行乙醇的催化氧化实验,试管a中盛有无水乙醇,b中装有cuo(用石棉绒作载体)。请回答下列问题:(1)向试管a中鼓入空气的目的是_。(2)试管a上部放置铜丝网的作用是_。(3)玻璃管b中可观察到的现象是_;相关化学方程式是_。答案(1)使空气通过乙醇,形成乙醇和空气的混合气体(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸(3)黑色固体变红cuoc2h5ohch3choh2ocu,2c2h5oho22ch3cho2h2o5乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空:(1)实验时,浓硫酸用量不能过多,原因是_。(2)饱和na2co3溶液的作用是_、_、_。(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。解析(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和na2co3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。 由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。答案(1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚蒸馏(1)酯化反应的两点关注反应特点提高产率的措施a用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。b加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。c可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。(2)水浴加热:银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴);其优点为恒温加热且受热均匀。若需100 以上,需用油浴等加热。(3)冷凝回流应注意当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。 命题点3酯的结构和基本性质6轮烷的一种合成原料由c、h、o三种元素组成,其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是()a名称是乙酸乙酯b1 mol 该化合物与naoh溶液共热,最多消耗naoh 2 molc链状同分异构体中,属于羧酸的有2种d既可发生水解反应又可发生加成反应d由题图可知,该物质为ch3cooch=ch2,其名称为乙酸乙烯酯,a项错误;1 mol该化合物最多消耗1 mol naoh,b项错误;链状同分异构体中,属于羧酸的有ch3ch=chcooh、ch2=chch2cooh、,共3种,c项错误;该物质中含有酯基,能发生水解反应,含有碳碳双键,可发生加成反应,d项正确。 基本营养物质糖类、油脂、蛋白质1糖类、油脂、蛋白质的组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖c、h、o葡萄糖、果糖c6h12o6易溶双糖c、h、o蔗糖、麦芽糖c12h22o11易溶多糖c、h、o淀粉、纤维素(c6h10o5)n油脂油c、h、o植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂c、h、o动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质c、h、o、n、s、p等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子化合物2糖类、油脂、蛋白质的性质(1)糖类二糖蔗糖与麦芽糖a h2o 。b h2o。多糖淀粉与纤维素a淀粉遇i2变蓝,可用碘水检验淀粉。b水解反应(nh2o 。(2)油脂。油脂的水解反应a酸性条件:油脂水高级脂肪酸甘油;b碱性条件皂化反应油脂naoh高级脂肪酸钠甘油。油脂的氢化或硬化硬化油油(液态)脂肪(固态)。(3)蛋白质的性质两性蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(cooh)和氨基(nh2),具有两性,可与酸或碱作用生成盐水解在酸、碱或酶的催化作用下,蛋白质可发生水解反应,水解时肽键断裂,最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如氯化钠、硫酸铵、硫酸钠等),可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出。盐析属于物理变化变性受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时,蛋白质可发生变性,失去其生理活性,属于化学变化颜色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会变为黄色,此性质可用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味,可用于鉴别合成纤维与蚕丝3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量,等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时,油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装,大多数酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有c、h、o三种元素。()(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。()(3)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应。()(4)植物油能使酸性kmno4溶液和溴水褪色是因为油中含有双键。()(5)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。()(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)1淀粉和纤维素的通式均为(c6h10o5)n,两者互为同分异构体吗?为什么?_。答案不互为同分异构体。因为通式中的n不同,分子式不相同。2某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:从上述实验现象可得出的结论是_。答案淀粉已水解完全3可以用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液?答案(1)滴加碘水,变蓝的是淀粉溶液;(2)滴加浓硝酸,变黄的是鸡蛋清溶液;(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧,有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。命题点1基本营养物质的性质及应用1下列有关物质性质的叙述错误的是()a淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖b向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列变化,体现了浓硫酸的脱水性和强氧化性c向鸡蛋清溶液中加入cuso4溶液,有沉淀析出,该性质可用于蛋白质的分离与提纯d酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物,绝大多数是蛋白质答案c2下列说法不正确的是()a淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖b葡萄糖既可以与银氨溶液反应,又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应c糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应d“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂答案c3(2019衡水模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()a碘水,变蓝色;新制cu(oh)2悬浊液,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色b浓硝酸,变黄色;新制cu(oh)2悬浊液,砖红色沉淀;碘水,变蓝色c新制cu(oh)2悬浊液,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色d碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制cu(oh)2悬浊液,砖红色沉淀d淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;葡萄糖溶液在碱性条件下与新制cu(oh)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。4豆腐作为我国传统食品,深受大众的喜爱,有关豆腐的制作工艺,下列说法正确的是()a黄豆加水研磨后渗析再经煮沸就制得豆浆b稀豆浆能产生丁达尔效应c“卤水点豆腐”的过程属于蛋白质的变性d豆浆制取豆腐脑过程中可用硫酸铜溶液代替“卤水”b黄豆加水研磨后过滤再经煮沸制得豆浆,a错误;稀豆浆属于胶体,所以能产生丁达尔效应,b正确;“卤水点豆腐”属于胶体的聚沉,c错误;硫酸铜属于重金属盐,有毒,所以不能代替“卤水”,d错误。营养物质的组成与性质的认识(1)糖类化学式不一定均符合cn(h2o)m,如鼠李糖(c6h12o5);有些符合cn(h2o)m通式的有机物也不是糖类,如甲醛(hcho)、乙酸(ch3cooh)等。(2)糖类物质不一定都有甜味,如纤维素;有甜味的物质不一定是糖类,如甘油。(3)糖类不一定均是高分子,也不一定均能水解。(4)油脂属于高级脂肪酸甘油酯,但不是高分子化合物,其水解反应不一定是皂化反应。(5)蛋白质的盐析和变性的变化不同。盐析是物理变化,可逆;变性是化学变化,不可逆。(6)轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析,蛋白质凝聚而从溶液中析出,盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性,盐析是物理过程,是可逆的。(7)重金属盐溶液,不论是浓溶液还是稀溶液,均能使蛋白质变性,变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性,变性是化学变化,是不可逆的。命题点2糖类水解的实验探究5某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论,其中实验方案设计及结论均正确的是()a淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解b淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论:淀粉完全水解c淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀。结论:淀粉已水解d淀粉溶液水解液无现象。结论:淀粉没有水解答案c6为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用6080 的水浴加热56 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。实验3:取少量丙中溶液加入naoh溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。下列结论错误的是()a淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘c欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热d若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象c用新制cu(oh)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖的还原性时,必须先中和为碱性环境,再加入新制cu(oh)2悬浊液并加热,c错误。判断淀粉水解程度的实验模板(1)实验流程淀粉水解液中和液(呈碱性) 碘水 银氨溶液 现象a 现象b(2)实验现象及结论情况现象a现象b结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解注意:检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。检验水解生成的葡萄糖时,水解液必须加naoh至碱性再加新制cu(oh)2悬浊液或银氨溶液检验。 多官能团有机物的结构与多重性微观探析与证据推理官能团决定有机物的特性,有的有机物有多种官能团,化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物,考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档,容易得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。1常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应:使溴的ccl4溶液褪色(2)氧化反应:使酸性kmno4溶液褪色羟基(oh)乙醇(1)与活泼金属(na)反应(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(cooh)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(coo)乙酸乙酯水解反应:酸性或碱性条件醛基(cho)葡萄糖氧化反应:与新制cu(oh)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜2.有机物反应类型与结构、性质的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应x2(xcl、br,下同)、h2、hbr、h2o,后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失取代反应饱和烃:x2(光照);苯环上的氢:x2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)x、no2取代碳原子上的氢原子水解型酯、油脂h2o(酸作催化剂)生成酸和相应醇酯、油脂naoh(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应醇酯化型rohrcooh(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水氧化反应催化氧化c2h5oho2(催化剂)生成乙醛和水kmno4氧化型ch2=ch2,c2h5ohch2=ch2被氧化生成co2,c2h5oh被氧化生成乙酸1(2019合肥模拟)某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是()a分子式为c10h12o3b能使酸性kmno4溶液或溴水褪色c1 mol该有机物可中和2 mol naohd1 mol该有机物最多可与3 mol h2发生加成反应b该有机物的结构简式中各碳原子结合氢原子的个数如图所示 ,故该有机物的分子式为c10h14o3,a项错误;1 mol该有机物中含有1 mol羧基和1 mol醇羟基,只有羧基能与naoh发生中和反应,故1 mol该有机物可中和1 mol naoh,c项错误;1 mol该有机物中含有2 mol 碳碳双键,因此1 mol该有机物最多可与2 mol h2发生加成反应,d项错误。2(2019海淀区模拟)“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和电控分子的能力更强,如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是()a物质的分子式是c25h28o8b反应a是氧化反应c1 mol物质可与8 mol h2发生加成反应d物质的所有原子不可能共平面b根据物质的结构简式可知,其分子式为c25h28o8,a项正确;反应a为还原反应,b项错误;1个物质分子中含有2个苯环、2个羰基,故1 mol物质可与8 mol h2发生加成反应,c项正确;物质中含有饱和碳原子,故其所有原子不可能共平面,d项正确。3(2019湖北名校联考)甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体,其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是()a分子式为c11h19o2b含有羧基和碳碳双键两种官能团c能发生加成反应和水解反应d23 g na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 lc根据该有机物的结构简式可确定其分子式为c11h18o2,a项错误;该有机物中含有酯基和碳碳双键两种官能团,b项错误;该有机物中含有碳碳双键,故能发生加成反应,含有酯基,故能发生水解反应,c项正确;该有机物含有酯基,而不含羧基,不能与金属钠反应,d项错误。4(2019长沙模拟)物质x的结构简式如图所示,它常被用于制香料或作为饮料酸化剂,在医学上也有广泛用途。下列关于物质x的说法正确的是()ax的分子式为c6h7o7bx分子内所有原子均在同一平面内c1 mol物质x最多可以和3 mol氢气发生加成反应d足量的x分别与等物质的量的nahco3、na2co3反应得到的气体的物质的量相同d由物质x的结构简式可知其分子式为c6h8o7,a项错误;x分子内存在饱和碳原子,故所有原子不可能共面,b项错误;物质x不能与氢气发生加成反应,c项错误;x中含有羧基,等物质的量的nahco3、na2co3分别与足量的x反应,生成等量的二氧化碳,d项正确。5某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是()加成反应水解反应酯化反应氧化反应中和反应取代反应还原反应abc d答案a6(2018唐山一模)咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为,下列说法不正确的是()a咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应b1 mol咖啡酸最多能与5 mol h2反应c咖啡酸分子中所有原子可能共面d蜂胶的分子式为c17h16o4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇a,则醇a的分子式为c8h10ob咖啡酸中含有羧基,能发生取代反应、酯化反应,含有苯环、碳碳双键,能发生加成反应,含有碳碳双键,能发生氧化反应、加聚反应,a项正确;1 mol咖啡酸中含有1 mol 苯环、1 mol碳碳双键,故最多能与4 mol h2发生反应,b项错误;苯乙烯中所有原子能够共平面,而咖啡酸可以看作2个oh取代苯乙烯苯环上的2个h,cooh取代乙烯基中的1个h,故咖啡酸分子中所有原子可能共平
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