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张家口东方中学高二化学导学案 编号:HXDXA-选修-5-2-1苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析【学习目标】:1、掌握苯、芳香烃、苯的同系物的概念;2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同;3、掌握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较。【学习重点】:苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同;各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较。 【学习难点】:各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较。【学习方法】:讨论,分析,练习。【学习过程】一、导入复习苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似之处都能燃烧都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应都能与氢气等发生加成反应2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同。由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被KmnO4酸性溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(-COOH)。二、新授内容(一)芳香烃1、概念芳香族化合物:历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”。芳香烃:在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。2、芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含苯环的化合物,其类别如下:稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。如萘()和蒽()。3、芳香烃的来源 芳香烃最初是从煤经过干馏得到的煤焦油中提取的,现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺得到的。4、芳香烃的应用 苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料,可用于合成炸药、燃料、药品、农药、合成材料等。(二)苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析1、苯最简单的芳香烃,是芳香族化合物的基本单元。2、芳香烃含有苯环,仅由碳、氢两种元素组成的有机物,包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔)、稠环芳香烃等,芳香烃属于烃类,同时也属于芳香族化合物。3、苯的同系物 满足通式CnH2n-6(n7,n为正整数)的含有一个苯环的所有烃,都属于苯的同系物,如甲苯、乙苯、二甲苯等,苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n-6,他们不属于苯的同系物。4、芳香烃化合物含有苯环的有机物均属于芳香烃化合物,包括芳香烃和芳香烃的衍生物,如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。【当堂检测】1、下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色,却能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.苯B.己烯C.己烷D.甲苯2、工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol该化合物催化加氢时最多消耗6molH2,则该传热载体的化合物是3、下列烃中,一氯代物的同分异构体数目相同的是()邻二甲苯间二甲苯对二甲苯乙苯2,2二甲基丁烷甲苯A.B. C. D.(三)各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较溴水溴的四氯化碳溶液纯的液溴酸性高锰酸钾溶液烷烃不反应。液态的烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象。不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象。不反应。液态烷烃与溶剂水互不相溶,分层,上层为无色烯烃加成反应。溴水褪色且分层。加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层。加成反应。液溴褪色,但不分层。氧化反应。酸性高锰酸钾溶液褪色。炔烃加成反应。溴水褪色且分层。 加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层。 加成反应。液溴褪色,但不分层。 氧化反应。酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不反应。苯能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深。不反应。能与苯相互溶解且不出现分层现象。取代反应。常温下需要铁(氯化铁)作催化剂。不反应。苯与溶剂水互不相溶,分层,上层无色。苯的同系物不反应。甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深。不反应。能与甲苯相互溶解且不出现分层现象。取代反应。常温下需要铁(氯化铁)作催化剂。氧化反应。酸性高锰酸钾溶液褪色。【当堂检测】1、能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是()A甲烷和乙烯 B乙烯和乙炔C苯和邻二甲苯 D浓盐酸和浓硝酸2、下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A. CH2CH2 B. C. CH4 D. 甲苯【课后作业】1、某烃的分子式为C10H14,不能使溴水褪色,但可使酸性高锰酸钾溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,则此烷基的结构共有A、2种B、3种C、4种D、5种2、下列物质不能发生加成反应的是 A. CH2CH2 B. C. CH4 D. 苯3、下列物质使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都能褪色的是A. CH2CH2 B. C6H6 C. C2H6 D. C6H5CH34、苯与乙烯、乙炔比较,下列叙述中正确的是A. 都易发生取代反应 B. 都易发生加成
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