有机化学Ⅰ复习题.doc

第一章 烷烃1用系统命名法命名下列化合物2写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷3某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式（1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物4用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象（1）正丁烷沿C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br5下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？6 比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷；F 2，3-二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基7等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质的量量比为12.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。8 已知推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。9假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢仲氢叔氢=1801600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。10用次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）可对烷烃进行一元氯化反应：t-BuOCl +RHRCl + t-BuOH其链引发反应为：t-BuOClt-BuO + Cl ，写出该反应的链增长步骤。11有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：异丁烷和CCl4的混合物在130140时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。第二章 烯烃1命名下列化合物2写出下列基团或化合物的结构式（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯3将下列化合物按指定性质从大到小排列（1）烯烃稳定性 （2）碳正离子稳定性（3）与HBr反应的活性4完成下列反应式5写出下列反应产物的立体构型6推测下列反应机理7由指定的原料合成（无机试剂任选）8推导结构式（1）某烃A，可吸收1mol氢气得相对分子质量为84的烃B。A经臭氧氧化-还原只生成一种产物C（不含CHO），若A与HOBr反应，也只得到单一产物D。试推测AD的结构。（2）用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F， E和F的量近似相等且互为异构体。试推测AF的结构。（3）化合物A的分子式为C7H12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B，B与高锰酸钾溶液共热则得到CH3CO（CH2）4COOH，B与溴水混合得C，C与氢氧化钠的醇溶液共热生成D，D经臭氧氧化还原生成OHCCH2CH2CHO 和CH3COCHO。试推测化合物A、B、C、D构造式。第三章 炔烃和二烯烃1命名下列化合物2将下列化合物按指定性质能从大到小排序（1）酸性A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH（2）碳正离子稳定性（3）碳负离子稳定性（4）与HBr加成反应活性（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性3完成下列反应4用化学方法区别下列各组化合物（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯5用化学方法提纯下列混合物（1）除去粗乙烷气体中含有少量的乙烯（2）除去粗乙烯气体中含有少量的乙炔（3）除去粗丁炔气体中含有少量的1，3-丁二烯6用指定的原料合成下列化合物7以乙炔为唯一碳原合成下列化合物8以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物第四章 脂环烃1命名下列化合物2写出下列化合物的结构式（1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷 （5）1，4-二乙基二环222辛烷 （6）三环4220癸烷 （7）4-甲基螺24庚烷 （8）2-甲基螺45-6-癸烯 3画出下列化合物最稳定的构象式（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷 （2）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷4完成下列反应式5用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔第五章 芳烃1命名下列化合物2把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列3预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置4根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性5写出下列反应的主要产物6对下列反应提出合理的机理7解释下列结果（1）叔丁苯硝化时只能得到约16%的邻位产物，而甲苯硝化时可得约50%的邻位产物。（2）苯与CH3Cl在AlCl3作用下生成甲苯和二甲苯，而苯与CH3COCl在AlCl3下只生成单取代的苯乙酮。8用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物9推断结构（1）化合物A的分子式为C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol氢。A经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B（C6H4（COOH）2）。B的一元溴化产物只有一种。试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。（2）某芳烃A分子式为C9H8，能与Cu（NH3）2Cl反应生成红色沉淀，催化加氢得B（C9H12）。将B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C经加热失水得D（C8H4O3）。若将A与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E（C13H14），E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测AE的结构式，并写出有关反应式。第六章 立体化学1比较（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 2命名下列化合物3下列各组化合物中，哪些是对映体、非对映体和同一化合物4下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。5按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）6结构推导题（1）某旋光性化合物A分子式为C7H11Br，和溴化氢作用，得到分子式均为C7H12Br2 的异构体B和C。已知B有旋光性，而C无旋光性。A在一分子叔丁醇钾作用下，消去得到分子式为C7H10的D。D经臭氧化再在锌粉存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3环戊二酮。试推断AD的立体结构式及各步反应式。（2）芳香性化合物A、B、C、D的分子式均为C10H14，其中只有B具有手性，分别与KMnO4/H+作用，B、C转化为苯甲酸，D转化为对苯二甲酸，而A不能转化为苯甲酸；C侧链的一氯代产物中有2种具有手性（E和F），D侧链的一氯代产物中只有一种具有手性G。试推测AG的结构式。第七章 卤代烃1命名下列化合物2将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物与NaI在丙酮溶液中反应活性大小次序A CH3CH2CH2CH2Br B CH2=CHCHBrCH3 C BrCH=CHCH2CH3 D CH3CHBrCH2CH3（2）下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中，反应活性大小次序A C6H5CH2Cl B p-CH3OC6H5CH2Cl C p-CH3C6H5CH2Cl D p-O2NC6H5CH2Cl（3）碳正离子稳定性大小次序（4）碳负离子稳定性大小次序A CH3COCH2- B CH3COCH-COOC2H5 C CH-（COOC2H5）2 D CH-（NO2）2（5）SN1反应活性（6）SN2反应活性（7）亲核性大小（8）消去反应活性（9）基团离去的难易3 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？3卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反应，根据下列描述，何者为SN1历程，何者为SN2历程。（1）碱浓度增加反应速率加快（2）增加含水量反应速率加快（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷（4）反应不分阶段，一步完成（5）用NaOCH3代替NaOH反应速率几乎不变（6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质（7）有重排产物（8）反应速率决定于离去基团性质（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化4写出下列反应的主要产物5写出下列反应主要产物的立体构型，并指明反应类型（SN1、SN2、E1、E2）6写出下列反应合理的反应机理7下列化合物为什么只有E可以与Mg形成稳定的Grignard试剂？A HOCH2CH2Br B CH3COCH2CH2Br C CH2BrCH2CH2Cl D HCCCH2Br E CH3OCH2CH2Br8用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷9由指定的有机原料合成化合物10结构推导（1）化合物A的分子式为C7H12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B，B与高锰酸钾溶液共热则得到CH3CO（CH2）4COOH，B与溴水混合得C，C与氢氧化钠的醇溶液共热生成D，D经臭氧氧化还原生成OHCCH2CH2CHO 和CH3COCHO。试推测化合物A、B、C、D构造式。（2）用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F， E和F的量近似相等且互为异构体。试推测AF的结构。选择题1氯苯的结构中有（ ）A -共轭 B -共轭和p-共轭C -共轭和-超共轭 D -共轭和-p超共轭2在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子结构中，存在的共轭效应有（ ）A p-共轭 B -共轭 C -超共轭 D -p超共轭3下列化合物与AgNO3/醇反应时，活性最差的是（ ）A CH3COOH B CO2 C CH3CH2COOH D CH3COCOOH5基团（CH3）3C的名称是（ ）A 仲丁基 B丁基 C异丁基 D叔丁基6实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程（ ）A 亲电加成反应 B自由基加成 C亲核加成反应 D 亲电取代反应7C6H5-CH=CH-CH3与HBr反应的主要产物为（ ）8下列与苯所连的基团为活化苯环的邻、对位基的是（ ）A对映体 B非对映体 C 顺反异构体 D同一化合物10由CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3，应采取的方法是（ ） A HOH,H+；HBr B KOH,醇；HBr,过氧化物 C HOH,H+；HBr,过氧化物 D KOH,醇；HBr 11下列化合物与HBr发生亲电加成反应时，活性最大的是（ ）12下列化合物为内消旋体的是（ ） A 氧化、磺化、硝化 B 磺化、硝化、氧化 C 硝化、磺化、氧化 D 磺化、氧化、硝化 14下列碳原子杂化方式中，不属于SP2杂化的是（ ）A 环丙烷 B CH3 C CH3+ D CH3-15构象异构属于（ ）A碳链异构 B构造异构 C顺反异构 D立体异构16下列烯烃最稳定的是（ ）17下列化合物发生消去反应时，活性最强的是（ ）18下列阴离子，碱性最强的是（ ）A OH- B C6H5O- C CH3O- D CH3COO-19分子式为C4H8化合物结构中，其中属于烯烃（包括顺反异构体）有（ ）A 3种 B 4种 C 5种 D 6种20下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应出现沉淀的先后顺序为（ ） A bdca B bdac C cabd D adbc21下列化合物亲电取代反应时，主要产物为邻、对位，但活性较苯低的是（ ）22根据有机反应机理，下列属于（ ）类型A亲电取代反应 B亲核取代反应 C自由基取代反应 D周环反应23已知烯烃与稀冷KMnO4溶液反应生成顺式邻二醇，下列烯烃用稀冷KMnO4氧化，产物为内消旋体的是（ ）24下列化合物中，CH极性最大（或酸性最强）的是（ ）A C6H6 B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH25构造式CH3CH（Br）CH=CHCH3 的立体异构体有（ ）A 6个 B 4个 C 3 个 D 2个26下列化合物与丁二烯发生双烯合成时，活性最高的是（ ）27下列双烯体与乙烯发生双烯合成反应时，活性最高的是（ ）28下列化合物能与Ag（NH3）2NO3反应，生成沉淀的是（ ）A 1，3-丁二烯 B 2-丁炔 C 1-丁炔 D 1-丁烯29下列烯烃与HCl反应的活性次序是（ ）CH2=CH2 CH3CH=