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张家口市第一中学高二化学 有机综合题三 组题：尹江雪 组长：张海燕 王树海 班级： 姓名：对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。解答有机推断题的常用方法有： 1根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO2AgCu20；2-0HH2；2-COOH(CO32-)CO2 3根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“CC”的位置。 能力点击： 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用 注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物 有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应 )可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 一选择题(每小题只有一个选项符合题意)1下列说法与“节能减排”不相符的是 ( )A为推广氢能的使用，工业上可采用电解水法制取大量氢气B将石油裂化、裂解，综合利用石油资源C有节制地开采煤、石油、天然气等矿物资源D倡导“绿色化学”理念，逐步实现化工企业零排放2下列说法不正确的是 （ ）A蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质 C油脂、乙醇是人体必需的营养物质D水果因含有酯类物质而具有香味3下列每组中各有三对物质, 它们都能用分液漏斗分离的是 （）A乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水 B二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水C乙醇和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水杨酸4下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是 （）A福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物B溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层C苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀D乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层5三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁祸首，其结构式如下图所示。下列关于三聚氰胺的说法不正确的是 （）A、三聚氰胺的分子式为C3H6N6B、三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上C、三聚氰胺的二取代物可以有两种D、三聚氰胺不属于芳香烃6.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 （ ）A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应7历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是 （ ）A 靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B 它的分子式是C16H10N2O2C 该物质是高分子化合物 D 它是不饱和的有机物8食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是 （ ）A步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验9一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物,有关说法正确的是 （）A七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物B四种化合物含有的官能团种类完全相同C它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色D1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多的是亮菌甲素二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意。若正确答案包括两个选项，只选一个且正确得2分，但只要选错一个，该小题为0分）10体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 （）A该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色B滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键 C1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol D该分子中的所有碳原子可能共平面11肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是 （）A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B无法使酸性高锰酸钾溶液褪色C在碱性条件下能发生水解反应 D不可能发生加聚反应12在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是 （ ）13下列化学方程式书写错误的是 ( )A乙醇催化氧化制取乙醛：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OB苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯：NO2浓H2SO4+HNO3 + H2OC乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯：CH3CH2OH + CH3COOH 催化剂 CH3COOC2H5 + H2OD乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br14下列除去杂质的方法正确的是 ( )除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A B C D 15莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）A两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同16霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应17硝苯地平缓释片（简称NSRT）是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药，其结构式如上右图所示。下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是 （ ）ANSRT的分子式为C18H17N2O6B1molNSRT在水溶液中最多能消耗2molNaOHCNSRT不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D1mol NSRT在一定条件下能和5molH2发生加成反应18从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：现在试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 ( )A B C D 三、（本题包括3小题，共34分）19（11分）含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：回答下列问题：（1）设备进行的是操作_(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：_；（2）由设备进入设备的物质A是 ，由设备进入设备的物质B是 ； （3）在设备中发生反应的化学方程式为_；（4）在设备中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是 、 和水，可通过_操作(填写操作名称)分离产物； （5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。20.（12分）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。（2）若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 等。 （3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合） 根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。 A.120，4h B.80，2h C.60，4h D.40，3h 当反应温度达到120时，反应选择性降低的原因可能为 21（12分）M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：请回答：（1）写出合成M5的单体F的结构简式：_。（2）反应类型：AB_，BC_。（3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有_（填序号）。a两个羟基 b一个醛基 c两个醛基 d一个羧基（4）写出化学方程式：BC_，DE_。（5）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是_、_、_。四22（11分）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为12223。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：CCH CO 苯环骨架 COC CC波数/cm1%透过率100504000 3000 2000 1500 1000 5000试回答下列问题。（1）A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCCH3、 。（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。新制Cu(OH)2悬浊液CD(C9H10O3)ENaHCO3溶液F 写出D E的化学方程式 。 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：A反应物反应条件BC反应物反应条件H反应物反应条件23.(10分)芳樟醇是贵重的香料，它可由多种方法合成。（1）芳樟醇的一种工业合成路线如下：上图中K的名称是： ；反应（b）的类型是： 。已知c是加成反应，反应c中另一反应物X的结构式为： 。L的同分异构体很多，其中只含一个甲基的链状同分异构体有 种（不考滤立体异构）。（2）芳樟醇的另一种常见合成路线如下：-菠烯在600-700时可以开环生成月桂烯，月桂烯与HCl加成后再与CH3COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，最后经水解得到芳樟醇。A的结构简式为： ；反应（c）的化学方程式为： 。五、(本题包括1小题，9分)24（13分）已知：（R、R可表示烃基或官能团）A可发生如下转化（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）： （1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L（标准状况），则F的分子式是_，名称是_。（2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是_（填字母）。 a可与银氨溶液反应 b可与乙酸发生酯化反应c可与氢气发生加成反应 d1 mol G最多可与2 mol新制Cu(OH)2发生反应（3）D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则DE的化学方程式是_，该反应类型是_反应。（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是： _、_。（5）A转化为B和F的化学方程式是_。综合三 参考答案题号123456789答案ACBCBDCDC题号101112131415161718答案