人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容2.doc

有机合成从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。一、 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重有机合成 organic synthesis要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二部反应，合成出第二个中间体经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。图3-23有机合成反应的一种装置基础原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物辅助原料 图3-23有机合成过程示意图思考与交流有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗?1. 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应； (2)醇的消去反应； (3)炔烃不完全加成。2. 引人卤原子的三种方法是(1)醇（或酚）的取代 ；(2)烯烃（或炔烃）的加成；(3)烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3.引人羟基的四种方法是(1)烯烃与水加成 ；(2)醛的还原 ；(3)卤代烃的水解； (4)酯的水解。二、逆合成分析法逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步其反应条件必修比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。目标化合物中间体中间体基础原料图3-24逆合成分析法示意图资料卡片 科里出生于美国，1945年进入麻省理工学院学习，1951年获得硕士学位，现任哈佛大学教授。他于1967年提出了“逆分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成路线，开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年诺贝尔化学奖。 图3-25 伊莱亚斯詹姆斯科里（Elias James Corey，1928-） 学与问卡托普利（Captopril）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ 下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。(1) 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸（乙二酸）和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。(2) 根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。(3) 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。(4) 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成：12345练习2.二乙酸-1，4环己二醇可通过下列路线合成