高二化学选修5第三单元化学教材.doc

黄灼豪化学教材文轩教育全方位体制化教育发展中心 Wenxuan education all comprehensive system of education development center 第三章 烃的含氧衍生物知识点第一节 醇 酚一、乙醇标题需放在开头1、分子结构分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能团OH）2、化学性质（1）与钠的反应2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2O Na + H2 乙醇分子可看作是乙烷分子中的H被OH取代的产物，也可看作是水分子中的H被所乙基取代的产物，乙醇和水分子中都有羟基，但由于羟基所连结的基团不同，所以其化学性质不同。由于乙基CH3CH2的影响，使OH键的极性减弱，即：使羟基OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。其它活泼金属如K、Mg、Al等也能够把乙醇羟基里的H取代出来。（2）氧化反应a、燃烧 b、乙醇的催化氧化现象：铜丝先变黑又变为红色c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化氧化氧化 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。与此相反，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 【板书】（3）乙醇的脱水反应a、消去反应分子内的脱水CH2CH2 CH2CH2+ H2O 此反应是消去反应，消去的是小分子水| | H OH1、两种反应物的体积比是多少？（酒精浓硫酸 = 1:3）2、为什么要加入几块碎瓷片？（防止暴沸）3、为什么要使用温度计？其水银球的位置如何？（反应必须较精确地控制反应温度，在液面以下，但不能接触烧瓶底部）4、用什么方法收集乙烯？（用排水法）b、分子间的脱水CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O通过反应过程比较，乙醇的两种脱水方式有什么不同？前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应，后者是取代反应。由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，内因（OH）决定了反应物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物，也不可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。4、乙醇的取代反应与氢卤酸的反应CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O（强调断键部位）二、醇类1醇的定义2醇的分类3饱和一元醇的组成及结构通式4、醇的命名：5常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的差异性比较） 6、饱和一元醇的化学性质： （1）与金属Na作用H2（2）（3）消去反应（分子内脱水）C=C 邻碳无氢不消去（4）分子间脱水醚（5）与HX作用RX标题需放在开头第三章 烃的含氧衍生物考点例题击破考点一: 由甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构知识，推测有机物空间结构例1：（2006广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中一定共平面的碳原子数可能为A2，3，4 B3，4，5 C4，5，6 D5，6，7例1：C解析：本题主要考查有关烯烃、烷烃的空间构型及利用相关信息的能力。根据题给信息，所给两种烯烃反应后生成的新的烯烃分别为：CH2=CH2、C2H5(CH3)C=CHC2H5、C2H5(CH3)C=C(CH3)C2H5及C2H5CH=CHC2H5，联想乙烯分子的空间结构可知除乙烯外，其他烯烃分子中共平面的碳原子数分别为5、6、4，故选C击破考点二:几种烃的重要性质例2：（09年海南化学17）(9分)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。（1）A的分子式为 ：（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；（3）已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 ；（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。例2：答案：（1）C8H8；（2）；加成反应（3）（4） （5）解析：（1）m(C)=92.3%104=96 则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。则9612=8 所以分子式为C8H8；（2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；（4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H 9.43%，若苯环也加氢，则含H 14.3%，后者符合题意。（5）按碳碳双键的加聚反应写即可。击破考点三: 有机物的同分异构体的推写例3：（2007海南）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2 CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH3例3： C 解析：本题考查有机物同分异构体，一氯代物A有两种同分异构体，B也有两种同分异构体，C只有一种同分异构体，D有四种同分异构体。故选C击破考点四: 利用燃烧规律确定有机物分子的分子组成和结构式例4：（2002江苏）充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是 ( )A.C10H16 B.C11H14C.C12H18 D.C13H20例4： C 解析：烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳的质量。芳香烃中：。故选C击破考点五: 与卤代烃有关的有机合成例5：（2004广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。 （一氯环已烷）（1）A的结构简式是 ，名称是。（2）的反应类型是，的反应类型是。（3）反应的化学方程式是。例5： (1). ； 环己烷 (2).取代反应； 加成反应(3). +2NaOH +2NaBr+2H2O标题需放在开头烃的含氧衍生物练习可能用到的相对原子质量：H1，C12，N14，O 16， S 32 Cl35.5， 第一部分选择题一选择题（每小题有12个选项符合题意）1下列各组物质的最简式相同的是（ ）A乙酸和乙二酸 B丁酸和乙酸 C甲醛和乙酸 D乙二酸和乙二醇2下列说法中错误的是（ ）AC2H6和C4H10一定是同系物B在相同条件下，燃烧等物质的量的C2H4和乙醇，消耗O2体积相同C相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体D烯烃各同系物中碳的质量分数都相等3有下列几种反应类型：消去加聚水解加成还原氧化，用丙醛制取1，2一丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 ( ) A B C D4将转变为的方法为：（ ）A与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2 B溶液加热，通入足量的HClC与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3 D与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH5已知A物质的分子结构简式如下： ， lmol A与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为（ ）A6mol B7mol C8mo1 D9mo1 6新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪有密切的联系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应是 ( ) AC25H50COOH BC25H39COOH CC26H41COOH DC26H47COOH7有A、B、C三种饱和醇的混合物，分为两等份：一份跟足量金属钠反应，共产生 mol H2；另一份完全燃烧后生成2 mol CO2。则该混合醇中不可能含有 ( ) A甲醇 B乙醇 C. 乙二醇 D丙三醇8分子式为C8H16O2的有机物X，水解生成Y、Z两种碳原子数相同的链状有机物，其中Z可与Na2CO3溶液反应，Y不能转化为Z，则X为 ( ) A2-甲基丙酸丁酯 B丁酸丁酯 C丁酸-2-丁酯 D丁烯酸丁酯9某有机物完全燃烧需O2的物质的量是该有机物的n倍，生成CO2和H2O的物质的量相等。该有机物中n、x、y的关系是 ( ) A B C D二、实验探究题10 (1) 下列实验中,需要用水浴加热的是_新制Cu(OH)2与乙醛反应； 银镜反应； 溴乙烷的水解； 由乙醇制乙烯； 乙酸和乙醇反应制乙酸乙酯；乙酸乙酯的水解(2)配制银氨溶液时，把氨水滴入硝酸银溶液的操作关键是：_ 丙醛与银氨溶液反应的化学方程式:_在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体，溶液浑浊，其反应方程式是：题号按照递增的顺序安排 _三有机合成、有机推断题11巳知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的分子量相等。可以用下列方法合成。（1）写出有机物的名称： （2）写出下列反应的化学方程式 ：A+CE： CH2=CH2 D （3）E和F的相互关系是 （全对1分，少选一个或多选一个扣1分）A、同一种物质 B、同一类物质 C、同系物 D、同分异构体烃的含氧衍生物课后作业一、选择题1在120、1.01105Pa 时，将1L乙醇、乙硫醇（C2H5SH）的混合蒸气与5L O2混合充分燃烧后，恢复至原温度和压强，气体密度减小为燃烧前的。则乙醇与乙硫醇物质的量之比为 ( ) A. 2：3 B3：2 C1：3 D. 1：42已知化学式为C4H10O的醇有4种异构体，若在该分子中增加1个羰基，形成的C5H10O2的羧酸可能有的结构有（ ）A2种B4种C6种D5种3已知丙醇分子中羟基的氧原子是18O，这种醇与乙酸反应生成酯的相对分子质量是（ ）A126B122C120D10413一定质量的某有机物与足量金属钠反应要得VAL气体。相同质量的该有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，可得VBL气体。已知在同温同压下VA和VB相同，则该有机物可能是（ ）ACH3CH(OH)COOH BHOOCCOOHCCH3CH2CH2OHD42003年“非典”曾在我国流行，民间都用过氧乙酸(CH3COOOH)作为消毒剂，因它具有很强的氧化性和腐蚀性，可以迅速杀灭多种微生物，包括多种病毒(如：SARS病毒)、细菌、真菌及芽孢。有关过氧乙酸的叙述不正确的是 ( ) A过氧乙酸与羟基乙酸(HOCH2COOH)互为同分异构体 B过氧乙酸与苯酚混合使用杀菌能力更强 C过氧乙酸因具有强氧化性，所以有杀菌作用 D在使用过氧乙酸消毒时浓度越大越好二、填空题5决定有机物的化学特性的原子或原子团叫做 ，（以下用结构简式表示）醇的官能团是 ，醛的官能团是 ，羧酸的官能团是 。6现有九种有机物： 乙醇 甲苯 苯酚 甘油 甲烷 甲醛 甲酸 乙烯 乙炔，将序号填入下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是_（至少写一种）；（2）常温下能与溴水发生取代反应的是_；（3）能发生银镜反应的是_；7醛基具有比较强的还原性，能被很多的氧化剂氧化。请写出乙醛被溴水氧化的方程式(已知Br2和水都参加了反应)： 三、实验探究题8某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图14-2所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26 C2H5OH 有关有机物的沸点:试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.1请回答： (1)浓硫酸的作用是 ；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式： 。 (2)球形干燥管C的作用是 。反应结束后D中的现象是 (3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出 ；再加入(此空从下列选项中选择) ，然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得较纯净的乙酸乙酯。 A五氧化二磷 B碱石灰 C无水硫酸钠 D生石灰四、有机合成、有机推断题9在一定的条件下，下列反应可以发生：请同学们认真阅读下列物质制备的过程，并完成相应的问题。已知：的分子式为(C14H20O4环状)（1）写出对应物质的结构简式： （2）根据题意说出下列对应反应的类型： 属于 ；属于 课堂练习参考答案一选择题（每小题有12个选项符合题意）1C 2C 3A 4A 5C 6B 7B 8AC 9B 二、实验探究题课堂练习参考答案和课后练习参考答案放在单页码数上10CH3CHO + Br2 + H2O = CH3COOH + 2HBr三、实验探究题10（10分）（1）（2分）,、；(2) （8分）边振荡边逐滴加入至白色沉淀恰好溶解为止四有机合成、有机推断题（3小题，28分）11. （8分）（1）（2分）对二甲苯（或1,4 二甲基苯），对