有机合成历年江苏考题.doc

有机合成历年江苏考题1（2011江苏）（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能与金属钠反应放出H2；是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2. （2012江苏） (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是 (填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。 I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：3. （2013江苏）(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式： 。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式： 。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：4、（2014江苏）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。（2）反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：5（15分）（2015江苏）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为 和 （填官能团的名称）（2）化合物B的结构简式为 ；由CD的反应类型是： （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 分子含有2个苯环分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）合成路线流程图示例如图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案1.（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键2(1)羟基 醛基 (2)(3) (或)(4)(5)3(1) (2) (酚)羟基 酯基(3)或(4)(5)4（5）5（1）A含有的官能团为醚键和醛基（2）B为，与NaCN发生取代反应生成，故答案为：；取代反应；（3）E的一种同分异构体含有3种不同化学环境的氢，且含有2个苯环，且结构对称，则对应的结构有，故答案为