烃的衍生物复习提纲.doc

烃的衍生物复习提纲一、 概述： 1.烃的衍生物的概念： 烃的衍生物，从结构上看，都可看成是烃分子中的H原子，被其他原子或原子团代替衍变而成的化合物。有机物分为两大类。除烃外，其余都可以看作烃的衍生物。从结构上看衍生物由两部分组成，一部分为官能团，另一部分为烃基。 2.官能团的概念： 决定化合物特殊性质的原子或原子团。弄清：官能团决定有机物的类别 烯烃、炔烃的官能团为CC 、CC。 官能团不是唯一决定有机物性质的基团。烃基对有机物的性质也有影响。3.官能团和烃基对性质的影响：官能团的引入使分子量增大、分子极性增大影响物理的，化学的性质 对物理性质的影响：（！）对熔、沸点的影响 官能团的引入：使熔沸点高于高于相应的烃。 B 对同分异构体来说 ：支链越多，沸点越低。（2） 对溶解性的影响：官能团的影响：醇、醛、酮、羧酸的官能团分别为 OH CHO 它们都是亲水基团（易溶于水）所以它们的烃基小的化合物易溶于水。烃基是亲油基团（易溶于有机溶剂），烃基增大，在水中的溶解性减少，在有机溶剂中的溶解性增大。例如高级脂肪酸虽有亲水基团COOH，但是烃基较大不溶于水，易溶于有机溶剂。【规律】 A 烃（密度小于水）、 卤代烃、 硝基化合物（密度大于水）、 酯类（密度小于水），它们一般不溶于水，易溶于有机溶剂。 B 烃的衍生物一般都有R。一般都易溶于有机溶剂。 官能团的化学性质 在有机物分子中，键的极性大易断，基团之间互相影响。-X的性质 OH的性质（主要有三个）A OH上的氢原子活泼，能够被活泼金属置换或在水分子作用下电离。 原因：OH键为 极性键，易断 。醇、酚、羧酸分子中都有OH。 a 醇OH：与Na等活泼金属反应放H2气。但醇比水 难 电离，反应比水 慢 。 b 酚OH：OH与苯环直接相连。由于苯环的吸电子作用。使OH中 OH键的极性 增大。 其H原子比醇OH上的H原子活泼，能够在H2O分子作用下微弱地电离出H+。故酚具有弱酸性，比H2CO3弱，不能使指示剂变色。 H原子活泼性的比较。羧酸（皆为弱酸） H2CO3 酚 HCO3- H2O 醇B OH能发生脱水反应：由于OH能与H原子结合成稳定的H2O分子。所以含OH的化合物往往能进行脱水反应。使用浓H2SO4作催化剂。（为什么？）醇分子内脱水，必须有- H原子，属于消去反应，生成不饱和化合物。醇分子间脱水，生成 醚 ，属于 取代 反应。醇与酸之间脱水生成 脂 。这些脱水反应使用浓H2SO4作催化剂。因为 浓H2SO4有脱水性或吸水性。分子之间脱水属于 取代 反应类型。练习 写出方程式注意反应条件： C OH 的氧化反应：OH使H 原子活化。 反应的本质：去OH 上H原子与H原子。练习 完成方程式，用方框表示正反应的本质 （CH3）3COH 能否进行催化氧化 不能 规律：OH在链端氧化为 醛 ；OH在链间氧化为 酮 ；无H原子 不能进行催化氧化。故CO与CC一样，能够发生 加成 反应。 C=O具有吸电子性，使其它键的极性增加 故CHO可被还原为OH ，氧化为COOH 。即CHO既有氧化性又有还原性。COOH的性质： 二、几种重要的烃的衍生物1、 卤代烃：定义 烃分子中的H原子被X原子取代后形成的化合物即烃基与X相连。 一卤代烃的通式 RX，饱和一元脂肪卤代烃通式 CnH2n+1X 。 结构特点：CX键为强极性键。易 断 。 化性 ：与NaOH的 水 溶液反应，发生 取代（水解）反应，生成醇。 与强碱的醇溶液共热发生消去反应生成 不饱和化合物。2醇 定义：OH与链烃、芳香烃的侧链、环烷烃基相连构成化合物。 即OH不苯环直接相连的化合物。 通式：一元醇 ROH 饱和一元醇通式 CnH2n+1OH 饱和一元醇的分子组成通式为CnH2n+2O ，与同碳原子数的 醚 互为同分异构体。 分类：根据OH数目 一元醇、二元醇、三元醇。 乙醇的分子结构和物理性质：分子式 C2H6O 结构简式C2H5OH ,密度比水 小 ，挥发性 易 ，与水互溶。是良好的有机溶剂。溶解许多无机物和有机物，这是由于乙醇分子结构中含有 OH 与C2H5的缘故。 工业酒精含乙醇 96% 无水酒精含乙醇 99.5% 医用酒精含乙醇 75%。思考：乙醇与甲醚互为同分异构体。检验有机物中含有水常用的方法为：加入 无水CuSO4；用工业酒精制无水酒精的方法为加入 CaO，再 蒸馏。 醇的化学性质： 与活泼金属发生 置换反应（K、Na、Mg、Al）2ROH + 2Na2RONa+H2 氧化反应 A 燃烧,火焰为 浅蓝色 。 B 催化氧化 ：条件为：催化剂为（Cu 与 Ag）与 。 催化氧化的反应规律为OH在链端氧化为 醛 ；OH在链间氧化为 酮 ；无H原子 不能进行催化氧化。Ag Cu2CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO +2H2O 练习 写出反应方程式注明条件脱水反应：由于OH与H原子结合成稳定的水分子。 a 醇分子内脱水 生成 烯烃 属于 消去 反应类型。 b 醇分子间脱水生成 醚 属于 取代 反应。 思考 分子式为CH4O与C2H6O、C3H8O的醇组成的混和物，共产生 10 种醚。酯化反应：OH与COOH基之间脱水生成脂（酯化反应属于 取代反应类型） 历程：羧酸脱 OH醇脱 H 。 C 丙二酸与乙二醇生成高分子链脂的方程式： C I 写出2丙醇与HNO3的酯化反应方程式： 丙三醇：（又称甘油）分子式 C3H6O3 结构简式水溶性：易 用途 3 酚类 定义：OH与苯环直接相连构成的化合物。问题 A 酚与芳香醇的结构特点有何不同：酚 OH直接与环相连。芳香醇为OH与侧链相连。 B C6H5OH 与 C6H5CH2OH为同系物吗？ 不 酚、芳香醇、醚互为同分异构体 练习：写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体 思路先写出母体CH3 再引进O原子。既能与NaOH反应又与Na反应的为 苯酚：俗称 石碳酸 分子式 C6H6O 结构简式 物性：纯品为无色晶体 ，久置 呈粉红色 原因 被空气氧化 。溶解性：常温在水中溶解度不大，65以上与水互溶。易溶于有机溶剂。毒性 有 酚的化学性质：结构与性质的关系： A OH受苯环的吸电子性的影响，使OH键极性增大，电离出H+，酚具有弱酸性。 B由于苯环受OH的影响 使OH的临对位上的H原子易被取代。问题：与CO2、H2O反应能生成Na2CO3与吗？为什么？ 如何分离C6H6与的混和物？苯环上的取代反应：注意取代什么位置的H原子 OH的相对位上的H原子。显色反应：与Fe3+反应生成 紫 色溶液。思考：检验的常用试剂为 FeCl3 Br2水 。苯酚为酸，故不与酸反应。这种说法对吗？为什么？ 与HNO3反应 4醛、酮 定义与通式： 饱和一元醛、酮的分子式的通式为 CnH2nO ，碳原子数相同时，他们互为 同分异构体 。 乙醛分子式 C2H4O，结构简式 CH3CHO 物理性质：与乙醇相似 主要不同之处为 气味、沸点的不同 。 思考：醛发生银镜反应或与Cu(OH)2反应要在碱性溶液中进行。为什么？ 思考：Br2、酸性KMnO溶液能氧化CHO吗？ 能 福尔马林为3540%甲醛水溶液 用途：作杀菌、防腐剂 1 mol HCHO能还出 4 mol Ag 。 5羧酸： 定义：COOH与R相连构成的化合物。通式：一元羧酸 RCOOH 饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为 CnH2nO2 互为 同分异构体 。 分类：同醇类。练习：写出最简单的下列物质的结构简式：饱和一元羧酸 HCOOH ；二元羧酸 乙酸(俗称醋酸) 分子式C2H4O2 结构简式CH3COOH 溶解性：易溶于水和有机剂。 化学性质： 弱酸性，脱OH反应。 CH3COOH电离方程式为CH3COOHCHCOO- + H+ 写出下列反应的离子方程式 CH3COOH与小苏打溶液 CH3COOH+HCO3-CH3COO-+CO2+H2O CH3COOH与石灰石 CaCO3 + 2CH3COOH(CH3COO)2Ca + CO2 +H2OB 酯化反应：a定义：酸与醇脱水生成酯的反应。b历程：羧酸脱OH，醇脱H 。 c 反应条件：浓H2SO4作催化剂、加热 思考：在实验室里如何制得乙酸 2CH3COONa + H2SO4(浓)Na2SO4 + 2CH3COOH如何分离 CH3COOC2H5 、 C2H5OH 、 CH3COOH 的混和物。 高级脂肪酸 硬脂酸 软脂酸 油酸 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂 类别 饱和高级脂肪 不饱 状态 固 液思考：高级脂肪酸能与NaOH反应吗？油酸可使Br2水褪色吗？ 能 甲酸（又称蚁酸）分子式 CH2O2 。结构式。从结构上看既有 思考 作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？ HCOOH 及 甲酸的酯 。 某物质的结构如图。1 mol 该物质与足量 Na 、NaOH 、NaHCO3 反应时，消耗各物质为 Na 3 mol NaOH 4 mol、 NaHCO3 1 mol 。6 酯类 定义：酸（包括 羧酸、无机含氧酸）与 醇进行分子间脱水生成的一类有机物 硝酸酯 RONO2 与硝基化合物RNO2 不同 命名： 根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯 。 物理性质：味 芳香 密度比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。 OR补上 H原子。水解的催化剂： 无机酸或碱 。 各自的特点为 H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。RCOOR + NaOH RCOONa + ROH 1 1 HCOOR能发生银镜反应 消耗的各物质其物质的量分别为 2 2 1 3 。应，最多消耗NaOH的物质的量为 3 mol 。 写出乙酰水杨酸进行酸性水解的生成水解生成酸性物质 。解决烧心的方法为服用： 小苏打 Al（OH）3,哪个好？ 练习 C 某有机物的分子式为 C6H12O2 (A) 它与NaOH溶液共热生成B 和 C ，B与盐酸反应生成 D ，C在Cu的存在下被氧化为 E 。指出 A 、B、C、D、E的类别（在上面横线右边）。A 的可能的结构式共有多少种？ 18 若 D、E 都不能发生银镜反应则 A的可能结构简式为 三 总结不同类物质的同分异构体：1、烯烃与环烷烃通式 CnH2n n 3； 2 炔烃与二烯烃通式 CnH2n-2 n 4 ；3、醇与 醚 ，通式 CnH2n+2O n 2 ；4、醛与 酮 通式 CnH2nO n3 ；5、羧酸与酯 通式 CnH2nO2 n 2 ； 6、酚与芳香醇、醚 通式 CnH2n-6O n 7 。7、硝基化合物与氨基酸CnH2n+1NO2 n 2； 8、葡萄糖与果糖C6H12O6 蔗糖与麦芽糖 C12H22O11四、有机物的分离或提纯方法：一般思路：使一种转变为离子化合物，再分液或蒸馏。 1分液法：适于一种溶于水另一种不溶于水的液态混和物的分离，若两种都不溶于水的话，设法使一种变成易溶于水的